Acido sialico

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Acido sialico
formula di struttura
Nome IUPAC
acido N-acetilneuramminico
Nomi alternativi
acido 5-acetammido-3,5-dideossi-D-glicero-D-galattonulosonico

acido galattononulosonico
acido lattamminico
NANA
Neu5Ac

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C11H19NO9
Massa molecolare (u) 309,27
Aspetto polvere cristallina bianca
Numero CAS [131-48-6]
Numero EINECS 205-023-1
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua 50 g/L (20 °C)
Temperatura di fusione 184-186 °C (457,15-459,15 K) con decomposizione
Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---
Consigli P --- [1]

Il termine acido sialico, dal greco sialos (saliva), indica una serie di derivati N- o O- sostituiti dell'acido neuramminico, un monosaccaride a 9 atomi di carbonio. Questo nome è utilizzato anche per indicare il composto più comune appartenente a questo gruppo, l'acido N-acetilneuramminico (NANA). Gli acidi sialici sono ampiamente presenti nei tessuti animali e nei batteri, specialmente nelle glicoproteine e nei gangliosidi. Il gruppo amminico può essere legato sia a un gruppo acetilico che glicolilico. I gruppi ossidrilici risultano esterificati in vario modo: con gruppi acetilici, lattilici, metilici, solfato e fosfato.

Funzione[modifica | modifica sorgente]

Una delle principali funzioni dell'acido sialico è quella di proteggere le proteine dall'attività delle proteasi. Le glicoproteine ricche in acido sialico legano la selectina, classe di molecole che consentono l'adesione cellulare, negli esseri umani e in altri organismi. Le cellule tumorali che possono metastatizzare hanno spesso molte glicoproteine ricche in acido sialico. Ciò aiuta le cellule tumorali a entrare nel torrente circolatorio in questo stadio.

Gli oligosaccaridi ricchi in acido sialico presenti nelle biomolecole glicoconiugate sulla superficie delle membrane contribuiscono a trattenere l'acqua sulla superficie delle cellule. Le regioni ricche in acido sialico concorrono alla creazione di una carica negativa sulla superficie cellulare. In questo modo l'acqua, molecola polare con due cariche parziali positive sugli atomi di idrogeno, viene attratta sulla superficie delle cellule e delle membrane. Questo contribuisce anche a mantenere la fluidità cellulare.

L'acido sialico può "nascondere" gli antigeni mannosio sulla superficie di cellule ospiti o i batteri dalla lectina legante il mannosio, prevenendo in tal modo l'attivazione del complemento. La presenza dell'acido acido N-acetilneuramminico nel muco associato alle membrane mucose è implicata nella prevenzione delle infezioni; agisce anche da recettore per i virus influenzali consentendo il loro attacco alle cellule mucose. Zanamivir e Oseltamivir sono farmaci antivirali derivati dall'acido sialico utilizzati per curare l'influenza.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 19.09.2012

Collegamenti esterni[modifica | modifica sorgente]

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