Cisteina
| Cisteina | |
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| Nome IUPAC | |
| acido 2(R)-ammino-3-mercaptopropanoico | |
| Abbreviazioni | |
| C CYS |
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| Nomi alternativi | |
| L-cisteina
acido α-ammino-β-mercaptopropionico |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H7NO2S |
| Massa molecolare (u) | 121,16 |
| Aspetto | solido cristallino incolore |
| Numero CAS | [] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida a 293 K | pK1: 1,92 pK2: 10,70 |
| Punto isoelettrico | 5,05 |
| Solubilità in acqua | completamente solubile |
| Temperatura di fusione (K) | 497 (224 °C) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | -534,1 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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attenzione |
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| Frasi H | 302 |
| Consigli P | ---[1] |
La cisteina è un amminoacido polare, la sua molecola è chirale.
L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari, il suo gruppo laterale reca un gruppo mercaptano.
Per l'organismo umano adulto non è un amminoacido essenziale, in quanto può essere ottenuto dalla metionina tramite due reazioni: la transmetilazione, che trasforma la metionina in omocisteina, seguita dalla transolforazione, che trasforma l'omocisteina in cisteina. Nei bambini e durante lo sviluppo, in caso di carenza di vitamina B e di alcolismo se ne raccomanda invece assunzione mediante la dieta, in quanto questa trasformazione è inibita o meno efficiente.[2][3].
La cistina, e quindi la cisteina da cui deriva, è indispensabile per il processo di cheratinizzazione ed è presente in grandi quantità nello strato esterno della cuticola del pelo. Nell'animale si è dimostrato che un'alimentazione priva e povera solo di cistina determina una netta diminuzione nella produzione di tessuto pilare. La cisteina inoltre, insieme al glutammato e alla glicina, è fondamentale per la biosintesi del glutatione.
Due gruppi -SH, posti in ambiente ossidante possono legarsi tramite un ponte disolfuro -S-S- perdendo una molecola di acqua. Legami di questo tipo permettono a due unità di cisteina poste in punti diversi della catena polipeptidica (o su due polipeptidi diversi) di legarsi tra loro, plasmando in maniera decisiva le strutture terziaria e quaternaria della proteina. Strutture da cui dipende l'azione biologica della proteina medesima.
Due molecole di cisteina legate da un ponte disolfuro formano una molecola di cistina.
Il derivato N-acetilico della cisteina, la N-acetil-cisteina (o NAC) è usato in medicina come antidoto nell'avvelenamento cronico da metalli pesanti, dato che entra direttamente nella sintesi del glutatione. È utilizzato anche come mucolitico, dato che il suo gruppo sulfidrilico è capace di aprire i ponti disolfuro delle glicoproteine nel muco, aumentandone la fluidità e favorendo la clearance muco-ciliare.
[modifica] Note
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 07.01.2011
- ^ Imura K, Okada A (1998). Amino acid metabolism in pediatric patients. Nutrition 14 (1): 143–148. DOI:10.1016/S0899-9007(97)00230-X. PMID 9437700.
- ^ FAO/WHO/UNU. PROTEIN AND AMINO ACID REQUIREMENTS IN HUMAN NUTRITION. WHO Press, 2007, pagine 145-146, 150
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