Cloramfenicolo

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Cloramfenicolo
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Chloramphenicol-3D-vdW.png
Nome IUPAC
2,2-dichlor-N- [(aR,bR)-b-hydroxy-a-hydroxymethyl-4-nitrophenethyl] acetamide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC11H12N2O5Cl2
Massa molecolare (u)323,132 g/mol
Numero CAS56-75-7
Numero EINECS200-287-4
Codice ATCD06AX02
PubChem298
DrugBankDB00446
SMILESC1=CC(=CC=C1C(C(CO)NC(=O)C(Cl)Cl)O)[N+](=O)[O-]
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione149-153
Dati farmacocinetici
MetabolismoEpatico
Emivita3 h
EscrezionePrincipalmente renale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H350
Consigli P201 - 308+313 [1]

Il Cloramfenicolo (o Cloranfenicolo) è un antibiotico batteriostatico (nei confronti di Haemophilus Influenzae, Pneumococco e Meningococco può essere battericida) prodotto dal batterio Streptomyces venezuelae, scoperto da Ehrlich[2] nel 1947 ed attualmente ottenuto per sintesi chimica.

Il cloramfenicolo presenta all'interno della sua struttura chimica due stereocentri, con la possibile formazione di 4 diversi stereoisomeri, in cui solo il D(-) treo, presenta un'efficacia antibatterica. Il cloramfenicolo ha efficacia contro un'estesa varietà di microrganismi, ma per via dei seri effetti collaterali (come i danni al midollo osseo, inclusa l'anemia aplastica o la sindrome del bambino grigio nella somministrazione pediatrica), il suo impiego negli esseri umani viene preferibilmente limitato al trattamento d'infezioni gravi, con rischio di morte del paziente e per le quali non esista un'alternativa di pari efficacia (ad esempio per la febbre tifoide).

L'Organizzazione mondiale della sanità sostiene il suo uso nel trattamento di casi pediatrici nonostante i gravi effetti collaterali in diverse nazioni del Terzo mondo in assenza di alternative più economiche e dunque accessibili. Trova impiego per la cura del colera, poiché colpisce i vibrioni e riduce la diarrea, risultando efficace anche nei ceppi resistenti alla tetraciclina.

Viene anche usato in gocce o in forma di unguento (in associazione con idrocortisone acetato) per il trattamento di congiuntiviti o dermatite accompagnate da sovrainfezioni batteriche.

Viene spesso (illegalmente) usato in apicoltura per il controllo dell'agente della peste americana Paenibacillus larvae.

Meccanismo e resistenza[modifica | modifica wikitesto]

Il cloramfenicolo agisce sui batteri, inibendo la sintesi proteica. Esso si lega alla subunità 50s ribosomiale bloccando il meccanismo di traduzione. Il cloramfenicolo si interpone in uno spazio della subunità 50s tra il sito A e il sito P, bloccando l'enzima peptidil-transpeptidasi, che è adibito al trasporto della catena proteica dal sito P al sito A.

La resistenza al cloramfenicolo è conferita dal gene cat, il quale permette la codifica di un enzima chiamato cloramfenicolo acetiltrasferasi (in sigla CAT) il quale inattiva il cloramfenicolo legando con legame covalente uno o due gruppi acetili, derivati dall'acetil-S-CoenzimaA, al gruppo idrossilico del cloramfenicolo. L'acetilazione impedisce che il cloramfenicolo si leghi al ribosoma.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 26.04.2012
  2. ^ Ehrlich J, Bartz QR, Smith RM, Joselyn AA. Chloramphenicol has been determined Chloramphenicol a New Antibiotic from Soil Actinomycetes. Science. 1947; 106: 417

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