Glutatione
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| Glutatione | |
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| Nome IUPAC | |
| acido (2S)-2-ammino-5-[[(2R)-1-(carbossimetilammino)-1-osso- 3-solfanilpropan-2-il]ammino]-5-ossopentanoico | |
| Abbreviazioni | |
| GSH | |
| Nomi alternativi | |
| γ-L-glutammil-L-cisteinilglicina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H17N3O6S |
| Massa molecolare (u) | 307,33 |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Solubilità in acqua | 100 g/l |
| Temperatura di fusione (K) | 468,15 K (195 °C) |
| Proprietà tossicologiche | |
| LD50 | 5000 mg/kg |
| Indicazioni di sicurezza | |
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Il glutatione o GSH è un tripeptide con proprietà antiossidanti formato da cisteina, glicina e acido glutammico (noto come "glutammato").
[modifica] Glutatione nella fisiologia umana
Il glutatione è un forte antiossidante, sicuramente uno dei più importanti tra quelli che l'organismo è in grado di produrre. Rilevante è la sua azione sia contro i radicali liberi o molecole come perossido di idrogeno, nitriti, nitrati, benzoati e altre. Svolge un'importante azione nel globulo rosso, proteggendo tali cellule da pericoli ossidativi che causerebbero l'emolisi. Elemento importante per il suo funzionamento è il NADPH. Tale molecola è un derivato della vitamina PP (acido nicotinico) e funziona da cofattore ossido-riduttivo dell'enzima glutatione reduttasi (o GSR). L'enzima rigenera il glutatione ossidato (o GSSG) attaverso gli elettroni ceduti dal NADPH, che vengono trasferiti sull GSSG rigenerando questo a gluatione ridotto (o GSH).
Nei soggetti favici l'assenza dell'enzima glucosio-6-fosfato deidrogenasi (G6PD) porta ad una minor produzione di NADPH; le fave contengono sostanze ossidanti che portano in queste persone all'emolisi, in quanto il glutatione non possiede abbastanza potere riducente da poter contrastare il danno ossidativo di tali sostanze.
In medicina, il GSH viene usato come antidoto diretto e "veloce" nell'avvelenamento da paracetamolo (conosciuto anche come acetaminofene). Tale molecola e' un analgesico ed anti-febbrile il cui principale metabolismo avviene a livello del fegato. Quando in eccesso, il paracetamolo ossida il glutatione secondo la reazione:
paracetamolo + 2GSH = para-acetamido-chinone + GSSG.
La tossicita del farmaco si esplica percio' in due meccanismi: con la deplezione del GSH e con l'azione diretta del para-acetamido-chinone che provoca necrosi delle cellule epatiche.
Puo' anche trovare impiego come tampone nei casi di avvelenamento da metalli pesanti (come mercurio, cadmio, piombo, ecc.), dato che sposta gli ioni tossici formando dei solfuri (coniugati) piu' facilmente eliminabili dall'organismo.
