Zeranolo

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Avvertenza
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Zeranolo
Zeranol.png
Nome IUPAC
(3S,7R)-7,14,16-Triidrossi-3-metil-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-decaidro-1H-2-benzossaciclotetradecin-1-one
Nomi alternativi
α-Zearanolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H26O5
Massa molecolare (u)322,4
Numero CAS26538-44-3
Numero EINECS247-769-0
PubChem2999413
DrugBankDB11478
SMILES
CC1CCCC(CCCCCC2=C(C(=CC(=C2)O)O)C(=O)O1)O
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Tossico
Frasi R60-36/37/38

Lo zeranolo è un agonista non steroideo degli estrogeni. Si tratta di una micotossina derivata dai funghi della famiglia Fusarium e può essere ritrovata come contaminante in colture fungine infette. È 3-4 volte più potente dell'agonista estrogenico correlato zearalenone[1].

Lo zeranolo è approvato per l'uso negli Stati Uniti come fattore di crescita per il bestiame, tra cui bovini da carne. In Canada è approvato solo per l'uso in bovini da carne[2]. Il suo uso non è invece approvato nell'Unione europea.

Recentemente il gruppo di Berna ha dimostrato un'azione inibitoria degli isoflavoni sulla crescita di cellule cancerose nella neoplasia mammaria indotta da xenoestrogeni quali l'O, p'-DDT e l'alchilfenolo. Tali studi suggeriscono che i fitoestrogeni possano inibire l'azione ormonale degli estrogeni naturali[3].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ CJ Mirocha, B Schauerhamer, CM Christensen, ML Niku-Paavola e M Nummi, Incidence of zearalenol (Fusarium mycotoxin) in animal feed, in Applied and environmental microbiology, vol. 38, n. 4, 1979, pp. 749–50, PMC 243572, PMID 161492.
  2. ^ Health Canada, Questions and Answers - Hormonal Growth Promoters
  3. ^ Endocrine Disruptors. The Case of Estrogen Xenobiotics (PDF), in Rev. Salud Ambient, vol. 1, n. 1, 2001, pp. 6–11. URL consultato il 12 agosto 2012 (archiviato dall'url originale il 24 agosto 2012).