Diidrossiacetone

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Diidrossiacetone
formula di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
1,3-diidrossi-2-propanone
Nomi alternativi
DHA, glicerone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C3H6O3
Massa molecolare (u) 90,08 g/mol
Aspetto polvere bianca
Numero CAS 96-26-4
PubChem 670
DrugBank DB01775
SMILES OCC(=O)CO
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 315 - 319 - 335
Consigli P 261 - 305+351+338 [1]

Il diidrossiacetone (conosciuto come DHA) è un carboidrato che viene utilizzato principalmente come componente nei prodotti per l'abbronzatura senza raggi UV. Di solito è derivato da piante come la canna da zucchero con l'utilizzo della fermentazione della glicerina.

La chimica[modifica | modifica wikitesto]

Il DHA è un carboidrato trioso con la formula chimica C3H6O3. È una polvere bianca igroscopica. Ha un gusto dolce con un odore caratteristico.

Ruolo biologico[modifica | modifica wikitesto]

La sua forma fosfatica, il diidrossiacetone fosfato (DHAP), è un intermedio di reazione della glicolisi.

Quando viene combinato con piruvato, il DHA viene venduto come additivo nutrizionale atletico che secondo degli studi riesce a bruciare grasso e aumentare la massa muscolare [2][3]

Utilizzo[modifica | modifica wikitesto]

Negli anni '50, in Germania, il DHA venne somministrato come zucchero alternativo ad alcuni bambini diabetici. Ci si accorse che quando rigurgitavano il prodotto la pelle restava macchiata, con una colorazione arancio-marron, non rimovibile con il lavaggio.

Utilizzo nell'abbronzatura[modifica | modifica wikitesto]

La reazione di zuccheri riducenti con le proteine può avvenire alle temperature relativamente basse della pelle quando gli zuccheri hanno un basso peso molecolare. Si tratta di reazioni simili a quelle note come reazioni di Maillard.

Il DHA è stato utilizzato dagli anni '60 come componente di cosmetici che venivano utilizzati per l'abbronzatura artificiale, cioè senza l'esposizione al sole o ai raggi UV. In origine ha avuto successo limitato per il colore tendente all'arancione che dava e per la difficoltà nell'ottenere una colorazione uniforme. Con le nuove formulazioni dei prodotti e con l'introduzione di altri zuccheri riducenti, come l'eritrulosio sono stati migliorati colore e uniformità.

Negli anni '80 viene inserito come ingrediente di creme e cosmetici che davano un colore molto più naturale e simile all'abbronzatura reale, che prende piede in tutto il mondo. Può essere utilizzato anche in soluzioni acquose che vengono applicate in apposite cabine spray. Il nome INCI è DIHYDROXYACETONE.

Il DHA è considerato un ingrediente sicuro per la colorazione della pelle. Del DHA è stato valutato il rischio associato all'assorbimento transcutaneo [4] ed è ritenuto sicuro dall'SCCS a concentrazioni del 10% nel cosmetico e del 14% negli spray acquosi.[5]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 27.04.2012, riferita al dimero
  2. ^ Pyruvate Biochemical Information [collegamento interrotto]
  3. ^ Pyruvate combined with DHA as a supplement [collegamento interrotto]
  4. ^ Yourick JJ and Bronaugh RL (1999). Percutaneous Absorption and Metabolism of Dihydroxyacetone in Human Skin. Interagency agreement between FDA and NIEHS.
  5. ^ Opinione SCCS sul DHA, 2010

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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