Salicina

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Salicina
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Nome IUPAC
(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxane-3,
Nomi alternativi
salicilina, D-(−)-salicina, salicoside, 2-(idrossimetil)fenil-β-D-glucopiranoside
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC13H18O7
Massa molecolare (u)286,28
Aspettobianco cristallino
Numero CAS138-52-3
Numero EINECS205-331-6
PubChem439503
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)CO)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H317
Consigli P261 - 272 - 280 - 302+352 - 333+313 - 362+364 - 501 [PubChem]

La salicina è una sostanza di colore bianco, cristallina, inodore, di sapore amaro.

Chimicamente è un β-glucoside costituito da glucosio esterificato mediante legame β-glicosidico con saligenina (alcol salicilico).

È presente in molte piante della famiglia delle Salicacæ come Salici e Pioppi.

Si rinviene inoltre in qualità apprezzabili in:

Chimica[modifica | modifica wikitesto]

La corteccia di pioppi e salici è raccolta a fine estate ed in ambiente alcalino viene estratta la populina (6-monobenzoato di salicina), che in ambiente alcalino è scissa in benzoato e salicina alcool β-glucoside.[1] Con ossidazione della funzione alcolica presente sulla parte aromatica della molecola di salcina viene infine metabolizzato l'acido salicilico.

Storia[modifica | modifica wikitesto]

Francesco Fontana, un chimico italiano nel 1825 isolò per la prima volta il principio attivo dal salice bianco chiamandolo salicina.[2] Johann Buchner nel 1828, a Monaco di Baviera estrasse dalla corteccia del salice bianco i cristalli di salicina dal sapore amaro. Un anno dopo, nel 1829, un chimico francese, Pierre-Joseph Leroux, migliora il processo di estrazione della salicina dalla corteccia; egli gli diede il nome salicina (da Salix = salice) e comprese le proprietà fitoterapiche terapeutiche dello stesso.[3]

Farmacologia[modifica | modifica wikitesto]

La salicina possiede un'attività antinfiammatoria, antipiretica, antidolorifica per inibizione delle cicloossigenasi dovuta alla frazione agliconica (saligenina) della molecola che si libera in vivo nell'intestino tenue ad opera dell'attività enzimatica della flora residente.

Precauzioni[modifica | modifica wikitesto]

Il più importante rischio accertato relativo a Salute & Sicurezza della salicina è H317 – Può provocare una reazione allergica cutanea. [4]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Pearl Irwin A., Darling Stephen F. and Justman Oliver, Studies on the Leaves of the Family Salicaceae. I. Populin from the Leaves of Populus grandidentata and Populus tremuloides, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 27, nº 7, 1962, pp. 2685–2687, DOI:10.1021/jo01054a538, ISSN 0022-3263 (WC · ACNP).
  2. ^ Piero Marson e Giampiero Pasero; Il contributo italiano alla storia dei salicilati. Reumatismo, 2006; 58(1):66-75
  3. ^ Naples (Kingdom). Real Ministero dell'interno, Annali civili del regno delle Due Sicilie, Tip. del Real ministero degli affari interni, 1833, pp. 2–.
  4. ^ Classificazione di rischio della salicina su PubChem

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]