Dietiltoluamide

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Dietiltoluamide
Struttura della dietiltoluamide
Nome IUPAC
N,N-dietil-3-metilbenzammide
Nomi alternativi
N,N-dietil-m-toluammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H17NO
Massa molecolare (u)191,27
Aspettoliquido incolore tendente al giallo
Numero CAS134-62-3
Numero EINECS205-149-7
PubChem4284
SMILESCCN(CC)C(=O)C1=CC(=CC=C1)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,996
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di ebollizione160 °C (19 Torr)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma155 °C (428,15 K)
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302 - 319 - 315 - 412
Consigli P273 - 302+352 - 305+351+338 [1]

La dietiltoluamide (DEET) è una sostanza presente nella maggior parte dei repellenti antizanzara in commercio, è uno degli insettorepellenti più efficaci; si presenta come un liquido oleoso inodore e di colore tendente al giallo. Protegge per 4-8 ore ed è più resistente al calore rispetto ad altri prodotti.

Storia[modifica | modifica wikitesto]

La DEET fu sviluppata dall'esercito americano seguendo la propria esperienza sulla guerriglia nella giungla durante la seconda guerra mondiale. Fu originariamente testata come fitofarmaco in agricoltura ed entrata nell'uso militare nel 1946 e in quello civile nel 1957. Fu usata nel Vietnam e nel sudest asiatico.

Preparazione[modifica | modifica wikitesto]

Può essere preparata a temperatura ambiente convertendo l'acido m-toluico (acido 3-metilbenzoico) nel corrispondente acilcloruro e facendolo reagire con dietilamina.

Preparation of DEET.png

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda della N,N-dietil-m-toluammide su IFA-GESTIS

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