Clorochina

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Avvertenza
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Clorochina
formula di struttura
Nome IUPAC
7-Cloro-4-(4-dietil-amino-1-metilbutilamino)-chinolina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H26N3Cl
Massa molecolare (u)319,872
Aspettopolvere biancastra
Numero CAS54-05-7
Numero EINECS200-191-2
Codice ATCP01BA01
PubChem2719
DrugBankDB00608
SMILES
CCN(CC)CCCC(C)NC1=C2C=CC(=CC2=NC=C1)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua10,6 mg/l (a 25 °C)
Temperatura di fusione289 °C (562 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302
Consigli P--- [1]

La clorochina è un farmaco utilizzato per la prevenzione e nel trattamento della malaria. Presenta attività come inibitore dell'eme-polimerasi. Recentemente è stato dimostrato che la Clorochina è in grado d'interagire con l'enzima lattato deidrogenasi del plasmodio. La capacità della Clorochina di legare sia l'eme che la lattato-deidrogenasi fa in modo che il farmaco sia tossico principalmente per il parassita. È stata per lungo tempo il medicamento principale nella profilassi chemioterapica della malaria; attualmente il suo impiego è limitato, essendo stato riscontrato negli ultimi anni un crescente numero di ceppi resistenti, specie nel Plasmodium falciparum, mentre ritiene ancora la sua attività contro il Plasmodium vivax, Plasmodium ovale, Plasmodium malariae e per i ceppi Plasmodium falciparum sensibili al principio attivo.

Questo medicinale viene anche usato talvolta nel trattamento del lupus eritematoso e nell'artrite reumatoide nonché per episodi di artrite nei bambini. La comparsa di ceppi resistenti a questo medicinale tra i parassiti della malaria ha fatto spostare l'attenzione dei ricercatori a nuovi usi di questa sostanza, anche perché economica e facilmente disponibile. Alcuni ricercatori hanno individuato una sua possibile azione inibitoria nei confronti del virus dell'HIV.

Gli effetti collaterali della somministrazione di clorochina comprendono prurito, disturbi gastroenterici, cefalea e disturbi della vista. Presenta anche tossicità a livello del Sistema nervoso centrale e può quindi provocare convulsioni, allucinazioni, psicosi e incubi.

Le controindicazioni alla somministrazione comprendono psoriasi, disturbi visivi, malattie epatiche, patologie neurologiche e patologie psichiatriche.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 26.04.2012 riferita al difosfato

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Savarino A, Di Trani L, Isabelli D, Cauda R, Cassone A. (2006). New insights into the antiviral effects of chloroquine. Lancet Infect Dis. 6(2):67-9.

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