Ftalilsulfatiazolo

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Ftalilsulfatiazolo
Phthalylsulfathiazole.png
Nome IUPAC
acido 2-[({4-[(1,3-tiazol-2-ilammino)sulfonil]fenil}ammino)carbonil]benzoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC17H13N3O5S2
Massa molecolare (u)403,43222
Numero CAS85-73-4
Numero EINECS201-627-4
Codice ATCA07AB02
PubChem4806
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)C(=O)NC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)/N=C\3/NC=CS3)C(=O)O
Indicazioni di sicurezza
Avvertenza
Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.

Lo ftalilsulfatiazolo è un farmaco appartenente alla classe dei sulfamidici intestinali, caratterizzati da una scarsa biodisponibilità in seguito a somministrazione orale e quindi aventi azione principalmente a livello gastrointestinale.

Meccanismo d'azione[modifica | modifica wikitesto]

Magnifying glass icon mgx2.svgLo stesso argomento in dettaglio: Sulfamidici.

Come tutti i sulfamidici, il farmaco è un inibitore competitivo dell'enzima diidropteroato sintetasi. In particolare sostituisce l'acido p-amminobenzoico (PABA) come falso substrato, bloccando la via sintetica che porta alla produzione dell'acido tetraidrofolico, essenziale per la sintesi delle basi puriniche, e quindi per la sintesi e la replicazione degli acidi nucleici. La selettività dell'azione verso i batteri deriva dal fatto che l'essere umano non è in grado di sintetizzare l'acido folico, ma lo assume attraverso la dieta. Per il meccanismo d'azione l'effetto sui microorganismi alle dosi terapeutiche è generalmente batteriostatico. La resistenza al farmaco è ormai ampiamente diffusa.

Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]

In seguito a somministrazione orale, solo il 5% circa del farmaco è assorbito, in seguito a dopo lenta idrolisi del legame ammidico a dare sulfatiazolo. Il restante 95% rimane nell'intestino e viene escreto con le feci immodificato.

Uso clinico[modifica | modifica wikitesto]

Il suo uso, oggi molto limitato, può essere indicato nel trattamento della dissenteria, delle coliti, delle gastroenteriti e nell'ambito di operazioni chirurgiche intestinali. In particolare lo ftalilsulfatiazolo è stato studiato in associazioni con neomicina come antisettico per la prevenzione delle infezioni secondarie a interventi chirurgici al colon.[1] È stato inoltre valutato senza ottenere risultati positivi nel trattamento dell'artrite reumatoide.[2] In questo caso la distribuzione principalmente a livello gastrointestinale del farmaco è stata proposta come ragione della scarsa efficacia del trattamento.

Effetti collaterali[modifica | modifica wikitesto]

Gli effetti collaterali possono includere reazioni allergiche, agranulocitosi e anemia aplastica.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Vargish T, Crawford LC, Stallings RA, Wasilauskas BL, Myers RT, A randomized prospective evaluation of orally administered antibiotics in operations on the colon, in Surgery, Gynecology & Obstetrics, vol. 146, nº 2, febbraio 1978, pp. 193–8, PMID 341376.
  2. ^ C. Astbury, J. Hill, H. A. Bird, PHTHALYLSULPHATHIAZOLE IN RHEUMATOID ARTHRITIS, in Rheumatology, vol. 31, nº 7, 1992, pp. 461–463, DOI:10.1093/rheumatology/31.7.461. URL consultato il 21 novembre 2014.