Ibufenac
| Ibufenac | |
|---|---|
| Nome IUPAC | |
| 4-(2-Methylpropyl)benzeneacetic acid | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C12H16O2 |
| Massa molecolare (u) | 192.25 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 216-302-2 |
| PubChem | 15250 |
| SMILES | CC(C)CC1=CC=C(C=C1)CC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
Ibufenac (chiamato anche acido 4-isobutilfenilacetico) è una molecola appartenente alla classe dei farmaci antinfiammatori non steroidei (FANS). La sostanza ha una struttura cristallina e risulta poco solubile in acqua. Si scioglie invece con facilità in molti solventi organici. La molecola deriva dall'acido acetico ed è dotata di proprietà antinfiammatorie, antipiretiche ed analgesiche. Fu studiato e sviluppato negli anni 60 come sostituto dell'aspirina per il trattamento dell'artrite reumatoide. A dosaggi pari a circa la metà dell'acido acetilosalicilico risultava parimenti efficace e meglio tollerato,[1] in particolare determinava una significativa riduzione delle perdite fecali di sangue e di emorragie gastrointestinali occulte.[2] Il farmaco venne venduto in molti paesi con il nome commerciale di Dytransin, nella forma farmaceutica di capsule contenenti 250 mg di principio attivo.
Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]
Il meccanismo d'azione di ibufenac è da mettere in relazione con le sue proprietà inibitorie della biosintesi delle prostaglandine. Il farmaco ha mostrato negli studi sperimentali attività antinfiammatoria dose dipendente.
Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]
Dopo somministrazione orale ibufenac viene assorbito dal tratto gastrointestinale. La concentrazione plasmatica massima (Cmax) viene raggiunta entro 2-4 ore dalla assunzione di una singola dose. I livelli del farmaco permangono dosabili nel sangue per oltre otto ore. L'eliminazione avviene prevalentemente per via urinaria, sotto forma di due metaboliti principali, ed in minima quantità in forma immodificata.[3]
Tossicità[modifica | modifica wikitesto]
La DL 50 per via orale nel topo è pari a 1.8 g/kg.
Usi clinici[modifica | modifica wikitesto]
Ibufenac viene utilizzato nella terapia della artrosi, dell'artrite reumatoide[4][5][6] e della spondilite anchilosante.[7] In particolare i trial clinici eseguiti in soggetti affetti da artrite reumatoide dimostravano che dopo un adeguato periodo di trattamento (da un mese a un anno) i pazienti miglioravano notevolmente nella rigidità mattutina e nel tempo di cammino, aumentando in modo significativo la loro forza nella presa, incrementando anche di peso. A livello di esami di laboratorio la VES (velocità di eritrosedimentazione), parametro infiammatorio, veniva a ridursi in modo rilevante.[1][4]
Effetti collaterali ed indesiderati[modifica | modifica wikitesto]
In corso di trattamento con ibufenac gli effetti avversi più spesso segnalati sono: cefalea, nausea, vomito, vertigini, secchezza delle fauci, gastrite, diarrea, dispepsia, dolore addominale.
L'effetto avverso più grave è legato alla epatotossicità della molecola che in alcuni pazienti può determinare ittero, rialzo delle transaminasi, sia della ALT che della AST, ed epatite.
Dosi terapeutiche[modifica | modifica wikitesto]
Nel soggetto adulto il dosaggio consigliato è pari a 500 mg, quattro volte al giorno. In caso di scarso controllo della sintomatologia la dose può essere elevata fino a 750 mg, quattro volte al giorno.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ a b TM. CHALMERS, CLINICAL TRIALS OF A NEW DRUG, IBUFENAC, IN THE TREATMENT OF RHEUMATOID ARTHRITIS: A PRELIMINARY REPORT., in Ann Rheum Dis, vol. 22, Sep 1963, pp. 358-62, PMID 14059299.
- ^ GR. TUDHOPE, FAECAL BLOOD LOSS DURING TREATMENT WITH IBUFENAC, A NEW ANALGESIC DRUG., in Ann Rheum Dis, vol. 23, Jan 1964, pp. 30-2, PMID 14102709.
- ^ Ibufenac., in Br Med J, vol. 1, n. 5583, Jan 1968, p. 38, PMID 5636745.
- ^ a b M. THOMPSON, P. STEPHENSON; JS. PERCY, IBUFENAC IN THE TREATMENT OF ARTHRITIS., in Ann Rheum Dis, vol. 23, Sep 1964, pp. 397-404, PMID 14206219.
- ^ G. Chériè Lignière, B. Colombo; M. Carrabba, [Statistical evaluation of the therapeutic action of a new anti-rheumatic: 4-isobutyl-phenyl-acetic acid (Ibufenac) in the treatment of rheumatoid arthritis]., in Reumatismo, vol. 21, n. 3, pp. 97-104, PMID 4929606.
- ^ P. Mantellini, B. Colombo, [Initial clinical experience with 4-isobutylphenylacetic acid (Ibufenac)]., in Reumatismo, vol. 20, n. 2, Mar-Apr 1968, pp. 140-3, PMID 5748163.
- ^ A. Shiratori, M. Shimazaki, [Clinical experience with IBUFENAC]., in Hifuka Kiyo, vol. 64, n. 4, Nov 1969, pp. 311-4, PMID 5394193.
