Sulfamerazina

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Avvertenza
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Sulfamerazina
Sulfamerazine Structural Formulae V.1.svg
Nomi alternativi
4-ammino-N-(4-metil-2-pirimidinil)benzenesulfonammide, Decotox, Trimetox, Berlocombin
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC11H12N4O2S
Massa molecolare (u)264,305
Numero CAS127-79-7
Numero EINECS204-866-2
PubChem5325
DrugBankDB01581
SMILES
CC1=CC=NC(NS(=O) (=O)C2=CC=C(N) C=C2)=N1
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua0,202 mg/mL a 20 °C[1]
Temperatura di fusione236[2]
Temperatura di ebollizione(decomposizione)[2]
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
orale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 [3]

La sulfamerazina è un antibiotico sulfamidico, utilizzato spesso in veterinaria in combinazione con trimethoprim, principalmente contro le infezioni del sistema respiratorio e del tratto urinario (in particolare bronchiti e prostatiti[1]).

Presenta effetti collaterali simili a quelli provocati da sulfadiazina e sulfametossazolo. In particolare può causare: nausea, vomito, diarrea, ipersensibilità, anemia, agranulocitosi, trompocitopenia e anemia emolitica.[1]

I test di sulfamerazina su topi hanno evidenziato un LD50 pari a 25000 mg/kg per somministrazione orale.[2]

Produzione[modifica | modifica wikitesto]

La sulfamerazina viene prodotta per condensazione della 2-amino-4-metilpirimidina con acetilsulfanililcloruro, seguita da idrolisi:

Synthesis sulfamerazine 2-Amino-4-Methylpyrimidine Acetylsulfanilylchloride step1 2.svg
Synthesis sulfamerazine 2-Amino-4-Methylpyrimidine Acetylsulfanilylchloride step2 2.svg

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b c DrugBank: Sulfamerazine (DB01581)
  2. ^ a b c (EN) Sulfamerazine - Material Safety Data Sheet Archiviato il 17 ottobre 2012 in Internet Archive.
  3. ^ Sigma Aldrich; rev. del 26.11.2012