Acido docosaesaenoico
| Acido docosaesaenoico | |
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| Nome IUPAC | |
| (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-esaenoico acido | |
| Nomi alternativi | |
| acido cervonico, DHA, C22:6 ω-3 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C22H32O2 |
| Massa molecolare (u) | 328,488 g·mol-1 |
| Numero CAS | [] |
| PubChem | 445580 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | °C |
| Temperatura di ebollizione | °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acido docosaesaenoico (DHA) è un grasso omega-3 o PUFA n-3 (Poli Unsatured Fat Acid). Nella struttura chimica, il DHA è un acido carbossilico con una catena di 22 atomi di carbonio[1] e 6 doppi legami in posizione cis; primo doppio legame si trova sul terzo dal carbonio dalla posizione terminale omega.[2] Il suo nome comune è acido cervonico, il suo nome sistematico è all-cis-docosa-4-esa-enoico acido,7,10,13,16,19, e il suo nome abbreviato è 22:06 (n-3) secondo la nomenclatura degli acidi grassi.
Sono ricchi di DHA i peschi oceanici di acque fredde. La maggior parte del DHA presente nei pesci e negli organismi complessi, che vivono nelle fredde acque oceaniche, proviene dalle alghe eterotrofe fotosintetiche; diventando sempre più concentrata negli organismi man mano che si sale lungo la catena alimentare. Il DHA è anche prodotta commercialmente da microalghe, Crypthecodinium cohnii che è un microrganismo del genere Schizochytrium.[3]
IL DHA prodotto utilizzando microalghe è di origine vegetale.[3]
Alcuni animali con accesso al mare sintetizzano molto poco il DHA attraverso il metabolismo, ma l'assumono soprattutto con la dieta. Tuttavia, negli erbivori e nei carnivori che non mangiano il pesce, il DHA è prodotto internamente a partire dall'acido α-linolenico, un acido grasso omega-3 più corto prodotto dalle piante (e anche da animali che si nutrono di piante). Anche se l'acido α-linolenico (ALA) si riesce a convertire in DHA, il processo è scarsamente efficiente e molto limitato, ciò accade anche negli individui sani.
Il DHA è metabolizzato a formare il docosanoidi, che comprende diverse famiglie di potenti ormoni. Infatti, il DHA è un acido grasso importante per la sintesi dello sperma e nel cervello dei fosfolipidi, in particolare nella retina. L'assunzione con la dieta di DHA può ridurre il rischio di malattie cardiache riducendo nell'uomo il livello nel sangue dei trigliceridi. Si è visto che bassi livelli di DHA sono stati associati con la malattia di Alzheimer.
[modifica] Note
- ^ doicoso in Greco significa 22
- ^ La posizione omega è il primo gruppo carbonilico terminale.
- ^ a b Martek Biosciences Corporation. History of Martek. 5 aprile 2007. URL consultato in data 10 marzo 2007. (archiviato dall'url originale in data 5 febbraio 2007)
[modifica] Voci correlate
- Acidi grassi omega-3
- Acidi grassi polinsaturi
- Acido Eicosapentaenoico (EPA)
