Paromomicina

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Paromomicina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC23H47N5O18S
Massa molecolare (u)615.629 g/mol
Numero CAS1263-89-4
Numero EINECS231-423-0
Codice ATCA07AA06
PubChem441375
DrugBankDBDB01421
SMILES
O=S(=O)(O)O.O([C@H]3[C@H](O[C@@H] 2O[C@H](CO)[C@@H](O[C@H]1O [C@@H](CN)[C@@H](O)[C@H] (O)[C@H]1N)[C@H]2O)[C@@H] (O)[C@H](N)C[C@@H]3N) [C@H]4O[C@@H]([C@@H](O) [C@H](O)[C@H]4N)CO
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]

La paromomicina, conosciuta anche come monomicina, amminosidina, è un antimicrobico usato per trattare una serie di infezioni parassitarie tra cui amebiasi, giardiasi, leishmaniosi e infezione da tenia.[2] È un trattamento di prima linea per l'amebiasi o la giardiasi durante la gravidanza.[2] Altrimenti è generalmente un'opzione di trattamento di seconda linea.[2] È usato per via orale, applicato sulla pelle o mediante iniezione in un muscolo.[2]

Effetti indesiderati comuni se assunti per via orale includono perdita di appetito, vomito, dolore addominale e diarrea.[2] Quando applicati agli effetti collaterali della pelle comprendono prurito, arrossamento e vesciche.[2] Se somministrato per iniezione, possono verificarsi febbre, problemi al fegato o perdita dell'udito.[2] L'uso durante l'allattamento sembra essere sicuro.[3] La paromomicina appartiene alla famiglia di farmaci aminoglicosidici e causa la morte dei microbi interrompendo la creazione di proteine batteriche.[2]

La paromomicina fu scoperta negli anni '50 da un tipo di Streptomyces krestomuceticus ed entrò in uso medico nel 1960.[3] È incluso nell'elenco dei medicinali essenziali dell'Organizzazione mondiale della sanità, i medicinali più sicuri ed efficaci necessari in un sistema sanitario.[4] La paromomicina è disponibile come farmaco generico.[5] In India la forma iniettabile è di circa 4,19 a 8,38 sterline per un ciclo di trattamento a partire dal 2007.[3] Negli Stati Uniti un trattamento standard è superiore a 200 $ a partire dal 2015.[5]

Farmacodinamica

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La paromomicina è un antibiotico amminoglicoside ad ampio spettro collegato alla neomicina. Inizialmente usata come antibatterico e antiprotozoario intestinale, si è rivelato un antielmintico attivo sui cestodi adulti ma non sulle larve. La paromomicina, come gli altri amminoglicosidi inibisce la sintesi proteica legandosi irreversibilmente alle subunità ribosomiali 30S; non è ancora noto il meccanismo di lisi dei cestodi intestinali.

Farmacocinetica

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Somministrata per via orale viene assorbita in modo trascurabile. Può essere utilizzata a livello dermico.

Tossicità ed effetti collaterali

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In pazienti privi di lesioni gastrointestinali non si sono riscontrati gli effetti collaterali tipici degli amminoglucosidi come nefrotossicità o ototossicità. Possono verificarsi disturbi gastrointestinali quali diarrea, nausea e raramente vomito che va evitato con antiemetici in caso di parassitosi da taenia solium per evitare che le proglottidi creino rischio di cisticercosi. Essendo strutturalmente simile ad un amminoacil-tRNA, in caso di intossicazione, sostituendosi appunto ad un amminoacil-tRNA e bloccando la sintesi proteica, può provocare steatosi epatica, non potendo più il fegato produrre le apoproteine necessarie al trasporto lipidico a mezzo delle VLDL, accumulando così trigliceridi.

Utilizzata nelle parassitosi intestinali, è somministrata per via orale. Sono suscettibili alla paromomicina G. lamblia, T. solium, T. saginata, D. latum, hymenolepis nana. La paromomicina è tenicida di scelta alternativa, spesso somministrato alle donne incinte siccome non oltrepassa la barriera intestinale. È usato, in alternativa alla neomicina, nell'encefalopatia epatica per diminuire la flora batterica intestinale capace di produrre ammoniaca. Per via topica, in crema al 15%, è utilizzata per il trattamento della leishmaniosi cutanea.

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 17.04.2014, riferita al solfato
  2. ^ a b c d e f g h Paromomycin Sulfate Monograph for Professionals - Drugs.com, su web.archive.org, 17 novembre 2016. URL consultato il 7 giugno 2020 (archiviato dall'url originale il 17 novembre 2016).
  3. ^ a b c (EN) Robert N. Davidson, Margriet den Boer e Koert Ritmeijer, Paromomycin, in Transactions of The Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene, vol. 103, n. 7, 1º luglio 2009, pp. 653–660, DOI:10.1016/j.trstmh.2008.09.008. URL consultato il 7 giugno 2020.
  4. ^ (EN) World Health Organization, World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019, 2019. URL consultato il 7 giugno 2020.
  5. ^ a b Tarascon pocket pharmacopoeia 2015 deluxe lab coat edition., Jones & Bartlett Learning, 2014, ISBN 1-284-05756-9, OCLC 922644939. URL consultato il 7 giugno 2020.

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