Cloxacillina

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Cloxacillina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC19H18ClN3O5S
Massa molecolare (u)435,88
Numero CAS61-72-3
Numero EINECS200-514-7
Codice ATCJ01CF02
PubChem6196
DrugBankDB01147
SMILES
CC1=C(C(=NO1)C2=CC=CC=C2Cl)C(=O)NC3C4N(C3=O)C(C(S4)(C)C)C(=O)O
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
  • orale
  • intramuscolo (soluzione)
Dati farmacocinetici
Emivita30 minuti - 1 ora
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P--- [1]
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La cloxacillina è un antibiotico betalattamico, appartenente alla famiglia delle penicilline, resistente alle betalattamasi. Il composto è un prodotto semisintetico derivante da un prodotto di fermentazione. Il farmaco può essere utilizzato per via orale, intramuscolare o endovenosa.

Caratteristiche strutturali e fisiche[modifica | modifica wikitesto]

Si presenta come una polvere cristallina e igroscopica quasi bianca. Risulta facilmente solubile in acqua e in alcol metilico. Una soluzione al 10% in acqua ha un pH compreso tra 5 e 7. La molecola deve essere conservata a temperatura non superiore a 25 °C, in contenitori a tenuta.

Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]

Il meccanismo di azione di cloxacillina è simile a quello delle altre penicilline. Il farmaco agisce interferendo con la formazione della parete cellulare batterica delle cellule batteriche in fase di crescita, andando ad inibire alcuni enzimi (in particolare la transpeptidasi e la carbossipeptidasi), impedendo così la reticolazione del peptidoglicano (mureina o mucopeptide batterico) essenziale per i germi, i quali, privi di tale protezione, risultano più esposti agli stress osmotici e vanno incontro a lisi cellulare.

Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]

Una volta somministrata per via intramuscolare cloxacillina raggiunge un picco di concentrazione plasmatica nel giro di 45 minuti. Il legame con le proteine plasmatiche è molto elevato, circa 95-97%. Il volume di distribuzione della cloxacilina sodica è pari a 0,1 l/kg. La molecola si distribuisce ampiamente nei fluidi corporei e nei tessuti biologici, tra gli altri nello stesso liquido amniotico, nel liquido sinoviale e nel tessuto osseo. Il farmaco attraversa la barriera ematoencefalica e quella placentare, anche se solo una piccola percentuale diffonde nel liquido cerebrospinale di soggetti le cui meningi non sono coinvolte in un processo infiammatorio. Tutti i fatti infiammatori generalmente provocano un aumento della permeabilità della barriera ematoencefalica alle penicilline ed alla stessa cloxacillina sodica. Il composto viene secreto nel latte materno. Nell'organismo umano la cloxacillina viene biotrasformata ad opera della ghiandola epatica. L'emivita si aggira intorno alle 0,5-1,1 ore. L'eliminazione avviene attraverso l'emuntorio renale sia per filtrazione glomerulare sia per secrezione tubulare. L'eliminazione risulta ridotta nei bambini, nei soggetti con insufficienza renale ed a seguito di somministrazione di probenecid.[2][3][4] Circa il 30-45% del composto viene escreto immodificato. Piccole quantità della molecola sono espulse attraverso le feci e la bile.

Usi clinici[modifica | modifica wikitesto]

La cloxacillina è efficace contro alcune gravi infezioni causate da germi Gram-positivi che resistono alle penicilline. In particolare, grazie alla sua grande catena R, che non permette il legame della beta-lattamasi, è utilizzata contro stafilococchi producenti beta-lattamasi. Può essere impiegata nelle infezioni del cavo orale, delle vie respiratorie (faringiti, bronchiti, polmoniti), in infezioni di interesse otorinolaringoiatrico, della pelle e dei tessuti molli (foruncolosi, ulcerazioni cutanee, ferite e ustioni infette, celluliti ed ascessi), in infezioni osteoarticolari come l'artrite settica e le osteomieliti, infezioni genito-urinarie, biliari, endocartite, meningite e sepsi.

Effetti collaterali[modifica | modifica wikitesto]

La somministrazione di cloxacillina, così come quella di altri derivati della penicillina, può determinare il verificarsi di reazioni da ipersensibilità in una percentuale variabile di individui posti in trattamento (in genere tra l'1% ed il 10%). Queste reazioni possono essere definite "immediate" quando si verificano da pochi minuti fino a 48 ore dalla somministrazione e consistono in prurito, orticaria, edema angioneurotico, broncospasmo, ipotensione arteriosa. Le reazioni allergiche "ritardate" si verificano invece dopo 48 ore e, talvolta, fino a 2-4 settimane dall'assunzione della terapia e comprendono iperpiressia, malessere generale, orticaria, mialgia, artralgia, dolore addominale, e rash cutaneo.[5][6][7][8]

Nei soggetti in trattamento possono verificarsi disturbi gastrointestinali (ad esempio stomatite, dispepsia, nausea, vomito, diarrea, sanguinamento gastrointestinale) e del sistema nervoso (letargia, confusione mentale, mioclonie, spasmi muscolari, convulsioni).[9] Meno frequentemente sono stati registrati disturbi ematologici (anemia emolitica, leucopenia, neutropenia, granulocitopenia, agranulocitosi, trombocitopenia, eosinofilia),[10][11] nefropatia tubulointerstiziale (ematuria, proteinuria, eruzioni cutanee,[12] esantemi, rash cutaneo,[13] febbre, eosinofilia),[14][15][16][17] insufficienza renale, alterazioni elettrolitiche, incremento delle transaminasi (AST ed ALT), ittero e epatite colestatica.

Controindicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Il farmaco è controindicato nei soggetti con ipersensibilità individuale nota al principio attivo, alle penicilline oppure ad uno qualsiasi degli eccipienti utilizzati nella formulazione farmacologica.

Avvertenze[modifica | modifica wikitesto]

Evitare il contatto del composto con gli occhi per la possibilità che si verifichino fenomeni irritativi.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 03.07.2013, riferita al sale sodico
  2. ^ M. Sieniawaska, M. Wróblewska-Kałuzewska; B. Wierzbowska-Lange; J. Korniszewska; Z. Kaźmirowska; A. Suska; J. Janecki, [Serum levels of cephalothin, ampicillin and cloxacillin in children with and without renal failure]., in Pediatr Pol, vol. 49, n. 2, Feb 1974, pp. 133-41, PMID 4549872.
  3. ^ B. Gurnitski, M. Siniavska; M. Vrublevska-Kapuzhevska; B. Vezhbovska-Lange; Ia. Kornishevska, [Level of cephalothin, ampicillin and cloxacillin in the blood serum in children with renal insufficiency]., in Vopr Okhr Materin Det, vol. 20, n. 4, Apr 1975, pp. 12-4, PMID 1154677.
  4. ^ M. Sieniawska, M. Wróblewska-Kałuzewska; J. Karczeńska; B. Wierzbowska-Lange; J. Korniszewska; D. Białasik; A. Wierzba; K. Kozłowski, [Cloxacillin dosage in children depending on the degree of renal failure and body weight]., in Pediatr Pol, vol. 54, n. 2, Feb 1979, pp. 133-41, PMID 432010.
  5. ^ E. Van Hecke, Serological diagnosis of drug allergy: penicillin, ampicillin, cloxacillin and cephalotin., in Arch Belg Dermatol Syphiligr, vol. 28, n. 4, pp. 335-48, PMID 4595277.
  6. ^ A. Moreno-Ancillo, C. Domínguez-Noche; AC. Gil-Adrados; PM. Cosmes, Near-fatal delayed hypersensitivity reaction to cloxacillin., in Contact Dermatitis, vol. 49, n. 1, Lug 2003, pp. 44-5, PMID 14641124.
  7. ^ J. Domínguez-Ortega, JC. Martínez-Alonso; MC. Marcos-Pérez; C. Kindelan; A. Frades, Allergy to cloxacillin with normal tolerance to amoxicillin and cefuroxime., in Allergol Immunopathol (Madr), vol. 34, n. 1, Gen-Feb 2006, pp. 37-8, PMID 16540070.
  8. ^ A. Rodríguez Trabado, C. Cámara Hijón; SL. Porcel Carreño; E. Rodríguez Martín; C. Fletes Peral; G. Pereira Navarro; S. Jiménez Timón; FJ. Hernández Arbeiza; L. Fernández Pereira, Anaphylaxis caused by cloxacillin: diagnosis with seriated analysis by way of basophil activation test., in Allergy Asthma Proc, vol. 27, n. 3, Mag-Giu 2006, pp. 269-72, PMID 16913272.
  9. ^ J. Rello, JM. Gatell; JM. Miró; JA. Martínez; E. Soriano; J. García San Miguel, [Secondary effects associated with cloxacillin]., in Med Clin (Barc), vol. 89, n. 15, Nov 1987, pp. 631-3, PMID 2963179.
  10. ^ F. Al-Fadley, Neutropenia associated with cloxacillin and other semisynthetic penicillins in children., in Ann Saudi Med, vol. 12, n. 2, Mar 1992, pp. 157-60, PMID 17589145.
  11. ^ L. Olaison, K. Alestig, A prospective study of neutropenia induced by high doses of beta-lactam antibiotics., in J Antimicrob Chemother, vol. 25, n. 3, Mar 1990, pp. 449-53, PMID 2338421.
  12. ^ B. Rodríguez-Jiménez, J. Domínguez-Ortega; S. Santos-Magadán; JM. González-García; C. Kindelan-Recarte, Cloxacillin-induced skin eruption., in Clin Exp Dermatol, vol. 34, n. 7, Ott 2009, pp. e330-1, DOI:10.1111/j.1365-2230.2009.03281.x, PMID 19456773.
  13. ^ V. Puri, S. Thirupuram, Cloxacillin induced skin rash in newborn., in Indian Pediatr, vol. 16, n. 12, Dic 1979, pp. 1153-4, PMID 161555.
  14. ^ PC. Grimm, MR. Ogborn; AJ. Larson; JF. Crocker, Interstitial nephritis induced by cloxacillin., in Nephron, vol. 51, n. 2, 1989, pp. 285-6, PMID 2915772.
  15. ^ Z. Billip-Tomecka, D. Włodarczyk; R. Gellert; K. Wardyn; K. Ostrowski, [Reversible renal failure in female patients with acute interstitial nephritis caused by cloxacillin]., in Pol Tyg Lek, vol. 47, n. 49-50, pp. 1113-4, PMID 1305739.
  16. ^ E. Bruckheimer, A. Abrahamov, Cloxacillin-induced interstitial nephritis., in Isr J Med Sci, vol. 27, n. 3, Mar 1991, pp. 159-60, PMID 2016158.
  17. ^ R. García-Ortiz, RS. Espinoza; GR. Silva; RK. Alonso; HS. Opazo; DC. Houghton, Cloxacillin-induced acute tubulo interstitial nephritis., in Ann Pharmacother, vol. 26, n. 10, Ott 1992, pp. 1241-2, PMID 1421648.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Douglas M. Anderson, A. Elliot Michelle, Mosby’s medical, nursing, & Allied Health Dictionary sesta edizione, New York, Piccin, 2004, ISBN 88-299-1716-8.

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