Bekanamicina

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Bekanamicina
Bekanamycin.png
Nome IUPAC
(2S,3R,4S,5S,6R)-4-ammino-2-{[(2S,3R,4S,6R)-4,6-diammino-3-{[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-ammino-6-(amminometil)-4,5-diidrossiossan-2-il]ossi}-2-idrossicicloesil]ossi}-6-(idrossimetil)ossan-3,5-diolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H37N5O10
Massa molecolare (u)483,51
Numero CAS4696-76-8
Numero EINECS225-170-5
Codice ATCJ01GB13
PubChem439318
SMILES
C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CN)O)O)N)N
Indicazioni di sicurezza

La bekanamicina (conosciuta anche come aminodeossikanamicina e come kanamyiina B) è un antibiotico aminoglicosidico naturale, prodotto da un ceppo mutante di Streptomyces kanamyceticus. L'antibiotico ha azione battericida sui microrganismi appartenenti alla famiglia delle Enterobatteriacee: fra questi, Escherichia coli, Klebsiella, Salmonella, Proteus, Shigella. È simile alla kanamicina sia come struttura chimica che come spettro d'azione e farmacocinetica.[1][2][3]

Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]

Il farmaco non viene praticamente assorbito nel tratto gastrointestinale.
Dopo somministrazione orale si raggiungono concentrazioni intestinali comprese tra 170 e 350 mg/g.
L'escrezione avviene per via fecale.

Tossicità[modifica | modifica wikitesto]

I valori di DL50 nel topo e nel ratto sono rispettivamente di 110,5 e 192 mg/kg per via endovenosa e > 6000 mg/kg per via orale, in entrambe le specie.

Usi clinici[modifica | modifica wikitesto]

È indicata per infezioni intestinali acute e croniche sostenute da ceppi sensibili.[4][5]

Dosi terapeutiche[modifica | modifica wikitesto]

Negli adulti la dose consigliata è di 1-1,5 g/die. La dose giornaliera può essere aumentata fino a 4 g/die (60 mg/kg/die) e deve essere frazionata in 3-4 dosi. Nei bambini di età compresa tra 2 e 12 anni la posologia consigliata è di 40 mg/kg/die. Nella primissima infanzia il prodotto va somministrato solo in caso di effettiva necessità e sotto diretto controllo del medico.

Effetti collaterali ed avversi[modifica | modifica wikitesto]

Il farmaco può causare nausea, vomito, diarrea, manifestazioni cutanee di natura allergica.
Raggiungendo dosaggi molto elevati in soggetti con insufficienza epatica grave sono state osservate ototossicità e nefrotossicità.

Controindicazioni[modifica | modifica wikitesto]

La bekanamicina solfato non deve essere somministrata in caso di difficoltoso transito intestinale, occlusione o subocclusione intestinale, insufficienza renale, sindromi miasteniche, sindromi da malassorbimento. Se compaiono segni di nefrotossicità[6][7] e/o ototossicità è necessario sospendere il trattamento.

I trattamenti combinati con altri farmaci ototossici e/o nefrotossici (a titolo di esempio altri aminoglicosidi, acido etacrinico, ecc.) devono essere evitati o, se indispensabili, devono essere seguiti con particolare cautela ed attenzione.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Ogawa H, Ito T, Kondo S, Inoue S, Chemistry of kanamycin. V. The structure of kanamycin, in J. Antibiot., vol. 11, nº 4, luglio 1958, pp. 169–70, PMID 13587408.
  2. ^ Ito T, Nishio M, Ogawa H, The Structure of kanamycin B, in J. Antibiot., vol. 17, settembre 1964, pp. 189–93, PMID 14235485.
  3. ^ Koyama G, Iitaka Y, Maeda K, Umezawa H, The crystal structure of kanamycin, in Tetrahedron Lett., vol. 15, febbraio 1968, pp. 1875–9, PMID 5640296.
  4. ^ (JA) Kagiwada S, Hoshino S, [Clinical experience with aminodeoxykanamycin (Kanendomycin 'Meiji') in the treatment of bacillary dysentery], in Jpn J Antibiot, vol. 23, nº 3, giugno 1970, pp. 233–6, PMID 4920334.
  5. ^ (JA) Naito D, Kobayashi M, Imai C, Yamada S, Ito H, [Therapeutic results of dysentery with aminodeoxykanamycin (Kanendomycin 'Meiji')], in Jpn J Antibiot, vol. 23, nº 3, giugno 1970, pp. 237–9, PMID 4920335.
  6. ^ Giura R, Roccamo B, Donghi M, Landriscina M, [Nephrotoxicity of aminoglycoside antibiotics], in G Ital Chemioter, vol. 26, 1-2, 1979, pp. 297–300, PMID 554820.
  7. ^ (DE) Beck H, Eikenberg P, Sack K, [Experimental study on renal tolerability of aminoglycosides butirosin and bekanamycin (author's transl)], in Arzneimittelforschung, vol. 30, nº 2, 1980, pp. 288–94, PMID 6155127.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Murase et al., J. Antibiot. 14A, 156, 1961
  • Cron et al., J. Am. Chem. Soc. 80, 4741, 1958
  • Murase, ibid. 14A, 367, 1961
  • Hichens, Rinehart, J. Am. Chem. Soc. 85, 1547, 1963
  • Umezawa et al., Bull. Chem. Soc. Japan 39, 1244, 1966
  • Suzuki et al., J. Antibiot. 23, 99, 1970
  • Zeltser et al., Antibiotiki 19, 552, 1974
  • F. Di Nola et al., Minerva Med. 70, 1803, 1979
  • A. Guerrieri et al., Clin. Med. 82, 25, 1975
  • P.J. Claes et al. in Analytical Profiles of Drug Substances, vol. 6, K. Florey, ed., Academic Press, New York, pag. 259, 1977
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