Acido niflumico

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Acido niflumico
Niflumic acid.png
Nome IUPAC
2-{[3-(trifluorometil)fenil]ammino}nicotinic acid
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC13H9F3N2O2
Massa molecolare (u)282,21797 g/mol
Numero CAS4394-00-7
Numero EINECS224-516-2
Codice ATCM01AX02
PubChem4488
DrugBankDB04552
SMILES
C1=CC(=CC(=C1)NC2=C(C=CC=N2)C(=O)O)C(F)(F)F
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
orale, rettale
Dati farmacocinetici
Emivita2,5 h[1]
Indicazioni di sicurezza

Acido niflumico, chimicamente acido trifluorometil-3-fenil-amino-2 nicotinico, è una molecola appartenente alla classe dei farmaci antinfiammatori non steroidei (FANS). Come farmaco viene utilizzato per le sue spiccate proprietà di tipo analgesico, antinfiammatorio e antipiretico. Viene utilizzato per ridurre il dolore e la flogosi nelle malattie artritiche e negli stati acuti post-operatori e post-traumatici. In Italia il farmaco viene venduto dalla società Bristol-Myers Squibb con il nome commerciale di Niflam nella forma farmaceutica di capsule rigide da 250 mg e di supposte per adulti da 500 mg e per bambini da 285 mg.

Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]

Studi sperimentali hanno evidenziato che il composto è in grado di inibire e talvolta perfino di sopprimere l'infiammazione, il dolore e l'edema indotti sugli animali da esperimento. Terapeuticamente appare paragonabile ad altri composti analgesici e antiflogistici. Il meccanismo d'azione dell'acido niflumico è da imputare alla inibizione della biosintesi delle prostaglandine, secondaria alla inibizione da parte del farmaco dell'enzima prostaglandina-endoperossido sintasi conosciuta anche come ciclossigenasi. Viene così impedita la produzione di mediatori dell'infiammazione (e del dolore) come le prostacicline e le prostaglandine e di altri mediatori chimici dotati di attività vasodilatatrice, di permeabilizzazione delle membrane vasali e chemotattiche. Acido niflumico inibendo i suddetti enzimi comporta una riduzione della produzione dei citati mediatori chimici e consente di controllare l'edema e il dolore associati al processo infiammatorio.

Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]

Acido niflumico a seguito di somministrazione per via orale viene rapidamente assorbito dal tratto gastrointestinale. La concentrazione plasmatica massima (Cmax) viene di norma raggiunta entro 1 ora dall'assunzione. L'emivita di eliminazione è pari a circa 2 ore.[2]

Tossicologia[modifica | modifica wikitesto]

Studi sperimentali eseguiti sul topo e sul ratto hanno evidenziato una bassa tossicità della molecola con una DL50 per os rispettivamente di 1400 mg/kg peso corpereo e 580 mg/kg.

Usi clinici[modifica | modifica wikitesto]

Il farmaco trova indicazione nell'attenuare l'infiammazione, il dolore e l'edema che si associano alle infiammazioni acute e croniche legati a diverse affezioni. Viene soprattutto impiegato in soggetti affetti da artrite reumatoide,[3][4][5] osteoartrite, spondilite anchilosante, tendiniti,[6] borsiti, sinoviti, contusioni e distorsioni dei tessuti molli,[7] interventi e procedure operatorie odontoiatriche, ostetrico-ginecologiche e otorino-laringoiatriche.

Effetti collaterali e indesiderati[modifica | modifica wikitesto]

Tipi di reazioni Comuni (>1/100, <1/10) Non comuni
(>1/1.000, <1/100)
Rare
(>1/10.000, <1/1.000)
Molto rare (<1/10.000) Frequenza non nota
Disturbi apparato gastrointestinale
  • Nausea
  • Dispepsia
  • Vomito
  • Lesioni mucocutanee[8][9][10]
  • Diarrea
  • Flatulenza
  • Costipazione
  • Dolore addominale
  • Melena
  • Ematemesi
  • Ulcera peptica
  • Perforazione intestinale
  • Emorragia gastrointestinale
Disturbi sistema nervoso centrale
  • Cefalea
  • Vertigini
Disturbi apparato renale
  • Insufficienza renale acuta
  • Nefrite interstiziale
  • Sindrome nefrotica
Test di laboratorio
  • Aumento AST e ALT
  • Trombocitopenia
  • Leucopenia.
Disturbi cutanei e del tessuto sottocutaneo
  • Orticaria[11]
  • Angioedema
  • Dermatiti bollose
  • Sindrome di Stevens-Johnson
  • Necrolisi tossica epidermica

Controindicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Il farmaco è controindicato in soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo oppure a uno qualsiasi degli eccipienti della forma farmaceutica. È inoltre controindicato in soggetti con anamnesi di ulcera peptica attiva oppure di emorragia e perforazione intestinale dopo assunzione di FANS, e nei soggetti con grave insufficienza epatica o renale.

Dosi terapeutiche[modifica | modifica wikitesto]

Nell'adulto in linea di massima si somministra 1 capsula di acido niflumico, tre volte al giorno, durante oppure subito dopo i pasti. Nei disturbi infiammatori di particolare intensità o durata, così come in quelli che si caratterizzano per esacerbazioni acute, il dosaggio può essere aumentato, previo giudizio e valutazione del medico. Il miglioramento della sintomatologia comporta una riduzione della posologia fino a un dosaggio minimo efficace. Se si utilizzano supposte viene consigliata una doppia assunzione giornaliera, una al mattino e una alla sera. Nei bambini la posologia richiede la valutazione, caso per caso, da parte del pediatra.

Sovradosaggio[modifica | modifica wikitesto]

In caso di assunzione di dosi eccessive di acido niflumico i pazienti possono presentare dolore e irritazione gastrointestinale, cefalea e sonnolenza. In casi eccezionale è possibile che si sviluppi glomerulonefrite, generalmente con evoluzione benigna e senza particolari sequele. Il trattamento indicato nel caso di intossicazione è di tipo sintomatico. È inoltre opportuno eseguire una lavanda gastrica e somministrare capsule di carbone attivo.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Half life, in Drug Bank. URL consultato il 15 luglio 2011.
  2. ^ G. Houin, D. Tremblay; F. Bree; A. Dufour; P. Ledudal; JP. Tillement, The pharmacokinetics and availability of niflumic acid in humans., in Int J Clin Pharmacol Ther Toxicol, vol. 21, nº 3, marzo 1983, pp. 130-4, PMID 6852999.
  3. ^ V. Rejholec, [The long term treatment of rheumatoid arthritis with niflumic acid or indometazin in double blind controlled trial (author's transl)]., in Med Klin, vol. 71, Lug 1976, pp. 1188-91, PMID 822265.
  4. ^ K. Shichikawa, T. Onoda, [Effect of niflumic acid on chronic rheumatoid arthritis]., in Ryumachi, vol. 16, nº 2, Mag 1976, pp. 199-211, PMID 785616.
  5. ^ O. Vojtisek, D. Kanková; K. Pavelka; D. Hándlová, [Comparison of the effects of niflumic acid and aloxiprin in patients with progressive chronic rheumatoid arthritis in a double blind trial]., in Arzneimittelforschung, vol. 25, nº 8, Ago 1975, pp. 1308-11, PMID 1101907.
  6. ^ RL. Dreiser, A. Ditisheim; J. Charlot; A. Lopez, A double blind, placebo controlled study of niflumic acid gel in the treatment of acute tendinitis., in Eur J Rheumatol Inflamm, vol. 11, nº 2, 1991, pp. 38-45, PMID 1365471.
  7. ^ RE. Dreiser, J. Charlot; A. Lopez; A. Ditisheim, Clinical evaluation of niflumic acid gel in the treatment of uncomplicated ankle sprains., in Curr Med Res Opin, vol. 12, nº 2, 1990, pp. 93-9, DOI:10.1185/03007999009110476, PMID 2202553.
  8. ^ F. Menniti-Ippolito, L. Sagliocca; R. Da Cas; G. Saggiomo; R. Di Nardo; G. Traversa, Niflumic acid and cutaneous reactions in children., in Arch Dis Child, vol. 84, nº 5, Mag 2001, pp. 430-1, PMID 11316692.
  9. ^ F. Menniti-Ippolito, G. Traversa; R. Da Cas; R. Leone; A. Caputi, Niflumic acid and mucocutaneous reactions., in Pediatrics, vol. 117, nº 1, gennaio 2006, pp. 253-4; author reply 254-5, DOI:10.1542/peds.2005-2312, PMID 16396893.
  10. ^ M. Sturkenboom, A. Nicolosi; L. Cantarutti; S. Mannino; G. Picelli; A. Scamarcia; C. Giaquinto, Incidence of mucocutaneous reactions in children treated with niflumic acid, other nonsteroidal antiinflammatory drugs, or nonopioid analgesics., in Pediatrics, vol. 116, nº 1, Lug 2005, pp. e26-33, DOI:10.1542/peds.2004-0040, PMID 15930187.
  11. ^ V. Matheu, Z. Sierra; MT. Gracia; M. Caloto; MM. Alcazar; MI. Martinez; L. Zapatero, Morniflumate-induced urticaria-angioedema., in Allergy, vol. 53, nº 8, Ago 1998, pp. 812-3, PMID 9722233.