Meticillina

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Meticillina
Methicillin Structural Formulae V.svg
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC17H20N2O6S
Massa molecolare (u)380,42
Numero CAS61-32-5
Numero EINECS200-505-8
Codice ATCJ01CF03
PubChem6087
DrugBankDB01603
SMILES
CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C3=C(C=CC=C3OC)OC)C(=O)O)C
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
  • intravenosa
Dati farmacocinetici
Emivita25-60 minuti
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante
pericolo
Frasi H315 - 317 - 319 - 334 - 335
Consigli P261 - 280 - 305+351+338 - 342+311 [1]

La meticillina è farmaco antibiotico della classe dei beta-lattamico peniccilasi-resistente insieme alla nafcillina e la oxacillina sintetizzato per la prima volta nel 1959 e utilizzato in ambito clinico dal 1960. La meticillina può causare nefrite interstiziale acuta , per questo motivo la meticillina non è più disponibile in commercio.

Indicazioni[modifica | modifica wikitesto]

È somministrata per via intramuscolare (1 g ogni 4-6 ore) ed endovenosa (1 g ogni 6 ore). È stata la prima penicillina efficace nelle gravi infezioni da stafilococchi produttori di penicillasi tra cui lo Staphylococcus areus. Attualmente caduta in disuso a causa delle numerose resistenze ad essa da parte dei batteri.

Effetti Avversi[2][modifica | modifica wikitesto]

La meticillina può portare:

1 ipersesibilità dovuta al suo metabolita acido penicilloico che si lega alle proiteine e si comporta da aptene, innescnado una reazione immunutaria.

2 Diarrea, dovuta all' alterazione dell' equilibrio dei microrganismi intestinali

3 Nefrite (vedi sopra)

4 Neurotossicità in quanto irritante per il tessuto nervoso

5 Tossicità ematologica, a causa della diminuzione dell' attività coagulativa

6 Tossicità da cationi. La meticillina viene iniettata come sodio e potassio , alte dosi di meticillina possono alterare la normale osmosi corporea ed essere letale.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 20.09.2012, riferita al sale sodico
  2. ^ Clark, Michelle A., Negri Cesi, Paola. e Colciago, Alessandra., Le basi della farmacologia, 2. ed. it. condotta sulla 5. ed. americana, Zanichelli, 2013, ISBN 9788808188649, OCLC 883542286.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Giampiero Carosi, Sergio Pauluzzi, Malattie infettive, PICCIN, 2007, ISBN 978-88-299-1844-7.
  • Le basi della farmacologia, Michelle A. Clark, Richard Finkel, Jose A. Rey, Karen Whale, Zanichelli, ISBN 978-88-08-18864-9