Cisteina

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Cisteina
formula di struttura
Nome IUPAC
acido 2(R)-ammino-3-mercaptopropanoico
Abbreviazioni
C
CYS
Nomi alternativi
L-cisteina

acido α-ammino-β-mercaptopropionico

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C3H7NO2S
Massa molecolare (u) 121,16
Aspetto solido cristallino incolore
Numero CAS [52-90-4]
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 K pK1: 1,92

pK2: 10,70
pKr: 8,37

Punto isoelettrico 5,05
Solubilità in acqua completamente solubile
Temperatura di fusione 224 °C (497 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −534,1
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 302
Consigli P ---[1]

La cisteina è un amminoacido polare, la sua molecola è chirale.

L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari, il suo gruppo laterale reca un gruppo mercaptano.

Per l'organismo umano adulto non è un amminoacido essenziale, in quanto può essere ottenuto dalla metionina tramite due reazioni: la transmetilazione, che trasforma la metionina in omocisteina, seguita dalla transolforazione, che trasforma l'omocisteina in cisteina. Nei bambini e durante lo sviluppo, in caso di carenza di vitamina B e di alcolismo se ne raccomanda invece assunzione mediante la dieta, in quanto questa trasformazione è inibita o meno efficiente.[2][3].

Formula di struttura della cistina - il legame -S-S- è noto come ponte disolfuro.

Due gruppi -SH, posti in ambiente ossidante possono legarsi tramite un ponte disolfuro (-S-S-) perdendo una molecola di acqua. Legami di questo tipo permettono a due unità di cisteina poste in punti diversi della catena polipeptidica (o su due polipeptidi diversi) di legarsi tra loro, plasmando in maniera decisiva le strutture terziaria e quaternaria della proteina. Strutture da cui dipende l'azione biologica della proteina medesima.

Due molecole di cisteina legate da un ponte disolfuro formano una molecola di cistina.

La cistina, e quindi la cisteina da cui deriva, è indispensabile per il processo di cheratinizzazione ed è presente in grandi quantità nello strato esterno della cuticola del pelo. Nell'animale si è dimostrato che un'alimentazione priva e povera solo di cistina determina una netta diminuzione nella produzione di tessuto pilare. La cisteina inoltre, insieme al glutammato e alla glicina, è fondamentale per la biosintesi del glutatione.

Il derivato N-acetilico della cisteina, la N-acetil-cisteina (o NAC) è usato in medicina come antidoto nell'avvelenamento cronico da metalli pesanti, dato che entra direttamente nella sintesi del glutatione. È utilizzato anche come mucolitico, dato che il suo gruppo sulfidrilico è capace di aprire i ponti disolfuro delle glicoproteine nel muco, aumentandone la fluidità e favorendo la clearance muco-ciliare.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 07.01.2011
  2. ^ Imura K, Okada A, Amino acid metabolism in pediatric patients in Nutrition, vol. 14, nº 1, 1998, pp. 143–148, DOI:10.1016/S0899-9007(97)00230-X, PMID 9437700.
  3. ^ FAO/WHO/UNU, PROTEIN AND AMINO ACID REQUIREMENTS IN HUMAN NUTRITION, WHO Press, 2007., pagine 145-146, 150

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