Gatifloxacina

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Avvertenza
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Gatifloxacina
Gatifloxacin.svg
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC19H22FN3O4
Massa molecolare (u)375.394 g/mol
Numero CAS112811-59-3
Numero EINECS664-293-2
Codice ATCJ01MA16
PubChem5379
DrugBankDB01044
SMILES
CC1CN(CCN1)C2=C(C=C3C(=C2OC)N(C=C(C3=O)C(=O)O)C4CC4)F
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Orale
Dati farmacocinetici
Emivita7-14 ore
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302 - 312 - 332
Consigli P280 [1]

La gatifloxacina è un principio attivo che appartiene alla classe dei chinoloni di quarta generazione.

Meccanismo di azione[modifica | modifica wikitesto]

Come tutti i chinoloni agisce interrompendo la replicazione delle molecole dell'acido deossiribonucleico nei batteri.

In particolare, questi composti possono essere considerati come avvelenatori degli enzimi coinvolti nell'impacchettamento del DNA nella cellula, formano cioè dei complessi stabili con le topoisomerasi batteriche.

La molecola di DNA essendo molto lunga ha bisogno di essere "super-avvolta" affinché possa essere contenuta nel nucleo della cellula. Gli enzimi addetti al super-avvolgimento del DNA sono le topoisomerasi (di cui esistono diversi tipi). I chinoloni bloccano le topoisomerasi di tipo II formando un complesso che:

  • blocca l'attività dell'enzima alterando il super-avvolgimento del DNA, il che compromette la sua replicazione o trascrizione (attività citostatica).
  • quando il farmaco è somministrato ad alte dosi, i complessi enzima-chinolone aumentano ad un punto tale per cui la cellula li classifica come danni irreversibili al DNA, attivando processi apoptotici che portano a morte cellulare (attività citotossica).

Effetti indesiderati[modifica | modifica wikitesto]

Fra gli effetti collaterali più frequenti si riscontrano diabete, allucinazioni e nausea.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 26.04.2013

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Chimica dei composti eterociclici farmacologicamente attivi. Donato Sica, Sica - Zollo, Franco Zollo. Editore PICCIN, 2007. ISBN 978-88-299-1881-2