1,2,4-butantriolo

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1,2,4-butantriolo
Butanetriol.png
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H10O3
Massa molecolare (u)106,12
Numero CAS3068-00-6
Numero EINECS221-323-5
PubChem18302
SMILES
C(CO)C(CO)O
Indicazioni di sicurezza

L'1,2,4-butantriolo è un alcol con tre gruppi idrossilici idrofili. Si presenta come un liquido viscoso, limpido o leggermente giallo, inodore, igroscopico e infiammabile. Trattasi di una molecola chirale, con due possibili enantiomeri.

Può essere sintetizzato con diversi metodi come l'idroformilazione del glicidolo e la successiva riduzione del prodotto, la riduzione con boroidruro di sodio dell'acido malico esterificato o l'idrogenazione catalitica dell'acido malico.[1] Tuttavia, di crescente importanza è la sintesi biotecnologica utilizzando batteri Escherichia coli e Pseudomonas fragi geneticamente modificati.[2]

L'1,2,4-butantriolo è utilizzato nella produzione di butantriolo trinitrato (BTTN), un importante propellente militare. È anche usato come precursore di due farmaci per abbassare il colesterolo, Crestor e Zetia, che derivano dall'acido D-3,4-diidrossibutanoico, utilizzando 3-idrossi-gamma-butirrolattone come sintone chirale.[3][4] È come uno dei monomeri per la produzione di alcuni poliesteri e come solvente.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Chemical & Engineering News, May 31, 2004, Volume 82, Number 22, pp. 31-34, "Biomass or Bust" Web version
  2. ^ The State News, Feb. 12, 2004, "Propelling Research" by Meghan Gilbert. = 22196 Web version Archiviato il 2 settembre 2002 in Internet Archive.
  3. ^ Wei Niu, Mapitso N. Molefe e J. W. Frost, Microbial Synthesis of the Energetic Material Precursor 1,2,4-Butanetriol, in Journal of the American Chemical Society, vol. 125, n. 43, 2003, pp. 12998–12999, DOI:10.1021/ja036391+, ISSN 0002-7863 (WC · ACNP).
  4. ^ Biosynthetic Pathways, su frostchemlab.com. URL consultato il 24 novembre 2010 (archiviato dall'url originale il 26 giugno 2011).
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