Sulfacitina

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Sulfacitina
Sulfacytine.svg
Nome IUPAC
4-ammino-N-(1-etil-2-osso-1,2-diidropirimidin-4-il)benzene-1-solfonammide
Nomi alternativi
Renoquid
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H14N4O3S
Massa molecolare (u)294.33 g/mol
Aspettocristallino
Numero CAS17784-12-2
PubChem5322
DrugBankDBDB01298
SMILES
CCN1C=CC(=NC1=O)NS(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua1750 mg/L (37 °C)
Temperatura di fusione166,5 °C
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaAntibatterico
Modalità di
somministrazione
Orale
Dati farmacocinetici
Legame proteico86% proteine del siero
Emivita4 ore
Escrezione90% renale in forma attiva
Indicazioni di sicurezza

La sulfacitina è un antibiotico sulfonamidico utilizzato nel trattamento delle infezioni delle vie urinarie.[1]

Utilizzo[modifica | modifica wikitesto]

La sulfacitina, così come le altre sulfonamidi, è un antibiotico batteriostatico sintetico attivo contro la maggior parte dei batteri Gram-positivi e molti di quelli Gram-negativi.[1] È usata nel trattamento delle infezioni acute del tratto urinario causate da ceppi sensibili di Escherichia coli, a batteri del gruppo Klebsiella e Enterobacter, Staphylococcus aureus, Proteus mirabilis e, meno frequentemente, Proteus vulgaris.[2]

Il numero di condizioni cliniche nelle quali l'uso della sulfacitina è clinicamente utile si è notevolmente ridotto a causa dell'insorgenza di numerosi ceppi resistenti al farmaco.[3] Data la loro somiglianza, tra l'altro, alla resistenza ad un sulfonamide corrisponde la resistenza a tutti i tipi di sulfonamidi.[1]

Meccanismo di azione[modifica | modifica wikitesto]

La sulfacitina è un inibitore competitivo dell'enzima diidropteroato sintetasi, del quale è substrato l'acido p-amminobenzoico, precursore fondamentale dell'acido diidrofolico; ciò contrasta la sintesi degli acidi nucleici bloccando la crescita dei microorganismi e ne provoca la morte.[1]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b c d DrugBank, Sulfacytine, su drugbank.ca. URL consultato il 28 luglio 2015.
  2. ^ Toxnet, SULFACYTINE, su toxnet.nlm.nih.gov. URL consultato il 28 luglio 2015.
  3. ^ Hardman, J.G., L.E. Limbird, P.B. Molinoff, R.W. Ruddon, A.G., Goodman Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics., 9ª ed., New York, NY, McGraw-Hill, 1996, p. 1062.