Glutatione
| Glutatione | |
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| Nome IUPAC | |
| acido (2S)-2-ammino-5-[[(2R)-1-(carbossimetilammino)-1-osso- 3-solfanilpropan-2-il]ammino]-5-ossopentanoico | |
| Abbreviazioni | |
| GSH | |
| Nomi alternativi | |
| γ-L-glutammil-L-cisteinilglicina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H17N3O6S |
| Massa molecolare (u) | 307,33 |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | [] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 100 g/l |
| Temperatura di fusione (K) | 468,15 K (195 °C) |
| Proprietà tossicologiche | |
| LD50 (mg/kg) | 5000 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- [1] |
Il glutatione o GSH è un tripeptide con proprietà antiossidanti costituito da cisteina e glicina, legate da un normale legame peptidico, e glutammato che invece è legato alla cisteina con un legame peptidico atipico tra il gruppo carbossilico della catena laterale del glutammato ed il gruppo amminico della cisteina.
Indice |
[modifica] Glutatione nella fisiologia umana
Il glutatione è un forte antiossidante, sicuramente uno dei più importanti tra quelli che l'organismo è in grado di produrre. Rilevante è la sua azione sia contro i radicali liberi o molecole come perossido di idrogeno, nitriti, nitrati, benzoati e altre. Svolge un'importante azione nel globulo rosso, proteggendo tali cellule da pericoli ossidativi che causerebbero l'emolisi. Elemento importante per il suo funzionamento è il NADPH. Tale molecola è un derivato della vitamina PP (acido nicotinico) e funziona da cofattore ossido-riduttivo dell'enzima glutatione reduttasi (o GSR). L'enzima rigenera il glutatione ossidato (o GSSG) attraverso gli elettroni ceduti dal NADPH, che vengono trasferiti sul GSSG rigenerando questo a glutatione ridotto (o GSH).
Nei soggetti favici l'assenza dell'enzima glucosio-6-fosfato deidrogenasi (G6PD) porta ad una minore produzione di NADPH; le fave contengono sostanze ossidanti che portano in queste persone all'emolisi, in quanto il glutatione non possiede abbastanza potere riducente da poter contrastare il danno ossidativo di tali sostanze. C'è da dire inoltre, che svolge un'azione benefica contro l'invecchiamento cellulare.
In medicina, il GSH viene usato come antidoto diretto e "veloce" nell'avvelenamento da paracetamolo (conosciuto anche come acetaminofene). Tale molecola è un analgesico ed anti-febbrile il cui principale metabolismo avviene a livello del fegato. Quando in eccesso, il paracetamolo ossida il glutatione secondo la reazione:
- paracetamolo + 2GSH = para-acetamido-chinone + GSSG.
La tossicità del farmaco si esplica perciò in due meccanismi: con la deplezione del GSH e con l'azione diretta del para-acetamido-chinone che provoca necrosi delle cellule epatiche.
Puo' anche trovare impiego come tampone nei casi di avvelenamento da metalli pesanti (come mercurio, cadmio, piombo, ecc.), dato che sposta gli ioni tossici formando dei solfuri (coniugati) più facilmente eliminabili dall'organismo.
[modifica] Sintesi
Il glutatione viene sintetizzato a partire da glutammato e cisteina, uniti da un legame peptidico atipico dall'enzima Glutammato-Cisteina Ligasi (consuma 1 ATP -> ADP + Pi) per formare il γ Glutammilcisteina. Da qui poi l'enzima Glutatione Sintetasi (consuma 1 ATP -> ADP + Pi) lega una glicina al precedente composto formando così il Glutatione.
[modifica] Note
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 03.11.2011
