Sorbitolo

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Sorbitolo
formula di struttura
Sorbitol-3D-balls.png
Nome IUPAC
(2R,3R,4R,5S)-esan-1,2,3,4,5,6-esolo
Nomi alternativi
D-glucitolo
D-(−)-sorbitolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H14O6
Massa molecolare (u)182,079038 g/mol
Aspettosolido incolore
Numero CAS50-70-4
Numero EINECS200-061-5
PubChem5780
DrugBankDB01638
SMILESC(C(C(C(C(CO)O)O)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,49 (20 °C)
Solubilità in acqua2350 g/l (25 °C)
Temperatura di fusione94 °C (367 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma100 °C (>373 K)
Temperatura di autoignizione150 °C (>423 K)
Frasi H---
Consigli P--- [1]

Il sorbitolo (o glucitolo) è l'alditolo del glucosio.

È presente nelle alghe rosse e in molte bacche e frutti come mele, pere, susine, ciliegie e sorbe da cui prende il nome.

Il suo potere dolcificante è circa il 60% del saccarosio. Per le sue caratteristiche, è molto utilizzato nell'industria alimentare come dolcificante, stabilizzante e agente lievitante con il nome E420.

Un notevole vantaggio dell'uso del sorbitolo come dolcificante è dovuto al fatto che i batteri che causano la carie non riescono a utilizzarlo per il loro metabolismo.

Per la sua proprietà di trattenere acqua viene utilizzato per prevenire la disidratazione di alimenti esposti all'aria.

La sua assunzione non ha solitamente effetti collaterali, ma a dosi anche modeste (30 grammi) o in soggetti intolleranti può provocare diarrea. Il suo uso è, comunque, sconsigliato nei bambini di età inferiore a 1 anno di vita. Il test per verificare l'intolleranza al sorbitolo viene effettuato soffiando nove volte in un palloncino ad intervalli di tempo di circa mezz'ora.

Il sorbitolo viene trasformato, nell'organismo umano, in monosaccaridi (soprattutto fruttosio) senza l'intervento dell'insulina: può quindi essere presente nell'alimentazione dei diabetici. Il suo potere calorico è simile a quello del glucosio (circa 4 Cal/g).

Può essere sintetizzato in laboratorio[2] per riduzione del glucosio con tetraidroborato di sodio, mentre industrialmente viene ridotto per idrogenazione ad alte pressioni o per via elettrochimica.

Riduzione-glucosio-(proiez Fischer).png

Tramite reazione di disidratazione del sorbitolo, con conseguente formazione di un anello furanosico, si ha la produzione del sorbitano, composto dal quale si ottiene una serie di emulsionanti che trovano svariati utilizzi.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda del sorbitolo su IFA-GESTIS
  2. ^ Sorbitol - PubChem

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore Chimica Organica. Zanichelli. ISBN 88-08-07521-4
  • W.H. Brown, C.S. Foote, B.L. Iverson, Chimica organica. EdiSES ISBN 88-7959-368-4
  • Achille Morricone; Vincenzo Pedicino, Dizionario dietetico degli alimenti, Milano, A. Vallardi, 1986, p. 787.

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