Benzilpenicillina
| Benzilpenicillina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido (2S,5R,6R)-3,3-dimetil-7-osso-6- [(2-fenilacetil)ammino]-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]eptano-2-carbossilico | |
| Nomi alternativi | |
| penicillina G, benzopenicillina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C16H18N2O4S |
| Massa molecolare (u) | 334,4 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-506-3 |
| Codice ATC | J01 |
| PubChem | 5904 |
| DrugBank | DB01053 |
| SMILES | CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC (=O)CC3=CC=CC=C3)C(=O)O)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 210 |
| Temperatura di fusione | 214-217 |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | antibiotici |
| Modalità di somministrazione | parenterale |
| Dati farmacocinetici | |
| Emivita | 80 minuti |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 317 - 334 |
| Consigli P | 261 - 280 - 342+311 [1] |
La benzilpenicillina detta anche penicillina G rientra fra le penicilline, è un potente antibiotico. Sono conosciute resistenze causate dall'espressione di beta lattamasi da parte dei batteri.
Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]
La somministrazione avviene per via intramuscolare ed endovenosa solo in caso di infezioni gravi; il picco ematico avviene 30 minuti dopo la somministrazione intramuscolare e il legame sierico è del 50%. L'eliminazione avviene per l’80-90% per via renale, piccole tracce sono riscontrate nelle feci e nel latte mentre nel liquor la benzilpenicillina è in dosi superflue ma aumenta in caso di meningi infiammate. Non è dializzabile.
Indicazioni[modifica | modifica wikitesto]
Viene utilizzato contro le infezioni streptococciche, gonococciche e meningococciche. Viene inoltre utilizzato in caso di antrace e rappresenta la prima linea per il trattamento della sifilide. Può essere utilizzato in caso di infezioni da batteri gram+ e più raramente gram- non produttori di β-lattamasi, come clostridium (+), listeria monocytogenes (+), Corynebacterium diphtheriae (+), spirochetae e actynomyces (+).
Dosaggi[modifica | modifica wikitesto]
In iniezione endovenosa lenta o intramuscolare
- Infezioni: Adulti, 2,4-4,8 g al giorno divise in più dosi, Bambini 100 mg/kg dose
In iniezione endovenosa lenta - infusione
- Antrace: Adulti 2,4 g al giorno, Bambini, 150 mg/kg
Controindicazioni[modifica | modifica wikitesto]
Da evitare in caso di ipersensibilità nota al farmaco. L'uso prolungato può portare alla formazione di microrganismi resistenti al farmaco.
Effetti indesiderati[modifica | modifica wikitesto]
Fra gli effetti collaterali più frequenti si riscontrano febbre, angioedema, orticaria, cefalea, dolore articolare. Possono presentarsi rari casi di shock anafilattico, reazioni di ipersensibilità, malattia da siero, eruzioni cutanee o eosinofilia. Dosi molto elevate possono causare problemi neurologici come convulsioni o coma, problemi nel quadro ematologico come anemie emolitiche, trombocitopenia o agranulocitosi.
Possibili disturbi della flora intestinale.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 27.04.2012, riferita al sale sodico
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.
Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]
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Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- (EN) Penicillin G, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
