Nifurtoinolo

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Nifurtoinolo
Nifurtoinol.svg
Nome IUPAC
3-(idrossimetil)-1-{[(1E)-(5-nitro-2-furil)
metilen]ammino}imidazolidin-2,4-dione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H8N4O6
Massa molecolare (u)268,183
Numero CAS1088-92-2
Numero EINECS214-126-0
Codice ATCJ01XE02
PubChem9571062
SMILES
C1C(=O)N(C(=O)N1N=CC2=CC=C(O2)[N+](=O)[O-])CO
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Orale
Dati farmacocinetici
EscrezioneRenale (40–50% entro le prime 12 ore)
Indicazioni di sicurezza

Il nifurtoinolo è un antibatterico, appartenente alla famiglia dei nitrofurani, utilizzato in clinica per il trattamento delle infezioni delle vie urinarie.[1]

Chimica[modifica | modifica wikitesto]

Il composto si presenta come una polvere cristallina giallastra, facilmente solubile in acqua.

Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]

La molecola ha dimostrato attività nei confronti di Stafilococchi, Streptococchi, Escherichia coli, Serratia, Klebsiella, Enterobacter. Il meccanismo d'azione del farmaco ricalca quello comune e proprio di tutti i derivati nitrofuranici. La molecola inibisce i sistemi enzimatici batterici responsabili della produzione di energia, ed in particolare il ciclo di Krebs a livello della formazione dell'acetilcoenzima A, dell'acido citrico e dell'acido ossalacetico.[2]
Sperimentazioni in vitro hanno permesso di intiure che il composto agisca come un profarmaco della nitrofurantoina.[3] Nifurtoinolo non sembra indurre resistenza, se non molto lentamente.

Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]

A seguito di somministrazione per via orale nifurtoinolo viene ben assorbito dal tratto gastroenterico. Nell'organismo la molecola viene scarsamente metabolizzata. L'eliminazione avviene esclusivamente attraverso l'emuntorio renale, ove il composto raggiunge concentrazioni battericide.

Usi clinici[modifica | modifica wikitesto]

Nifurtoinolo trova impiego nel trattamento delle infezioni batteriche acute e croniche delle vie urinarie, purché ovviamente sostenute da germi sensibili, anche secondarie ad indagini strumentali (ad esempio cateterismo vescicale).[4] In particolare viene utilizzato in caso di cistiti, pieliti, cistopieliti, nefriti e pielonefriti, uretriti e prostatiti. La molecola è pure indicata nella profilassi antibatterica prima e dopo l'esecuzione di interventi chirurgici a livello del tratto urinario.

Effetti collaterali e indesiderati[modifica | modifica wikitesto]

In corso di trattamento gli eventi avversi più frequentemente segnalati sono a carico del sistema gastro-intestinale e comprendono perdita di appetito, dispepsia, nausea, vomito. In alcuni soggetti possono manifestarsi reazioni da ipersensibilità ed allergiche quali eruzioni cutanee, rash cutaneo, orticaria, eczema, dispnea e tosse. In seguito a trattamenti prolungati, specialmente nei soggetti portatori di deficit di glucosio 6-fosfato deidrogenasi si può verificare emolisi; nei paziente diabetici o con deficit di funzionalità renale sono state segnalate nevriti periferiche. In letteratura sono citati casi di epatotossicità.[5][6]

Controindicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Il nifurtoinolo è controindicato in soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo o altri nitrofurani, oppure uno qualsiasi degli eccipienti della formulazione farmaceutica. È controindicato anche nei soggetti diabetici ed affetti da insufficienza renale grave (possibile insorgenza di nevriti periferiche), deficit di glucosio 6-fosfato deidrogenasi (possibilità di emolisi).

Dosi terapeutiche[modifica | modifica wikitesto]

Nei soggetti adulti il composto viene somministrato per via orale al dosaggio usuale di 80 mg, 2-3 volte al giorno. Nei bambini il dosaggio consigliato è pari a 4 mg/kg peso corporeo al giorno.

Gravidanza e allattamento[modifica | modifica wikitesto]

La sicurezza terapeutica di nifurtoinolo in donne in stato di gravidanza o che allattano al seno non è stata chiaramente accertata. L'utilizzo del composto in queste situazioni pertanto richiede che il beneficio atteso per la madre sia attentamente confrontato con i possibili rischi per il feto. In ogni caso il farmaco è controindicato nella gravidanza a termine.

Interazioni[modifica | modifica wikitesto]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ JJ. Mattelaer, A new urinary antiseptic with prolonged action, urfadyn PL, in the treatment of urinary tract infections., in Acta Urol Belg, vol. 50, nº 2, Apr 1982, pp. 270-5, PMID 7113858.
  2. ^ G. Szozda, K. Nowakowska; D. Pawluch, [Comparative evaluation of the antibacterial activity of nitrofuran derivatives]., in Pol Tyg Lek, vol. 42, 31-32, pp. 967-9, PMID 3120163.
  3. ^ RHA Sorel, H Roseboom, Rapid in vitro and in vivo conversion of hydroxymethyl-nitro-furantoin into nitrofurantoin as measured by HPLC., vol. 3, nº 2, 1979, pp. 93-99.
  4. ^ F. Germeau, G. Van Regemorter, [Prolonged-action nifurtoinol in urinary infections. Comparative study]., in Acta Urol Belg, vol. 51, nº 3, 1983, pp. 373-8, PMID 6624626.
  5. ^ BH. Stricker, AP. Blok; FH. Claas; GE. Van Parys; VJ. Desmet, Hepatic injury associated with the use of nitrofurans: a clinicopathological study of 52 reported cases., in Hepatology, vol. 8, nº 3, pp. 599-606, PMID 3371877.
  6. ^ P. Baetens, C. Ramboer, Chronic active hepatitis due to hydroxymethylnitrofurantoin in a male patient., in Acta Clin Belg, vol. 39, nº 2, 1984, pp. 85-91, PMID 6741394.