Metamizolo

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Metamizolo
Metamizol.svg
Nome IUPAC
Sodio [(2,3-diirdo-1,5-dimetil-3-osso-2-fenil- 1H-pirazol-4-il)metilamino] metanosolfonato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC13H16N3NaO4S
Massa molecolare (u)311,358
Numero CAS68-89-3
Numero EINECS200-694-7
Codice ATCN02BB02
PubChem80254
DrugBankDB04817
SMILES
CC1=C(C(=O)N(N1C)C2=CC=CC=C2)N(C)CS(=O)(=O)[O-].[Na+]
Dati farmacocinetici
MetabolismoAM404, P Cytochrome P 450, glutatione
Emivita1 -4 ore
Escrezionerenale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine
attenzione
Frasi H361
Consigli P281 [1]

Il metamizolo (precisamente metamizolo sodico o dipirone monoidrato) è un farmaco analgesico non steroideo. Il più noto nome commerciale è Novalgina (prodotto da Sanofi-Aventis). Viene utilizzato come antipiretico ed antidolorifico contro cefalee, febbre, dolori dentari, dolori mestruali ed altri.

Il dipirone è comunemente usato in Italia, Spagna, Giappone ed altri paesi, mentre è stato ritirato dal mercato negli USA, e nel Regno Unito non è mai stato registrato in quanto in questi paesi si è ritenuto che il profilo rischio-beneficio non ne giustificasse l'uso.

Meccanismo d'azione[modifica | modifica wikitesto]

Studi clinici hanno dimostrato che l'attività antipiretica del dipirone è nettamente superiore al paracetamolo nonché all'ibuprofene. Il farmaco riesce anche a mantenere la temperatura corporea bassa più a lungo rispetto all'ibuprofene e al paracetamolo. Sembra che il meccanismo principale non sia l'inibizione della cicloossigenasi II, ma dell'isoforma III recentemente scoperta a livello cerebrale, che medierebbe l'analgesia e la piressia di origine centrale. Tuttavia la sua assunzione comporta certi rischi; nello specifico l'assunzione di metamizolo sodico comporta un aumento del rischio di sviluppare agranulocitosi[2].

Il metamizolo può provocare anche ipotensione. Questo effetto collaterale è stato spiegato con la scoperta che questo farmaco apre i canali del potassio ATP-dipendenti, che aperti inducono il deflusso di potassio e vengono chiusi dal legame con l'ATP. Questi canali sono tipici del pancreas in cui regolano, tramite il contenuto energetico della cellula rappresentato dall'alto contenuto di glucosio e quindi dell'ATP, la depolarizzazione della membrana cellulare l'apertura dei canali del calcio con conseguente fuoriuscita di insulina immobilizzata da granuli intracellulari. Tuttavia i canali del potassio ATP-dipendenti si trovano anche a livello della muscolatura liscia dei vasi: il Metamizolo forza la loro apertura e questo genera una ripolarizzazione della cellula, quindi i canali voltaggio dipendenti del calcio (VOCC) non possono aprirsi ed il basso contenuto di calcio non riesce ad indurre una contrazione fra actina e miosina. Il risultato sarà una più pronunciata vasodilatazione con conseguente ipotensione. Con questo stesso meccanismo si spiega anche la sua capacità di rilasciare la muscolatura bronchiale.

Note[modifica | modifica wikitesto]

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Katzung J. Le basi moderne della farmacologia. Elsevier Press, 2002.
  • Sabbaga J et al. Acute agranulocytosis after prolonged high-dose usage of intravenous dipyrone—a different mechanism of dipyrone toxicity? Ann Hematol. 1993 Mar;66(3):153-55.
  • Chandrasekharan NV et al. COX-3, a cyclooxygenase-1 variant inhibited by acetaminophen and other analgesic/antipyretic drugs: cloning, structure, and expression. Proc Natl Acad Sci U S A. 2002 Oct 15;99(21):13926-31.
  • Valenzuela F et al. Metamizol acts as an ATP sensitive potassium channel opener to inhibit the contracting response induced by angiotensin II but not to norepinephrine in rat thoracic aorta smooth muscle. Vascul Pharmacol. 2005 Aug; 43(2):120-7.

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

  • Farmacovigilanza, su farmacovigilanza.org. URL consultato il 4 settembre 2009 (archiviato dall'url originale il 30 settembre 2009).
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