Glicole dietilenico

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Glicole dietilenico
formula di struttura
Diethylene glycol 3D ball.png
Nome IUPAC
2,2'-ossodietanolo
Abbreviazioni
DEG
Nomi alternativi
glicole dietilenico
dietilenglicole
di(idrossietil)etere
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H10O3
Massa molecolare (u)106.12 g/mol
Aspettoliquido viscoso incolore
Numero CAS111-46-6
Numero EINECS203-872-2
PubChem8117
SMILES
C(COCCO)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1.118
Solubilità in acquamiscibile
Temperatura di fusione−10 °C (263,15 K)
Temperatura di ebollizione244-245 °C (517-518 K)
Tensione di vapore (Pa) a 25 °C K0,8
Indicazioni di sicurezza
Limiti di esplosione2 %(V) - 12,3 %(V)
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante
attenzione
Frasi H302 - 373
Consigli P260 - 301+312+330 [1]

Il glicole dietilenico (nome IUPAC 2,2'-ossodietanolo), abbreviato in DEG, è un diolo e un etere. È un liquido trasparente, igroscopico ed inodore, di sapore dolciastro. È miscibile con acqua e solventi organici polari come eteri o alcoli.

Non deve essere confuso con il glicole etilenico, di cui rappresenta formalmente un prodotto di condensazione da due molecole, con eliminazione di acqua.

Produzione[modifica | modifica wikitesto]

Il glicole dietilenico viene ottenuto come sottoprodotto nel processo di sintesi del glicole etilenico, assieme al tri- e tetraetilene glicole. In particolare gli omologhi superiori sono presenti in maggior quantità quando viene impiegato un catalizzatore basico, in quanto l'anione 2-idrossietossido (ossia il glicole etilenico deprotonato) compete con l'idrossido presente.[2]

La miscela viene poi sottoposta a distillazione per ottenere i vari componenti.[3]

Usi[modifica | modifica wikitesto]

Il glicole dietilenico è utilizzato come frammento per la sintesi di composti come l'1,4-diossano o la morfolina, e nell'industria dei polimeri plastici (poliesteri, poliuretani).

È un solvente per nitrocellulosa, resine, coloranti, oli, inchiostri.

Come il glicole etilenico esso può essere usato come antigelo quando miscelato con acqua. Questo abbassa lievemente la temperatura di congelamento ed alza di molto la temperatura di ebollizione, per questo è prevalentemente utilizzato in climi caldi. Inoltre può essere trovato in fluidi idraulici come il liquido freni.

Inoltre viene impiegato come disidratante del gas naturale.[2]

Per quanto riguarda la cura del corpo esso, in genere, è sostituito da altre specie di glicoleteri.

Pur essendo tossico, in alcune nazioni il glicole dietilenico è illegalmente usato come contraffazione della glicerina ed è venduto come sciroppo per la tosse e dentifricio. In passato esso è stato usato come edulcorante dai viticoltori per addolcire il sapore del vino[4].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 06.05.2014
  2. ^ a b (EN) M. W. Forkner, J. H. Robson e W. M. Snellings, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, American Cancer Society, 2004, DOI:10.1002/0471238961.0520082506151811.a01.pub2, ISBN 978-0-471-23896-6. URL consultato il 10 aprile 2020.
  3. ^ (EN) Siegfried Rebsdat e Dieter Mayer, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, American Cancer Society, 2000, DOI:10.1002/14356007.a10_101, ISBN 978-3-527-30673-2. URL consultato il 10 aprile 2020.
  4. ^ E Danielle Rentzet al., Outbreak of acute renal failure in Panama in 2006: a case-control study, su who.int.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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