Benzilpenicillina

Benzilpenicillina
Nome IUPAC
acido (2S,5R,6R)-3,3-dimetil-7-osso-6- [(2-fenilacetil)ammino]-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]eptano-2-carbossilico
Nomi alternativi
penicillina G, benzopenicillina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C16H18N2O4S
Massa molecolare (u)	334,4 g/mol
Numero CAS	61-33-6
Numero EINECS	200-506-3
Codice ATC	J01CE01
PubChem	5904
DrugBank	DBDB01053
SMILES	CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC (=O)CC3=CC=CC=C3)C(=O)O)C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	210
Temperatura di fusione	214-217
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	antibiotici
Modalità di somministrazione	parenterale
Dati farmacocinetici
Emivita	80 minuti
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	317 - 334
Consigli P	261 - 280 - 342+311

La benzilpenicillina detta anche penicillina G rientra fra le penicilline, è un potente antibiotico. Sono conosciute resistenze causate dall'espressione di beta lattamasi da parte dei batteri.

Farmacocinetica

La somministrazione avviene per via intramuscolare ed endovenosa solo in caso di infezioni gravi; il picco ematico avviene 30 minuti dopo la somministrazione intramuscolare e il legame sierico è del 50%. L'eliminazione avviene per l’80-90% per via renale, piccole tracce sono riscontrate nelle feci e nel latte mentre nel liquor la benzilpenicillina è in dosi superflue ma aumenta in caso di meningi infiammate. Non è dializzabile.

Indicazioni

Viene utilizzato contro le infezioni streptococciche, gonococciche e meningococciche. Viene inoltre utilizzato in caso di antrace e rappresenta la prima linea per il trattamento della sifilide. Può essere utilizzato in caso di infezioni da batteri gram+ e più raramente gram- non produttori di β-lattamasi, come clostridium (+), listeria monocytogenes (+), Corynebacterium diphtheriae (+), spirochetae e actynomyces (+).

Dosaggi

In iniezione endovenosa lenta o intramuscolare

• Infezioni: Adulti, 2,4-4,8 g al giorno divise in più dosi, Bambini 100 mg/kg dose

In iniezione endovenosa lenta - infusione

• Antrace: Adulti 2,4 g al giorno, Bambini, 150 mg/kg

Controindicazioni

Da evitare in caso di ipersensibilità nota al farmaco. L'uso prolungato può portare alla formazione di microrganismi resistenti al farmaco.

Effetti indesiderati

Fra gli effetti collaterali più frequenti si riscontrano febbre, angioedema, orticaria, cefalea, dolore articolare. Possono presentarsi rari casi di shock anafilattico, reazioni di ipersensibilità, malattia da siero, eruzioni cutanee o eosinofilia. Dosi molto elevate possono causare problemi neurologici come convulsioni o coma, problemi nel quadro ematologico come anemie emolitiche, trombocitopenia o agranulocitosi.

Possibili disturbi della flora intestinale.

Bibliografia

• British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.

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Collegamenti esterni

• (EN) Penicillin G, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.