Dietiltoluamide

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Dietiltoluamide
Struttura della dietiltoluamide
Nome IUPAC
N,N-dietil-3-metilbenzammide
Nomi alternativi
N,N-dietil-m-toluammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H17NO
Massa molecolare (u)191,27
Aspettoliquido incolore tendente al giallo
Numero CAS134-62-3
Numero EINECS205-149-7
PubChem4284
DrugBankDB11282
SMILES
CCN(CC)C(=O)C1=CC(=CC=C1)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,996
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di ebollizione160 °C (19 Torr)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma155 °C (428,15 K)
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302 - 319 - 315 - 412
Consigli P273 - 302+352 - 305+351+338 [1]

La dietiltoluamide (DEET) è una sostanza presente nella maggior parte dei repellenti antizanzara in commercio, è uno degli insettorepellenti più efficaci; si presenta come un liquido oleoso inodore e di colore tendente al giallo. Protegge per 4-8 ore ed è più resistente al calore rispetto ad altri prodotti.

Storia[modifica | modifica wikitesto]

La DEET fu sviluppata nel 1944[2] da Samuel Gertler[2] del United States Department of Agriculture per lo United States Army[3], l'esercito americano, seguendo la propria esperienza sulla guerriglia nella giungla durante la seconda guerra mondiale. Fu originariamente testata come fitofarmaco in agricoltura ed entrata nell'uso militare nel 1946 e in quello civile nel 1957. Fu usata nel Vietnam e nel sudest asiatico.[4]

Nella sua formulazione originale denominata "bug juice", la soluzione di DEET fu di 75% DEET ed etanolo.[5] Successivamente una nuova versione fu sviluppata dal U.S. Army e dal USDA; DEET e polimeri che estendono il rilascio DEET e ne riducono l'evaporazione.[5] Questa formulazione fu registrata dall'EPA nel 1991.[5]

Preparazione[modifica | modifica wikitesto]

Può essere preparata a temperatura ambiente convertendo l'acido m-toluico (acido 3-metilbenzoico) nel corrispondente acilcloruro e facendolo reagire con dietilamina.

Preparation of DEET.png

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda della N,N-dietil-m-toluammide su IFA-GESTIS
  2. ^ a b Brevetto di Gertler Samuel, 1946-10-01, N,N-diethylbenzamide as an insect repellent, U.S. Patent 2408389
  3. ^ Tracy Katz, Insect repellents: Historical perspectives and new developments, in Journal of the American Academy of Dermatology, vol. 58, n. 5, 14 febbraio 2008, pp. 865–871, DOI:10.1016/j.jaad.2007.10.005, PMID 18272250. URL consultato il 16 agosto 2015.
  4. ^ Committee on Gulf War and Health: Literature Review of Pesticides and Solvents, Gulf War and Health: Volume 2. Insecticides and Solvents, Washington, D.C., National Academies Press, 2003, DOI:10.17226/10628, ISBN 978-0-309-11389-2.
  5. ^ a b c Kitchen e Lawrence, The role of the United States military in the development of vector control products, including insect repellents, insecticides, and bed nets, in Journal of Vector Ecology, vol. 34, n. 1, 2009, pp. 50–61, DOI:10.1111/j.1948-7134.2009.00007.x, PMID 20836805.[collegamento interrotto]

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