Tiamfenicolo

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Tiamfenicolo
Thiamphenicol stereo.png
Thiamphenicol sf.gif
Nome IUPAC
2,2-dicloro-N-{(1R,2R)-2-idrossi-1-(idrossimetil)-2-[4-(metilsulfonil)fenil]etil}acetammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H15Cl2NO5S
Massa molecolare (u)356,223 g/mol
Numero CAS15318-45-3
Numero EINECS239-355-3
Codice ATCJ01BA02
PubChem27200
DrugBankDB08621
SMILES
CS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C(C(CO)NC(=O)C(Cl)Cl)O
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
EV, IM, orale
Dati farmacocinetici
Metabolismoepatico
Emivita5 ore
Escrezionerenale
Indicazioni di sicurezza

Il tiamfenicolo è un farmaco antibiotico. È il metil-sulfonil bioisostero del cloramfenicolo, rispetto al quale ha minore attività ma anche meno effetti tossici. Come il cloramfenicolo è insolubile in acqua, ma è altamente solubile nei lipidi. Il suo principale vantaggio rispetto al cloramfenicolo è che non è mai stato associato con l'anemia aplastica.

Il tiamfenicolo è usato diffusamente in Brasile, in particolare per il trattamento di infezioni sessualmente trasmesse e per la malattia infiammatoria pelvica.[1]

Diversamente dal cloramfeniolo il tiamfenicolo non è prontamente metabolizzato nei bovini, nei volatili, negli ovini né nell'uomo, ma è prevalentemente escreto come tale. Nei maiali e nei topi il farmaco è escreto sia immodificato sia come addotto glucuronidato.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Fuchs FD, Farmacologia clínica: fundamentos da terapêutica racional, 3ª ed., Rio de Janeiro, Guanabara Koogan, 2004, p. 375, ISBN 07-216-5944-6.

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

  • FAO Food and Nutrition Papers Overview at World Health Organization - Food and Agriculture Organization (1997).
  • Raymond J, Boutros N, Bergeret M, Role of thiamphenicol in the treatment of community-acquired lung infections, in Med Trop (Mars), vol. 64, nº 1, 2004, pp. 33–8, PMID 15224555.
  • Marchese A, Debbia E, Tonoli E, Gualco L, Schito A, In vitro activity of thiamphenicol against multiresistant Streptococcus pneumoniae, Haemophilus influenzae and Staphylococcus aureus in Italy., in J Chemother, vol. 14, nº 6, 2002, pp. 554–61, PMID 12583545.