Acido chinico

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Acido chinico
Quinic acid flat.svg
Quinic-acid-3D-balls.png
Nome IUPAC
acido 1S,3R,4S,5R-tetraidrossicicloesancarbossilico
Nomi alternativi
acido D-(-)-chinico
acido quinico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC7H12O6
Massa molecolare (u)192,17
Aspettosolido cristallino
Numero CAS77-95-2
Numero EINECS201-072-8
PubChem6508
SMILES
C1C(C(C(CC1(C(=O)O)O)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,35
Temperatura di fusione166-168 °C
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]

L'acido chinico è un acido estratto come solido cristallino dalla cinchona e dai chicchi del caffè.

Il composto è ottenuto dalla corteccia di china, dai chicchi di caffè, dalla Urtica dioica e dalla corteccia di Eucalyptus globulus.[2]

È prodotto sinteticamente dall'idrolisi dell'acido clorogenico. L'acido chinico è coinvolto nel sapore acido del caffè.

Storia e biosintesi[modifica | modifica wikitesto]

Questa sostanza fu isolata per la prima volta nel 1806 dal farmacista francese Louis Nicolas Vauquelin[3] e la sua trasformazione in acido ippurico mediante metabolismo animale fu studiata dal chimico tedesco Eduard Lautemann nel 1863.[4]

La sua biosintesi inizia con la trasformazione del glucosio in eritrosio 4-fosfato. Questo substrato a quattro atomi di carbonio viene condensato con fosfoenolo piruvato per dare il 3-deossi-D-arabinoeptulosonico 7-fosfato (DAHP) a sette atomi di carbonio mediante l'azione di una sintasi. Seguono due fasi che coinvolgono l'acido deidrochinico sintasi e una deidrogenasi.[5]

I lattoni biciclici derivati sono chiamati chinidi. Un esempio è il 4-caffeoil-1,5-chinuro.

La deidrogenazione e l'ossidazione dell'acido chinico forniscono acido gallico.[5]

Applicazioni e attività medicinale[modifica | modifica wikitesto]

L'acido chinico è usato come astringente. È inoltre un materiale di partenza chirale molto versatile per la sintesi di prodotti farmaceutici.[5] È un elemento fondamentale nella preparazione del trattamento dei ceppi di influenza A e B chiamati Tamiflu.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 25.09.2013
  2. ^ Sónia A. O. Santos, Carmen S. R. Freire, M. Rosário M. Domingues, Armando J. D. Silvestre e Carlos Pascoal Neto, Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus globulus Labill. Bark by High-Performance Liquid Chromatography–Mass Spectrometry, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 59, n. 17, 2011, pp. 9386–93, DOI:10.1021/jf201801q, PMID 21761864.
  3. ^ L. N. Vauquelin (1806) "Expériences sur les diverses espèces de Quinquina" (Experiments on various species of Quinquina), Annales de Chimie, 59 : 113-169. Quinic acid is named on p. 167. From p. 167: "Concluons donc que cet acide est véritablement différent de tous ceux qui sont connus maintenant, et donnons-lui le nom d'acide kinique du mot quinquina, … " (Let us thus conclude that this acid is truly different from all those that are now known, and let us give it the name of quinic acid from the word quinquina, … )
  4. ^ Lautemann, E. (1863) "Ueber die Reduction der Chinasäure zu Benzoësäure und die Verwandlung derselben in Hippursäure im thierischen Organismus" (On the reduction of quinic acid to benzoic acid and its transformation into hippuric acid in the animal organism), Annalen der Chemie, 125 : 9–13.
  5. ^ a b c Barco, Achille; Benetti, Simonetta; De Risi, Carmela; Marchetti, Paolo; Pollini, Gian P.; Zanirato, Vinicio, D(-)-Quinic Acid: a Chiron Store for Natural Product Synthesis, in Tetrahedron: Asymmetry, vol. 8, 1997, pp. 3515-3545, DOI:10.1016/S0957-4166(97)00471-0.

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