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Azitromicina

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Azitromicina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC38H72N2O12
Massa molecolare (u)748,984
Numero CAS83905-01-5
Numero EINECS617-500-5
Codice ATCJ01FA10
PubChem55185
DrugBankDBDB00207
SMILES
CCC1C(C(C(N(CC(CC(C(C(C(C(C(=O)O1)C)OC2CC(C(C(O2)C)O)(C)OC)C)OC3C(C(CC(O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)C)O)(C)O
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaantimicrobico
Modalità di
somministrazione		Orale - Intravenosa
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità38% per le capsule da 250 mg
MetabolismoEpatico
Emivita68 ore
EscrezioneBiliare, renale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H317 - 334
Consigli P261 - 280 - 342+311 [1]
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L'azitromicina è un antibiotico appartenente alla famiglia dei macrolidi, commercializzato dalla Pfizer[2] col nome di Zitromax® e da altre aziende. Viene utilizzato per trattare diverse infezioni batteriche,[3] quali: infezioni dell'orecchio medio, faringite streptococcica, polmonite, diarrea del viaggiatore, infezioni sessualmente trasmissibili e alcune altre infezioni intestinali.[3] Insieme ad altri farmaci, può essere utilizzato anche per la malaria.[3] Viene somministrato per via orale, in vena o come trattamento topico per gli occhi.[3]

Gli effetti collaterali comuni includono nausea, vomito, diarrea e disturbi di stomaco.[3] È possibile che si verifichi una reazione allergica, come anafilassi, o un tipo di diarrea causata dall'infezione da ‘'Clostridioides difficile’'.[3] L'azitromicina provoca un prolungamento dell'intervallo QT che può causare aritmie potenzialmente letali come la torsione di punta.[4] Sebbene alcuni studi sostengano che non siano stati riscontrati effetti nocivi durante l'uso in gravidanza,[3] Studi più recenti condotti su topi in fase avanzata di gravidanza hanno dimostrato effetti negativi sullo sviluppo embrionale dei testicoli e del sistema nervoso in seguito all'esposizione prenatale all'azitromicina (PAzE). Tuttavia, sono necessari ulteriori studi ben controllati su donne in gravidanza.[5] La sua sicurezza durante l'allattamento al seno non è confermata, ma è probabile che sia sicuro.[6]

L'azitromicina agisce riducendo la produzione di proteine, bloccando così la crescita batterica.[3][7]

Storia

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Un team di ricercatori dell'azienda farmaceutica Pliva di Zagabria, in Croazia, Gabrijela Kobrehel, Gorjana Radobolja-Lazarevski e Zrinka Tamburašev, guidati dal Dr. Slobodan Đokić, hanno scoperto l'azitromicina nel 1980.[8] La società Pliva l'ha brevettata nel 1981. Nel 1986, Pliva e Pfizer hanno firmato un accordo di licenza, che ha conferito a Pfizer i diritti esclusivi per la vendita di azitromicina in Europa occidentale e negli Stati Uniti. Pliva ha immesso sul mercato la sua azitromicina nell'Europa centrale e orientale col marchio Sumamed nel 1988, anno dell'approvazione per l'uso medico.[9][10] Pfizer ha lanciato l'azitromicina con la licenza di Pliva in altri mercati col marchio Zithromax nel 1991.[11] Negli anni successivi, è entrata far parte della Lista dei farmaci essenziali dell'Organizzazione Mondiale della Sanità.[12] L'OMS lo elenca come esempio nella sezione “Macrolidi e chetolidi” del suo documento “Antimicrobici di importanza critica per la medicina umana” (progettato per aiutare a gestire la resistenza antimicrobica).[13] L'azitromicina è disponibile come farmaco generico[14] ed è commercializzato con vari marchi in tutto il mondo.[15]

La protezione del brevetto è terminata nel 2005.[16] Nel 2023 era il 64° farmaco più prescritto negli Stati Uniti, con oltre 10 milioni di prescrizioni,[17][18] mentre in Svezia, dove l'uso ambulatoriale di antibiotici è un terzo più diffuso, i macrolidi sono presenti solo nel 3% delle prescrizioni.[19] Nel 2017 e nel 2022, l'azitromicina è stato il secondo antibiotico più prescritto ai pazienti negli ambulatori degli Stati Uniti.[20][21] Nel 2022 era il 78° farmaco più prescritto negli Stati Uniti, con oltre 8 milioni di prescrizioni.[18][22]

Nel 2025 l'EMA ha rivisto le linee guida sull'utilizzo dell'azitromicina per preservare il farmaco dalla resistenza agli antibiotici. Nel gennaio 2026 il CMHP ha raccomandato di interrompere l'uso orale per l'acne vulgaris moderata, l'Helicobacter pylori e l'asma eosinofilico e non eosinofilico.[23]

Caratteristiche

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  • primo macrolide a 15 atomi;
  • capostipite dei macrolidi di seconda generazione;
  • spettro d'azione ampliato;
  • farmacocinetica peculiare;
  • efficace contro lo streptococco.

Spettro d'azione

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Farmacocinetica

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  • assorbimento gastroenterico ridotto dalla presenza di cibo solo per la formulazione in capsule (non in commercio in Italia);[25]
  • tassi sierici bassi e livelli tissutali elevati;
  • emivita assai lunga (68 ore);
  • volume di distribuzione elevato;
  • eliminazione biliare.

L'azitromicina impedisce la crescita dei batteri interferendo con la loro sintesi proteica. Si lega alla grande subunità 50S del ribosoma batterico, inibendo così la traduzione dell'mRNA. La sintesi degli acidi nucleici non viene influenzata.[5]

Essa è un antibiotico stabile agli acidi, quindi può essere assunto per via orale senza necessità di protezione dagli acidi gastrici. Viene assorbito rapidamente, ma l'assorbimento è maggiore a stomaco vuoto. Il tempo necessario per raggiungere la concentrazione massima (Tmax) negli adulti è compreso tra 2,1 e 3,2 ore per le forme di dosaggio orale. Grazie alla sua elevata concentrazione nei fagociti, è trasportata attivamente al sito dell'infezione. Durante la fagocitosi attiva, vengono rilasciate grandi concentrazioni. La concentrazione nei tessuti può essere oltre 50 volte superiore a quella nel plasma a causa dell'intrappolamento ionico e della sua elevata liposolubilità.[26][27] L'emivita dell'azitromicina consente di somministrare una singola dose elevata e di mantenere comunque livelli batteriostatici nel tessuto infetto per diversi giorni.[5] Dopo una singola dose di 500 mg, l'emivita terminale apparente dell'azitromicina è di 68 ore.[5] L'escrezione biliare dell'azitromicina, prevalentemente immodificata, è una delle principali vie di eliminazione.[28] Nel corso di una settimana, circa il 6% della dose somministrata appare come farmaco immodificato nelle urine.[5]

Effetti collaterali

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Gli effetti avversi più comuni sono diarrea (5%), nausea (3%), dolore addominale (3%) e vomito. Meno dell'1% delle persone interrompe l'assunzione del farmaco a causa di effetti collaterali. Sono stati riportati nervosismo, reazioni cutanee e anafilassi. È stata segnalata la perdita dell'udito.

Occasionalmente, le persone hanno sviluppato epatite colestatica o delirio. Il sovradosaggio endovenoso accidentale in un neonato ha causato un grave blocco cardiaco, con conseguente encefalopatia residua.

Nel 2013 la Food and Drug Administration (FDA) ha emesso un avviso che l'azitromicina "può causare cambiamenti anormali nell'attività elettrica del cuore che possono portare a un ritmo cardiaco irregolare potenzialmente fatale". La FDA ha citato nell'avvertimento uno studio del 2012 che ha scoperto che il farmaco può aumentare il rischio di morte, specialmente in quelli con problemi cardiaci, rispetto a quelli su altri antibiotici come l'amoxicillina. L'avviso indicava che le persone con condizioni preesistenti sono particolarmente a rischio, come quelle con prolungamento dell'intervallo QT, bassi livelli ematici di potassio o magnesio, una frequenza cardiaca più lenta del normale o coloro che usano determinati farmaci per trattare ritmi cardiaci anormali.[29][30]

È stato riportato che l'azitromicina blocca l'autofagia e può predisporre i pazienti con fibrosi cistica all'infezione da micobatteri.[31]

Ricerca

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L'azitromicina è oggetto di ricerca per le sue presunte proprietà antinfiammatorie e immunomodulanti, che si ritiene si manifestino attraverso la soppressione delle citochine proinfiammatorie e l'aumento della produzione di citochine importanti per attenuare l'infiammazione. Le citochine sono piccole proteine secrete dalle cellule immunitarie che svolgono un ruolo chiave nella risposta immunitaria. Gli studi suggeriscono che l'azitromicina può ridurre il rilascio di citochine proinfiammatorie come il TNF-alfa, IL-1β, IL-6 e IL-8, aumentando al contempo i livelli della citochina antinfiammatoria IL-10. Riducendo il numero di citochine pro-infiammatorie, controlla probabilmente il potenziale danno tissutale durante l'infiammazione. Si ritiene che questi effetti siano dovuti alla capacità di sopprimere un fattore di trascrizione chiamato fattore nucleare kappa B (NF-κB), con conseguente blocco delle vie di risposta infiammatoria a valle dell'attivazione dell'NF-κB che porta a una diminuzione della segnalazione del recettore delle chemochine CXCR4 causando una riduzione dell'infiammazione.[32][33][34][35][36]

Nonostante l'efficacia del trattamento, il meccanismo esatto alla base dell'efficacia dell'azitromicina nel trattamento della rosacea non è ancora del tutto chiaro.[37]

Non è chiaro se siano le sue proprietà antibatteriche o immunomodulanti, o una combinazione di entrambi i meccanismi, a contribuire alla sua efficacia. L'azitromicina può prevenire la degranulazione dei mastociti e quindi sopprimere l'infiammazione dei gangli spinali dorsali attraverso varie vie di segnalazione, come la diminuzione del numero di CD4+, cellule T che sono particolarmente rilevanti poiché mediano la risposta degli antigeni dei follicoli piliferi.[38] Si ritiene che l'infiammazione nella rosacea sia associata ad un aumento della produzione di specie reattive dell'ossigeno (ROS) da parte delle cellule infiammatorie. La capacità dell'azitromicina di ridurre la produzione di ROS può contribuire a ridurre lo stress ossidativo e l'infiammazione, ma questa rimane una supposizione.[37]

Il ruolo terapeutico dell'azitromicina è stato studiato in varie malattie quali l'esacerbazione della fibrosi cistica, il danno polmonare indotto da ustioni, l'asma, la broncopneumopatia cronica ostruttiva e la sindrome respiratoria acuta grave da coronavirus 2 (SARS-CoV-2) nell'infezione da COVID-19.[39][40][41][42][43] Nonostante le prime prove dimostrassero che l'azitromicina rallentasse la moltiplicazione del coronavirus in laboratorio, ulteriori ricerche hanno indicato che essa era inefficace come trattamento per il COVID-19 negli esseri umani.[44]

L'azitromicina in combinazione con clorochina o idrossiclorochina è stata associata a esiti deleteri nei pazienti affetti da COVID-19, tra cui il prolungamento dell'intervallo QT indotto da farmaci.[45]

Dopo che uno studio clinico su larga scala non aveva dimostrato alcun beneficio nell'uso dell'azitromicina nel trattamento del COVID-19, il National Institute for Health and Care Excellence (NICE) del Regno Unito ha aggiornato le sue linee guida, cessano di raccomandare l'uso di questo farmaco per il COVID-19.[46][47]

L'azitromicina è stata studiata nel trattamento della sindrome da stanchezza cronica (CFS) e in alcuni casi è stato riportato un miglioramento o addirittura la risoluzione dei sintomi.[48][49][50][51][52]

Tuttavia, questi studi sono stati descritti come di bassissima qualità in relazione all'evidenza delle prove prodotte.[50]

La terapia con azitromicina nei pazienti affetti da fibrosi cistica produce un modesto miglioramento della funzione respiratoria, riduce il rischio di esacerbazioni e prolunga il tempo di insorgenza di queste ultime fino a sei mesi; tuttavia, i dati sull'efficacia a lungo termine sono oggetto di ricerche ancora in corso. I potenziali benefici della terapia sono il buon profilo di sicurezza del farmaco, il carico terapeutico minimo e il rapporto costo-efficacia, ma gli svantaggi sono gli effetti collaterali gastrointestinali con la somministrazione settimanale, che possono essere alleviati con un regime di dosaggio frazionato.[53][54]

Il potenziale ruolo dell'azitromicina nell'inibire la distruzione autofagica dei micobatteri non tubercolari (NTM) all'interno dei macrofagi ha suscitato notevole attenzione. Questo meccanismo potrebbe contribuire alla correlazione osservata tra la monoterapia a lungo termine con macrolidi e un aumento del rischio di infezione da NTM e la comparsa di ceppi resistenti a questo tipo di antibiotici. L'interferenza dell'azitromicina con l'autofagia potrebbe potenzialmente predisporre i pazienti affetti da fibrosi cistica alle infezioni micobatteriche. Nonostante le ripetute confutazioni di un'associazione diretta tra l'uso dell'azitromicina e l'infezione da NTM, permane un elevato livello di preoccupazione riguardo al potenziale sviluppo di ceppi di NTM resistenti ai macrolidi.[55]

L'azitromicina si è dimostrata una misura preventiva efficace contro molte infezioni post-parto nelle madri che hanno partorito per via vaginale; tuttavia, il suo impatto sugli esiti neonatali rimane inconcludente ed è oggetto di ricerche in corso.[56][57]

Note

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  2. ↑ ZITROMAX | Lista farmaci, su pfizer.it (archiviato dall'url originale il 4 settembre 2010).
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