Rifapentina
| Rifapentina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| (7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z,26E)-26-{[(4-ciclopentilpiperazin-1-il)ammino]metiliden}-2,15,17,29-tetraidrossi-11-metossi-3,7,12,14,16,18,22-eptametil-6,23,27-triosso-8,30-diossa-24-azatetraciclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29)-epten-13-il acetato | |
| Nomi alternativi | |
| Ciclopentil-rifampicina, Priftin[1] | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C47H64N4O12 |
| Massa molecolare (u) | 877,031 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 262-743-9 |
| Codice ATC | J04 |
| PubChem | 5462354 |
| DrugBank | DB01201 |
| SMILES | CC1=C(C2=C3C4=C1OC(C4=O)(OC=CC(C(C(C(C(C(C(C(C=CC=C(C(=O)NC(=C2O)C(=C3O)C=NN5CCN(CC5)C6CCCC6)C)C)O)C)O)C)OC(=O)C)C)OC)C)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 0,0213 mg/mL |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | Orale |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | Epatico |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+51+338 [2] |
La rifapentina è un antibiotico battericida del gruppo delle rifamicine, sintetizzato per la prima volta nel 1965. È un farmaco utilizzato per il trattamento della tubercolosi, inibendo l'attività della RNA polimerasi del bacillo senza interferire con quella dei mammiferi.[1]
Caratteristiche[modifica | modifica wikitesto]
Il suo effetto ha uno spettro di attività molto ampio nei confronti dei batteri sia Gram-positivi sia Gram-negativi, compresi Pseudomonas aeruginosa e in modo particolare Mycobacterium tuberculosis. A causa del rapido sviluppo di batteri resistenti il suo uso è limitato al trattamento delle infezioni da micobatteri, e poco altro. Risulta 2-10 volte più efficace della rifampicina sul Mycobacterium leprae.
Il farmaco viene assunto oralmente e viene rapidamente assorbito nel tratto gastrointestinale, distribuendosi in tutti i tessuti e fluidi, compreso quello cerebrospinale. Viene metabolizzato dal fegato ed eliminato tramite la bile e, in misura minore, con le urine.[1]
Meccanismo di azione[modifica | modifica wikitesto]
La Rifapentina ha mostrato elevata attività batteriostatica e battericida contro batteri intracellulari in crescita all'interno di macrofagi. Il farmaco inibisce la sintesi di RNA dipendente da DNA da parte della RNA polimerasi. L'inibizione della sintesi di RNA porta alla morte della cellula.[1]
Effetti indesiderati[modifica | modifica wikitesto]
Fra gli effetti collaterali più frequenti si riscontrano vomito e nausea.
Note[modifica | modifica wikitesto]
Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- (EN) rifapentine, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
