Salicilamide

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Salicilamide
Salicylamide.svg
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C7H7NO2
Massa molecolare (u) 137,05
Numero CAS 65-45-2
Numero EINECS 200-609-3
PubChem 5147
DrugBank DB08797
SMILES C1=CC=C(C(=C1)C(=O)N)O
Indicazioni di sicurezza

La salicilamide è un farmaco con proprietà analgesiche, antipiretiche (inferiori a quelle dell'aspirina) e antinfiammatorie. Essa agisce come inibitore della sintesi delle prostaglandine tramite inibizione dell'enzima cicloossigenasi. È poco usata come tale, mentre è più frequentemente impiegata in associazione con un'ampia gamma di altri agenti tra i quali, per esempio, il paracetamolo.

Si presenta come una polvere cristallina bianca o leggermente rosata, di sapore moderatamente amaro. A pH 9 forma un sale di sodio solubile in acqua. Poco solubile in acqua (1:500) e in cloroformio (1:100), solubile in alcool (1:15) e in glicole propilenico. Molto solubile in etere e in soluzioni di alcali. Il pH di una soluzione acquosa satura a 28 °C è circa 5.

La salicilamide è prontamente assorbita dal tratto gastrointestinale, ma è pressoché completamente metabolizzata a derivati inattivi nel primo passaggio attraverso il fegato. La salicilamide si distribuisce nella maggior parte dei tessuti corporei, compresi l'apparato muscolare, il fegato e il cervello. La salicilamide non viene metabolizzata a salicilato, ma prevalentemente coniugata con acido glucuronico nell'adulto e con solfato nel bambino. L'emivita plasmatica è di circa 70 minuti. La salicilamide è rapidamente escreta nelle urine, principalmente sotto forma di coniugati con solfato e acido glucuronico.

La DL50 nel topo è di 1,4 g/kg per via orale.

La salicilamide è impiegata quale analgesico in caso di mialgie e nevralgie e come antipiretico negli stati febbrili da raffreddamento.

La salicilamide viene somministrata per via orale alle dosi di 325-650 mg o più, 3-4 volte al giorno.

Gli effetti collaterali principali sono simili a quelli dell'acido acetilsalicilico. La somministrazione prolungata di dosi elevate può dar luogo a una sindrome tossica cronica caratterizzata da capogiri, cefalea, nausea, vomito, tinnito, sordità, confusione mentale, nefrite cronica e necrosi papillare.

L'uso della salicilamide è controindicato in caso di ipersensibilità ai salicilati e nei pazienti emofilici o con episodi di ulcera o emorragie gastrointestinali all'anamnesi. Il farmaco deve inoltre essere impiegato con prudenza in gravidanza e nei pazienti affetti da insufficienza renale o epatica. Si consiglia che l'assunzione della salicilamide avvenga a stomaco pieno.

In caso di sovradosaggio, al contrario che con i salicilati, si possono verificare ipotensione, depressione del SNC e arresto respiratorio, ma non si producono stato di eccitazione, accessi epilettiformi, acidosi metabolica o ipoprotrombinemia.

Letteratura

Hart, J. Pharmacol. Exp. Ther. 89, 205, 1947; C.S. Song et al., Clin. Pharmac. Ther. 15, 431, 1974; A.N. Eden, A. Kaufman, Am. J. Dis. Child. 114, 284, 1967.

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