Cloramfenicolo
| Cloramfenicolo | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 2,2-dicloro-N-((1R,2R)-1,3-diidrossi-1-(4-nitrofenil)propan-2-il)acetammide | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C11H12N2O5Cl2 |
| Massa molecolare (u) | 323,132 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-287-4 |
| Codice ATC | D06 |
| PubChem | 298 |
| DrugBank | DB00446 |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C(C(CO)NC(=O)C(Cl)Cl)O)[N+](=O)[O-] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 149-153 |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | Epatico |
| Emivita | 3 h |
| Escrezione | Principalmente renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 350 |
| Consigli P | 201 - 308+313 [1] |
Il cloramfenicolo (o cloranfenicolo), o CAF, è un antibiotico batteriostatico (nei confronti di Haemophilus influenzae, Pneumococco e Meningococco può essere battericida) prodotto dal micete Streptomyces venezuelae, scoperto da Ehrlich[2] nel 1947 ed attualmente ottenuto per sintesi chimica. Come farmaco è comunemente commercializzato con il nome di chemicetina.
Il cloramfenicolo presenta all'interno della sua struttura chimica due stereocentri, con la possibile formazione di 4 diversi stereoisomeri, in cui solo il D(-) treo, presenta un'efficacia antibatterica. Il cloramfenicolo ha efficacia contro un'estesa varietà di microrganismi, ma per via dei seri effetti collaterali (come i danni al midollo osseo, inclusa l'anemia aplastica o la sindrome del bambino grigio nella somministrazione pediatrica), il suo impiego negli esseri umani viene preferibilmente limitato al trattamento d'infezioni gravi, con rischio di morte del paziente e per le quali non esista un'alternativa di pari efficacia (ad esempio per la febbre tifoide).
L'Organizzazione mondiale della sanità sostiene il suo uso nel trattamento di casi pediatrici nonostante i gravi effetti collaterali in diverse nazioni del Terzo mondo in assenza di alternative più economiche e dunque accessibili. Trova impiego per la cura del colera, poiché colpisce i vibrioni e riduce la diarrea, risultando efficace anche nei ceppi resistenti alla tetraciclina.
Viene anche usato in gocce o in forma di unguento (in associazione con idrocortisone acetato) per il trattamento di congiuntiviti o dermatite accompagnate da sovrainfezioni batteriche.
Viene spesso (illegalmente) usato in apicoltura per il controllo dell'agente della peste americana Paenibacillus larvae.
Meccanismo e resistenza[modifica | modifica wikitesto]
Il cloramfenicolo agisce sui batteri, inibendo la sintesi proteica. Esso si lega alla subunità 50S ribosomiale bloccando il meccanismo di traduzione degli RNA messaggeri. Il cloramfenicolo si interpone in uno spazio della subunità 50S tra il sito A e il sito P, bloccando l'attività di peptidil-transpeptidasi, che catalizza la formazione del legame tra la catena proteica del sito P e l'aminoacido entrante nel sito A.
La resistenza al cloramfenicolo è conferita dal gene cat, il quale codifica un enzima chiamato cloramfenicolo acetiltrasferasi (in sigla CAT) che inattiva il cloramfenicolo legando con legame covalente uno o due gruppi acetili, derivati dall'acetil-S-Coenzima A, ad un gruppo idrossilico del cloramfenicolo. L'acetilazione impedisce che il cloramfenicolo si leghi al ribosoma.
Note[modifica | modifica wikitesto]
Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]
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Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- (EN) Cloramfenicolo, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
- (EN) Merck, su merck.com.
- (EN) NLM/Medline, su nlm.nih.gov.
- (EN) University of Pennsylvania, su uphs.upenn.edu.
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