Azitromicina

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Azitromicina
Azithromycin structure.svg
Azithromycin 3d structure.png
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC38H72N2O12
Massa molecolare (u)748,984
Numero CAS83905-01-5
Numero EINECS617-500-5
Codice ATCJ01FA10
PubChem55185
DrugBankDB00207
SMILES
CCC1C(C(C(N(CC(CC(C(C(C(C(C(=O)O1)C)OC2CC(C(C(O2)C)O)(C)OC)C)OC3C(C(CC(O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)C)O)(C)O
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaantimicrobico
Modalità di
somministrazione
Orale - Intravenosa
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità38% per le capsule da 250 mg
MetabolismoEpatico
Emivita68 ore
EscrezioneBiliare, renale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H317 - 334
Consigli P261 - 280 - 342+311 [1]

L'azitromicina è un antibiotico appartenente alla famiglia dei macrolidi, commercializzato dalla Pfizer[2] con il nome di Zitromax® e da altre aziende.

Storia[modifica | modifica wikitesto]

Un team di ricercatori dell'azienda farmaceutica Pliva di Zagabria, in Croazia, Gabrijela Kobrehel, Gorjana Radobolja-Lazarevski e Zrinka Tamburašev, guidati dal Dr. Slobodan Đokić hanno scoperto l'azitromicina nel 1980. La società Pliva l'ha brevettata nel 1981. Nel 1986, Pliva e Pfizer hanno firmato un accordo di licenza, che ha conferito a Pfizer i diritti esclusivi per la vendita di azitromicina in Europa occidentale e negli Stati Uniti. Pliva ha immesso sul mercato la sua azitromicina nell'Europa centrale e orientale con il marchio Sumamed nel 1988. Pfizer ha lanciato l'azitromicina con la licenza di Pliva in altri mercati con il marchio Zithromax nel 1991. La protezione del brevetto è terminata nel 2005.

Caratteristiche[modifica | modifica wikitesto]

  • primo macrolide a 15 atomi;
  • capostipite dei macrolidi di seconda generazione;
  • spettro d'azione ampliato;
  • farmacocinetica peculiare;
  • efficace contro lo streptococco.

Spettro d'azione[modifica | modifica wikitesto]

Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]

  • assorbimento gastroenterico ridotto dalla presenza di cibo solo per la formulazione in capsule (non in commercio in Italia)[4];
  • tassi sierici bassi, livelli tissutali elevati;
  • emivita assai lunga (68 ore);
  • volume di distribuzione elevato;
  • eliminazione biliare.

Effetti collaterali[modifica | modifica wikitesto]

Gli effetti avversi più comuni sono diarrea (5%), nausea (3%), dolore addominale (3%) e vomito. Meno dell'1% delle persone interrompe l'assunzione del farmaco a causa di effetti collaterali. Sono stati riportati nervosismo, reazioni cutanee e anafilassi. Con l'uso di azitromicina è stata segnalata infezione da Clostridioides difficile. L'azitromicina non influisce sull'efficacia del controllo delle nascite a differenza di altri antibiotici come la rifampicina. È stata segnalata la perdita dell'udito.

Occasionalmente, le persone hanno sviluppato epatite colestatica o delirio. Il sovradosaggio endovenoso accidentale in un neonato ha causato un grave blocco cardiaco, con conseguente encefalopatia residua.

Nel 2013 la Food and Drug Administration (FDA) ha emesso un avviso che l'azitromicina "può causare cambiamenti anormali nell'attività elettrica del cuore che possono portare a un ritmo cardiaco irregolare potenzialmente fatale". La FDA ha citato nell'avvertimento uno studio del 2012 che ha scoperto che il farmaco può aumentare il rischio di morte, specialmente in quelli con problemi cardiaci, rispetto a quelli su altri antibiotici come l'amoxicillina. L'avviso indicava che le persone con condizioni preesistenti sono particolarmente a rischio, come quelle con prolungamento dell'intervallo QT, bassi livelli ematici di potassio o magnesio, una frequenza cardiaca più lenta del normale o coloro che usano determinati farmaci per trattare ritmi cardiaci anormali.[5][6]

È stato riportato che l'azitromicina blocca l'autofagia e può predisporre i pazienti con fibrosi cistica all'infezione da micobatteri.[7]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 19.04.2012
  2. ^ ZITROMAX | Lista farmaci - Pfizer Italia, su pfizer.it.
  3. ^ (EN) Marco Clementini, Gianluca Vittorini, Alessandro Crea, Maria Rosaria Gualano, Ludovica Antonella Macrì e Giorgio Deli, Efficacy of AZM therapy in patients with gingival overgrowth induced by Cyclosporine A: a systematic review, in BMC Oral Health, vol. 8, n. 34, 2008, ISSN 1472-6831 (WC · ACNP), OCLC 679543831, PMC 2639548. URL consultato il 10 gennaio 2020 (archiviato il 10 gennaio 2020). Ospitato su archive.is., peer-reviewed, Open Access
  4. ^ azitromicina - Farmacocinetica (Pharmamedix), su pharmamedix.com. URL consultato il 18 marzo 2021.
  5. ^ L'antibiotico popolare può aumentare il rischio di morte improvvisa, su nytimes.com.
  6. ^ Azitromicina e rischio di morte cardiovascolare, su ncbi.nlm.nih.gov.
  7. ^ L'azitromicina blocca l'autofagia e può predisporre i pazienti con fibrosi cistica all'infezione da micobatteri, su ncbi.nlm.nih.gov.

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