Bacampicillina

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Bacampicillina
Bacampicillin.png
Nome IUPAC
1-etossicarbonilossietil(2S,5R)-6-[[(2R)-2-amino-2-fenilacetil]amino]-3,3-dimetil-7-osso-4-tio-1-azabiciclo[3.2.0]eptan-2-carbossilato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC21H27N3O7S
Massa molecolare (u)465,52 g/mol
Numero CAS50972-17-3
Codice ATCJ01CA06
PubChem39849 CID 39849
DrugBankDB01602
SMILES
CCOC(=O)OC(C)OC(=O)C1C(SC2N1C(=O)C2NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua0,123 g/l
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaAntibatterico
Modalità di
somministrazione
Orale
Indicazioni di sicurezza

La bacampicillina è un antibiotico beta-lattamico. La bacampicillina è un profarmaco dell'ampicillina dalla quale si distingue per un'aumentata biodisponibilità.[1]

Meccanismo di azione[modifica | modifica wikitesto]

La bacampicillina, come profarmaco dell'ampicillina, è microbiologicamente inattiva. L'antibiotico, dopo la somministrazione orale, viene assorbito dalla mucosa gastrointestinale e idrolizzato dalle esterasi presenti nella parete intestinale ad ampicillina, che ne costituisce di fatto la forma attiva. La bacampicillina agisce attraverso l'inibizione della biosintesi di peptidi della parete cellulare batterica.

Indicazioni terapeutiche[modifica | modifica wikitesto]

La bacampicillina è impiegata nel trattamento di infezioni delle vie respiratorie superiori e inferiori, della pelle, dei tessuti molli e delle vie urinarie, in particolare le uretriti acute sostenute da gonococchi (uretrite blenorragica).[2] Questo composto è efficace su batteri Gram-positivi (stafilococchi) e Gram-negativi (Haemophilus influenzae, Neisseria gonorrhoeae, Escherichia coli, Proteus mirabilis, Salmonella, Shigella).

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Bodin NO, Ekström B, Forsgren U, LP Jalar, L Magni, CH Ramsay e B Sjöberg, Bacampicillin: a New Orally Well-Absorbed Derivative of Ampicillin, in Antimicrob Agents Chemother, vol. 8, nº 5, novembre 1975, pp. 518–25, PMC 429411, PMID 1211909.
  2. ^ DrugBank, Bacampicillin, su drugbank.ca.