Talampicillina

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Avvertenza
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Talampicillina
Talampicillin.png
Nome IUPAC
3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC24H23N3O6S
Massa molecolare (u)481,52092
Numero CAS47747-56-8
Numero EINECS256-332-3
Codice ATCJ01CA15
PubChem5373
SMILES
CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)C(=O)OC4C5=CC=CC=C5C(=O)O4)C
Indicazioni di sicurezza

La talampicillina cloridrato è un'amminopenicillina[1] è un estere dell'ampicillina nella quale viene rapidamente idrolizzata dopo l'assorbimento intestinale e della quale possiede proprietà, spettro d'azione e indicazioni. Il composto è, di per sé, privo di attività antibatterica (profarmaco).

Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]

La talampicillina viene rapidamente assorbita dopo somministrazione orale; a livello intestinale subisce un'idrolisi con liberazione di ampicillina. In seguito a somministrazione di talampicillina si ottengono concentrazioni plasmatiche massime di ampicillina più elevate che con dosi equivalenti di ampicillina somministrata come tale. La cinetica di assorbimento non è influenzata dal cibo.[2]

Dopo somministrazione di una dose di 250 mg il picco plasmatico di 4,7 µg/ml viene raggiunto in 40 minuti. Il gruppo ftalidico liberato per idrolisi è metabolizzato ad acido 2-idrossimetilbenzoico che viene eliminato nelle urine.

Usi clinici[modifica | modifica wikitesto]

Ha le stesse indicazioni dell'ampicillina. Trova impiego anche in veterinaria.[3]

Somministrazione[modifica | modifica wikitesto]

La talampicillina cloridrato viene somministrata per via orale alle dosi usuali di 250–500 mg tre volte al giorno. 1,48 g di talampicillina cloridrato sono approssimativamente equivalenti a 1 g di ampicillina. Si utilizza in terapia anche il sale napsilato le cui dosi sono espresse in termini di cloridrato. 1,33 g di talampicillina napsilato sono approssimativamente equivalenti ad 1 g di talampicillina cloridrato e a 674 mg di ampicillina. In pediatria la dose è: 50 mg/kg.[4]

Effetti collaterali[modifica | modifica wikitesto]

È stato riportato che la talampicillina causa diarrea meno frequentemente dell'ampicillina.

Gravidanza[modifica | modifica wikitesto]

La talampicillina può essere usata in gravidanza.[4]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Graig E. Greene, Malattie infettive del cane e del gatto. Malattie batteriche e protozoarie, Elsevier srl, 2008, pp. 10–, ISBN 978-88-214-2959-0.
  2. ^ Aldo Zangara, Patologia medica per infermieri professionali e allievi infermieri, PICCIN, 1993, pp. 111–, ISBN 978-88-299-1122-6. URL consultato il 27 maggio 2012.
  3. ^ JM. Ensink, AG. Vulto; AS. van Miert; JJ. Tukker; MB. Winkel; MA. Fluitman, Oral bioavailability and in vitro stability of pivampicillin, bacampicillin, talampicillin, and ampicillin in horses., in Am J Vet Res, vol. 57, nº 7, luglio 1996, pp. 1021-4, PMID 8807014.
  4. ^ a b Giampiero Carosi, Manuale di malattie infettive e tropicali, PICCIN, 2000, pp. 154–, ISBN 978-88-299-1509-5.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • T. Bergan, Studies on aminopenicillin developments. Proceedings of a symposium. Concluding remarks., in Infection, 7 Suppl 5, 1979, pp. S507-512, PMID 389828.
  • Clayton et al., Antimicrob. Ag. Chemother. 5, 670, 1974
  • J. Simmons et al., Br. Med. J. 2, 1404, 1978.