Acido sialico
| Acido sialico | |
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| Nome IUPAC | |
| acido N-acetilneuramminico | |
| Nomi alternativi | |
| acido 5-acetammido-3,5-dideossi-D-glicero-D-galattonulosonico acido galattononulosonico |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C11H19NO9 |
| Massa molecolare (u) | 309,27 |
| Aspetto | polvere cristallina bianca |
| Numero CAS | [] |
| Numero EINECS | 205-023-1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 50 g/L (20 °C) |
| Temperatura di fusione | 184-186 °C (457,15-459,15 K) con decomposizione |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi S | 24/25 |
Il termine acido sialico, dal greco sialos (saliva), indica una serie di derivati N- o O- sostituiti dell'acido neuramminico, un monosaccaride a 9 atomi di carbonio. Questo nome è utilizzato anche per indicare il composto più comune appartenente a questo gruppo, l'acido N-acetilneuramminico. Gli acidi sialici sono ampiamente presenti nei tessuti animali e nei batteri, specialmente nelle glicoproteine e nei gangliosidi. Il gruppo amminico può essere legato sia a un gruppo acetilico che glicolilico. I gruppi ossidrilici risultano esterificati in vario modo: con gruppi acetilici, lattilici, metilici, solfato e fosfato.
[modifica] Funzione
Una delle principali funzioni dell'acido sialico è quella di proteggere le proteine dall'attività delle proteasi. Le glicoproteine ricche in acido sialico legano la selectina, classe di molecole che consentono l'adesione cellulare, negli esseri umani e in altri organismi. Le cellule tumorali che possono metastatizzare hanno spesso molte glicoproteine ricche in acido sialico. Ciò aiuta le cellule tumorali a entrare nel torrente circolatorio in questo stadio.
Gli oligosaccaridi ricchi in acido sialico presenti nelle biomolecole glicoconiugate sulla superficie delle membrane contribuiscono a trattenere l'acqua sulla superficie delle cellule. Le regioni ricche in acido sialico concorrono alla creazione di una carica negativa sulla superficie cellulare. In questo modo l'acqua, molecola polare con due cariche parziali positive sugli atomi di idrogeno, viene attratta sulla superficie delle cellule e delle membrane. Questo contribuisce anche a mantenere la fluidità cellulare.
L'acido sialico può "nascondere" gli antigeni mannosio sulla superficie di cellule ospiti o i batteri dalla lectina legante il mannosio, prevenendo in tal modo l'attivazione del complemento. La presenza dell'acido acido N-acetilneuramminico nel muco associato alle membrane mucose è implicata nella prevenzione delle infezioni; agisce anche da recettore per i virus influenzali consentendo il loro attacco alle cellule mucose. Zanamivir e Oseltamivir sono farmaci antivirali derivati dall'acido sialico utilizzati per curare l'influenza.
[modifica] Collegamenti esterni
- (EN) Acido sialico ed evoluzione
- (EN) Acido sialico, database UniProt
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