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Etendiolo

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Etendiolo
Nome IUPAC
1,2-etendiolo
Nomi alternativi
etendiolo
eten-1,2-diolo
1,2-diidrossietene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H4O2
Massa molecolare (u)60,021
Numero CAS1571-60-4 (isomero trans)
65144-74-3 (isomero cis)
PubChem137088
SMILES
C(=CO)O
Indicazioni di sicurezza

L'etendiolo[1] è un composto organico di formula semistrutturale HO-CH=CH-OH. Rappresenta il più semplice degli endioli, composti che sono enoli di alfa-idrossialdeidi (come in questo caso) o di alfa-idrossichetoni e che contengono nella loro struttura il raggruppamento -C(OH)=C(OH)-.[2] La molecola presenta due isomeri geometrici: il cis-1,2-etendiolo ed il trans-1,2-etendiolo. In ambiente acquoso ed opportunamente catalizzato i due isomeri sono interconvertibili, essendo entrambi in equilibrio tautomerico con la glicolaldeide.[3]

  1. ^ (EN) PubChem, 1,2-Ethenediol, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 19 marzo 2025.
  2. ^ (EN) enediol, su Drugs.com. URL consultato il 26 maggio 2015 (archiviato dall'url originale il 4 marzo 2016).
  3. ^ (EN) Luis Miguel Azofra, María Mar Quesada-Moreno, Ibon Alkorta, Juan Ramón Avilés-Moreno, José Elguero e Juan Jesús López-González, Understanding the Aldo-Enediolate Tautomerism of Glycolaldehyde in Basic Aqueous Solutions (abstract), in ChemPhysChem, Weinheim, Wiley-VCH, 5 maggio 2015, DOI:10.1002/cphc.201500139, ISSN 1439-4235 (WC · ACNP). URL consultato il 26 maggio 2015.
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