Ibuproxam

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Avvertenza
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Ibuproxam
Ibuproxam.png
Nome IUPAC
N-hydroxy-2-(4-isobutylphenyl)propanamide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC13H19NO2
Massa molecolare (u)221.29546 g/mol
Numero CAS53648-05-8
Numero EINECS258-683-8
Codice ATCM01AE13
PubChem68704 CID 68704
DrugBankDB08955
SMILES
CC(C)CC1=CC=C(C=C1)C(C)C(=O)NO
Indicazioni di sicurezza

L'ibuproxam è un derivato idrossilaminico dell'ibuprofene nel quale si converte in vivo. Si tratta di un farmaco antinfiammatorio non steroideo (FANS) con attività analgesica ed antipiretica.[1][2][3]

Meccanismo di azione[modifica | modifica wikitesto]

Come per gli altri FANS il meccanismo di azione dell'ibuproxam è in gran parte legato all'inibizione dell'enzima cicloossigenasi e conseguentemente alla inibizione della sintesi delle prostaglandine.

Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]

L'ibuproxam, dopo assorbimento a livello del tratto gastrointestinale, viene in parte metabolizzato a ibuprofene.
A seguito di somministrazione orale di 400 mg il picco plasmatico viene raggiunto nel giro di 45 minuti.[4] Circa l'80% di una dose di ibuproxam si lega con le proteine plasmatiche. La emivita plasmatica è pari a circa 90 minuti per l'ibuproxam e circa 78 minuti per l'ibuprofene, suo metabolita. La via di eliminazione è quella renale. Nell'uomo a distanza di 24 ore dalla somministrazione per os si ritrova il 22% della dose (di cui il 19% in forma di ibuprofene ed il 3% come farmaco immodificato).[5]

Tossicità[modifica | modifica wikitesto]

Nel topo i valori delle DL50 sono > 2000 mg/kg per os e di 491 mg/kg per via intraperitoneale.

Usi clinici[modifica | modifica wikitesto]

Il farmaco è indicato nel trattamento delle sindromi dolorose di origine reumatica[6] e traumatica a carico dell'apparato muscolo-scheletrico, nel trattamento di artrite reumatoide, osteoartrosi, spondilite anchilosante, borsiti, tendiniti, sciatalgie, distorsioni.

Effetti collatterali e avvertenze[modifica | modifica wikitesto]

Gli effetti collaterali, come per tutti i FANS, sono soprattutto di tipo gastrointestinale. Si possono verificare pirosi gastrica, senso di peso epigastrico, ulcera peptica.
L'ibuproxam può causare inoltre cefalea e depressione. In alcuni soggetti sono stati segnalati casi di insufficienza cardiaca congestizia, ipotensione, reazioni di ipersensibilità (rash cutanei, broncospasmo, ecc.). L'applicazione locale può determinare allergie cutanee e dermatiti da contatto.[7][8][9]

Controindicazioni[modifica | modifica wikitesto]

L'ibuproxam è controindicato in caso di ipersensibilità al farmaco o ai FANS in generale e nei pazienti affetti da ulcera peptica in fase acuta. Il farmaco deve essere somministrato con cautela nei pazienti affetti da asma bronchiale o da malattie allergiche, scompenso cardiaco, ipertensione, difetti coagulativi, insufficienza epatica e renale.

Dosi terapeutiche[modifica | modifica wikitesto]

Il farmaco viene somministrato per via orale in dosi di 800–1200 mg al giorno per 4-5 giorni sino a miglioramento della sintomatologia. La dose di mantenimento è di 400–800 mg al giorno. L'ibuproxam è commercializzato anche sotto forma di pomata o di unguento (in concentrazione del 5%) e può essere applicato topicamente: in genere sono necessarie 2-3 applicazioni/die per 4-5 giorni.

Interazioni[modifica | modifica wikitesto]

Esattamente come per il suo metabolita ibuprofene la somministrazione contemporanea di farmaci anticoagulanti può aumentare l'incidenza di emorragie.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Orzalesi G, Selleri R, Caldini O, et al., Ibuproxam and ibuprofen. A pharmacological comparison, in Arzneimittelforschung, vol. 27, nº 5, 1977, pp. 1006–12, PMID 577862.
  2. ^ Mannelli M, Gigli P, Orzalesi G, Pisaturo G, Bisagno T, [Physico-chemical characterization of ibuproxam, a new non-steroidal anti-inflammatory agent], in Boll Chim Farm, vol. 119, nº 4, aprile 1980, pp. 203–8, PMID 7459042.
  3. ^ Chimichi S, Innocenti F, Orzalesi G, Thermal decomposition of ibuproxam, in J Pharm Sci, vol. 69, nº 5, maggio 1980, pp. 521–3, PMID 7381734.
  4. ^ Orzalesi G, Mari F, Bertol E, Selleri R, Pisaturo G, Anti-inflammatory agents: determination of ibuproxam and its metabolite humans. Correlation between bioavailability, tolerance and chemico-physical characteristics, in Arzneimittelforschung, vol. 30, nº 9, 1980, pp. 1607–9, PMID 7193032.
  5. ^ Orzalesi G, Selleri R, Caldini O, et al., Determination of ibuproxam and its metabolites in the plasma and urine of rats, in Arzneimittelforschung, vol. 27, nº 5, 1977, pp. 1012–5, PMID 577863.
  6. ^ Ferri S, Di Febo G, Biasco G, et al., [Our experience with the effectiveness and tolerance of ibuproxam in rheumatology], in Minerva Med., vol. 74, nº 7, febbraio 1983, pp. 331–6, PMID 6572296.
  7. ^ Valsecchi R, Cainelli T, Contact dermatitis from ibuproxam. A case with cross-reactivity with ketoprofen, in Contact Derm., vol. 22, nº 1, gennaio 1990, p. 51, PMID 2138957.
  8. ^ Molinini R, Contact allergy to ibuproxam, in Contact Derm., vol. 24, nº 4, aprile 1991, pp. 302–3, PMID 1831108.
  9. ^ Cusano F, Capozzi M, Photocontact dermatitis from ketoprofen with cross-reactivity to ibuproxam, in Contact Derm., vol. 27, nº 1, luglio 1992, pp. 50–1, PMID 1424592.
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