Cisteina

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.

Cisteina
formula di struttura
Nome IUPAC
acido 2(R)-ammino-3-mercaptopropanoico
Abbreviazioni
C
CYS
Nomi alternativi
L-cisteina
acido α-ammino-β-mercaptopropionico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C3H7NO2S
Massa molecolare (u) 121,16
Aspetto solido cristallino incolore
Numero CAS 52-90-4
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 K pK1: 1,92

pK2: 10,70

pKr: 8,37
Punto isoelettrico 5,05
Solubilità in acqua completamente solubile
Temperatura di fusione (K) 497 (224 °C)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol-1) -534,1
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico

Nocivo    


frasi R: R 22
frasi S: S --


La cisteina è un amminoacido polare, la sua molecola è chirale.

L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari, il suo gruppo laterale reca un gruppo mercaptano.

Per l'organismo umano adulto non è un amminoacido essenziale, in quanto può essere ottenuto dalla metionina tramite due reazioni: la transmetilazione, che trasforma la metionina in omocisteina, seguita dalla transolforazione, che trasforma l'omocisteina in cisteina. Nei bambini e durante lo sviluppo, in caso di carenza di vitamina B e di alcolismo,se ne raccomanda invece assunzione mediante la dieta, in quanto questa trasformazione è inibita o meno efficiente.[1][2].

Formula di struttura della cistina - il legame -S-S- è noto come ponte disolfuro.

La cistina, e quindi la cisteina da cui deriva, è indispensabile per il processo di cheratinizzazione ed è presente in grandi quantità nello strato esterno della cuticola del pelo. Nell'animale si è dimostrato che una alimentazione priva e povera solo di cistina determina una netta diminuzione nella produzione di tessuto pilare. La cisteina inoltre, insieme al glutammato e alla glicina, è fondamentale per la biosintesi del glutatione.


Due gruppi -SH, posti in ambiente ossidante possono legarsi tramite un ponte disolfuro -S-S- perdendo una molecola di acqua. Legami di questo tipo permettono a due unità di cisteina poste in punti diversi della catena polipeptidica (o su due polipeptidi diversi) di legarsi tra loro, plasmando in maniera decisiva le strutture terziaria e quaternaria della proteina. Strutture da cui dipende l'azione biologica della proteina medesima.

Due molecole di cisteina legate da un ponte disolfuro formano una molecola di cistina.

Il derivato N-acetilico della cisteina, la N-acetil-cisteina (o NAC) è usato in medicina come antidoto nell'avvelenamento cronico da metalli pesanti, dato che entra direttamente nella sintesi del glutatione; e come mucolitico (probabilmente è molto noto come FLUIMUCIL), dato che il suo gruppo sulfidrilico è capace di aprire i ponti disolfuro delle glicoproteine nel muco, aumentandone la fluidita' e favorendo la clearance muco-ciliare.

[modifica] Note

  1. ^ Imura K, Okada A (1998). Amino acid metabolism in pediatric patients . Nutrition 14 (1): 143–148. DOI:10.1016/S0899-9007(97)00230-X.
  2. ^ FAO/WHO/UNU. PROTEIN AND AMINO ACID REQUIREMENTS IN HUMAN NUTRITION. WHO Press, 2007, pagine 145-146, 150

[modifica] Voci correlate

[modifica] Altri progetti


  • chimica Portale Chimica: Il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia
Strumenti personali