Nifurfolina

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Avvertenza
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Nifurfolina
Formula di struttura
Nome IUPAC
3-(morfolin-4-ilmetil)-1-[(5-nitrofuran-2-il)metilideneamino]imidazolidin-2,4-dione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC13H15N5O6
Massa molecolare (u)337,29
Numero CAS3363-58-4
Numero EINECS222-131-4
PubChem9571068
SMILES
C1COCCN1CN2C(=O)CN(C2=O)N=CC3=CC=C(O3)[N+](=O)[O-]
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione194-196 °C
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Orale
Dati farmacocinetici
EscrezioneRenale
Indicazioni di sicurezza

La nifurfolina è un antibatterico urinario derivato dalla nitrofurantoina e appartenente alla famiglia dei nitrofurani.

Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]

Lo spettro di attività della molecola è ampio. Nifurfolina agisce infatti su Escherichia coli, Proteus, Klebsiella, Enterobacter, stafilococchi ed enterococchi. Il meccanismo d'azione antibatterica consiste in un'inibizione del ciclo di Krebs a livello della formazione dell'acetilcoenzima A, dell'acido citrico e dell'acido ossalacetico. Questa tripla inibizione comporta una drastica diminuzione della produzione dell'energia necessaria alla moltiplicazione o alla sopravvivenza dei batteri. Il farmaco può indurre resistenza, ma molto lentamente.

Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]

Dopo somministrazione per via orale il farmaco viene assorbito rapidamente dal tratto gastrointestinale. L'eliminazione dall'organismo avviene attraverso l'emuntorio renale ove il composto viene eliminato ancora in forma attiva e dove è presente in elevate concentrazioni.

Usi clinici[modifica | modifica wikitesto]

Nifurfolina trova indicazione nel trattamento delle infezioni delle vie urinarie, acute o croniche, sostenute da germi sensibili, anche secondarie ad indagini strumentali (ad esempio cateterismo vescicale). È inoltre indicato nelle cistiti, pieliti, cistopieliti, nefriti e pielonefriti, uretriti e prostatiti.

Dosi terapeutiche[modifica | modifica wikitesto]

Il farmaco viene somministrato per via orale alle dosi di 100 mg, 3 volte al giorno. La durata standard di trattamento è di 10 giorni. In caso di trattamento prolungato (periodi variabili da 1 a 3 mesi) è opportuno ridurre il dosaggio a 50 mg, 3-4 volte al giorno.

Effetti collaterali e indesiderati[modifica | modifica wikitesto]

In corso di trattamento si possono verificare disturbi gastrointestinali fra cui nausea e vomito. Sono state riportate reazioni di ipersensibilità quali: reazioni allergiche cutanee, orticaria, eruzioni cutanee, piressia.

Controindicazioni[modifica | modifica wikitesto]

La nifurfolina è controindicata nei soggetti con ipersensibilità individuale accertata verso il principio attivo oppure uno qualsiasi degli eccipienti della formulazione farmaceutica. È inoltre controindicata nei pazienti affetti da insufficienza renale grave, deficit di glucosio 6-fosfato deidrogenasi[1] e negli ultimi mesi di gravidanza.

Interazioni[modifica | modifica wikitesto]

  • Chinoloni (ciprofloxacina, levofloxacina, ofloxacina): la terapia di associazione con nifurtoinolo comporta una ridotta attività antibatterica del chinolone (antagonismo noto tra nitrofurani e chinoloni).

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ JE. Gait, Hemolytic reactions to nitrofurantoin in patients with glucose-6-phosphate dehydrogenase deficiency: theory and practice, in DICP, vol. 24, nº 12, dicembre 1990, pp. 1210-3, PMID 2089833.