Mezlocillina

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Mezlocillina
Nome IUPAC
acido (2''S'',5''R'',6''R'')-3,3-dimetil-6-[[(2''R'')-2-[(3-metilsulfonil-2-osso-imidazolidin-1-carbonil)amino]-2-fenil-acetil]amino]-7-osso-4-tio-1-azabiciclo[3.2.0]eptan-2-carbossilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC21H25N5O8S2
Massa molecolare (u)539,584 g/mol
Numero CAS51481-65-3
Numero EINECS257-233-8
Codice ATCJ01CA10
PubChem656511
DrugBankDBDB00948
SMILES
CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)NC(=O)N4CCN(C4=O)S(=O)(=O)C)C(=O)O)C
Dati farmacocinetici
Legame proteico16–59%
MetabolismoEpatico per il 20-30%
Emivita1,3–4,4 ore
EscrezioneRenale e biliare
Indicazioni di sicurezza

La mezlocillina è un antibiotico penicillinico ad ampio spettro, attivo nei confronti dei batteri Gram-negativi e di alcuni Gram-positivi. A differenza della maggior parte delle penicilline ad ampio spettro questa viene escreta per via epatica, rendendola utile nel contrastare infezioni del tratto biliare.[1]

Farmacocinetica

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La mezlocillina oltrepassa la barriera placentare.[2]

Meccanismo di azione

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Come tutti gli antibiotici beta-lattamici la mezlocillina inibisce il terzo e ultimo stadio della biosintesi della parete cellulare, alterandone la struttura e conducendo la cellula alla lisi. La mezlocillina risulta resistente all'idrolisi da parte di molte lattamasi.[3]

  1. ^ Wright AJ, The penicillins, in Mayo Clin Proc., vol. 74, n. 3, 1999, pp. 290-307, PMID 10090000.
  2. ^ JP. Akbaraly, S. Guibert; JJ. Leng; J. Auzerie, [Transplacental transfer of 5 antibiotics by in vitro human placental perfusion]., in Pathol Biol (Paris), vol. 33, n. 5, Mag 1985, pp. 368-72, PMID 3897968.
  3. ^ Knothe H, [Antibacterial activity of mezlocillin and azlocillin/A survey (author's transl)], in Arzneimittelforschung, vol. 29, 12a, 1979, pp. 1916-1920, PMID 120745.

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