Flumequina

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Flumequina
Flumequine.svg
Nome IUPAC
acido 9-Fluoro-5-metil-1-osso-6,7-diidro-1H,5H-pirido[3,2,1-il]chinolin-2-carbossilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC14H12FNO3
Massa molecolare (u)261.248383
Aspettosolido cristallino incolore
Numero CAS42835-25-6
Numero EINECS255-962-6
Codice ATCJ01MB07
PubChem3374
DrugBankDB08972
SMILES
CC1CCC2=C3N1C=C(C(=O)C3=CC(=C2)F)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua1.6
Temperatura di fusione253-255 °C
Indicazioni di sicurezza

La flumequina è un antibiotico battericida appartenente al gruppo dei chinoloni, dotato di uno spettro di azione che comprende batteri gram-positivi e gram-negativi responsabili di infezioni urinarie. Possiede anche una certa attività contro lo Pseudomonas aeruginosa. Si osserva resistenza di tipo crociato con gli altri chinolonici.

La flumequina viene assorbita rapidamente dal tratto gastrointestinale. Dopo somministrazione orale di dosi singole di 400, 800 e 1200 mg si ottengono entro 2 ore livelli plasmatici rispettivamente di 13,5, 23,8 e 31,9 µg/ml, con livelli urinari corrispondenti di 50, 105 e 131 µg/ml misurati dopo 6-8 ore. L'emivita media di eliminazione è di 7,1-8,5 ore. La flumequina subisce metabolismo epatico e viene escreta nelle urine sotto forma di glucuronidi inattivi e di un idrossi-derivato attivo; solo una piccola quota viene escreta in forma immodificata.

Dopo somministrazione orale la DL50 nel topo e nel ratto è rispettivamente di 1230 e di 776 mg/kg.

La flumequina è impiegata nel trattamento di infezioni delle vie urinarie sostenute da microorganismi sensibili. Inoltre, è indicata nella prevenzione e nel trattamento di infezioni che possono insorgere nel corso di interventi chirurgici, litiasi biliare o manovre endoscopiche.

Si somministrano 400 mg 2-3 volte al giorno, per via orale durante i pasti. La terapia deve essere protratta per almeno dieci giorni.

La flumequina può causare nausea, vomito, diarrea, gastralgie, aumento della peristalsi, rash cutanei, prurito, fotosensibilizzazione, turbe dell'accomodamento, stordimento transitorio, vertigini.

La flumequina è controindicata in età pediatrica e in caso di ipersensibilità accertata al farmaco o ai chinolonici in generale. Si somministra con estrema cautela in gravidanza e nelle gravi forme di insufficienza renale o epatica. Durante la terapia con flumequina si consiglia di evitare l'esposizione ai raggi solari.

La flumequina può antagonizzare l'azione di tetracicline e nitrofurantoina. Si osserva sinergismo con gentamicina e colistina.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

G. Stilwell et al., Antimicrob. Ag. Chemother. 7, 483, 1975; S.R. Rohlfing et al., J. Antimicrob. Chemother. 3, 615, 1977; D. Greenwood, Antimicrob. Ag. Chemother. 13, 479, 1978; D. Schuppan et al., J. Antimicrob. Chemother. 15, 337, 1985; H.B. Svindland et al., Br. J. Vener. Dis. 58, 317, 1982; C.R. Steer et al., J. Antimicrob. Chemother. 7, 643, 1981.