Levofloxacina

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Avvertenza
Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.
Levofloxacina
Levofloxacin.svg
Nome IUPAC
(S)-9-fluoro-2,3-diidro-3-methil-10-(4-methilpiperazin-1-il)-7-oxo-7H-pirido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazina-6-acido carbossilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H20FN3O4
Massa molecolare (u)361,368 g/mol
Numero CAS100986-85-4
Codice ATCJ01MA12
PubChem149096
DrugBankDB01137
SMILES
CC1COC2=C3N1C=C(C(=O)C3=CC(=C2N4CCN(CC4)C)F)C(=O)O
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Orale, Intravenoso
Dati farmacocinetici
Emivita7-8 ore
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante
pericolo
Frasi H302 - 317 - 334 - 361d - 362
Consigli P261 - 263 - 280 - 342+311 [1]

La levofloxacina è un antibiotico che appartiene alla classe dei chinoloni di terza generazione, o fluorochinoloni, caratterizzati dalla presenza di un atomo di fluoro in posizione 6. In particolare la levofloxacina è l'enantiomero levogiro della ofloxacina.

Indicazioni[modifica | modifica wikitesto]

La levofloxacina è utilizzata per trattare infezioni batteriche come: infezioni respiratorie, cellulite, uretrite, prostatite, antrace,[2] endocardite, meningite, diarrea del viaggiatore, tubercolosi e peste.[3]

Avvertenze[modifica | modifica wikitesto]

Il rischio di tendinite o rottura tendinea è un evento raro associato alla terapia con fluorochinoloni, che può verificarsi sia durante il trattamento sia a distanza di mesi. L'incidenza stimata nella popolazione generale è pari allo 0,14-0,40%. Il rischio aumenta nei pazienti con età > 60 anni, in quelli in terapia corticosteroidea, nei pazienti sottoposti a trapianto d'organo (l'incidenza può arrivare fino al 15%) [4].

Altri fattori che possono aumentare il rischio di rottura dei tendini comprendono attività fisica intensa, insufficienza renale, e disturbi tendinei pregressi. Uno studi caso-controllo condotto in Italia su 22.194 casi di tendinite non traumatica e 104.906 controlli ha rilevato che l'uso di fluorochinoloni era associato in modo significativo a disturbi tendinei, a rottura di tendine e a rottura del tendine di Achille. A seguito del trattamento con fluorochinoloni la rottura del tendine di Achille è stata osservata in 1 su 5989 pazienti di qualsiasi età e in 1 su 1638 pazienti di età > 60 anni [5].

La levofloxacina è controindicata in pazienti epilettici e deve essere utilizzata con cautela nei pazienti che possono manifestare attacchi convulsivi quali pazienti con lesioni del sistema nervoso centrale, pazienti sotto terapia concomitante con fenbufen e FANS simili, o farmaci in grado di ridurre la soglia convulsiva cerebrale. In letteratura sono riportati 6 casi di attacchi convulsivi indotti dalla levofloxacina, che riguardano interazioni farmacologiche dovute all'inibizione del CYP1A2 da parte del fluorochinolone: somministrare con cautela la levofloxacina con farmaci epilettogeni in particolare se substrato dell'enzima CYP1A2 [6].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 19.12.2012
  2. ^ Renata Albrecht, NDA 20-634/S-035, NDA 20-635/S-035, NDA 21-721/S-003 (PDF), U.S. Food and Drug Administration (FDA), 24 novembre 2004.
  3. ^ Levofloxacin, su The American Society of Health-System Pharmacists. URL consultato il 3 aprile 2011.
  4. ^ Muzi F. et al., Transplant Proc., 2007, 39, 1673
  5. ^ Corrao G. et al., Drug Saf., 2006, 29, 889
  6. ^ Bellon A. et al., Eur. J. Clin. Pharmacol., 2009, 65 (10), 959

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

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