Acido glutammico

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Acido glutammico
formula di struttura
Nome IUPAC
acido 2(S)-ammino-1,5-pentandioico
Abbreviazioni
E
GLU
Nomi alternativi
acido L-glutammico
acido L-α-amminoglutarico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C5H9NO4
Massa molecolare (u) 147,13
Aspetto solido cristallino biancastro
Numero CAS 56-86-0
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 K pK1: 2,10

pK2: 9,47

pKr: 4,07
Punto isoelettrico 3,15
Solubilità in acqua 11,1 g/l a 298 K
Temperatura di fusione (K) 433 (160 °C)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol-1) -1009,7
Indicazioni di sicurezza

     


frasi R: R --
frasi S: S --

L'acido glutammico è un amminoacido polare, la sua molecola è chirale.

L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari, il suo gruppo laterale reca un carbossile, che gli conferisce il comportamento acido da cui prende il nome.

Negli esseri umani non è essenziale, ovvero l'organismo umano è in grado di sintetizzarlo, è un composto essenziale di importanza critica per il funzionamento della cellula, tuttavia è definito condizionatamente essenziale in quanto il suo fabbisogno aumenta in caso di stress psicofisico e malattie, che il corpo non riesce a coprire.

Oltre al suo ruolo di costituente delle proteine, nel sistema nervoso è anche un neurotrasmettitore eccitatorio ed un precursore dell'acido gamma-amminobutirrico (GABA).

L'acido glutammico non attraversa la barriera ematoencefalica; per giungere al cervello, dove viene usato per la sintesi proteica, viene convertito in glutammina.

Si ipotizza che l'acido glutammico sia coinvolto nel cervello in funzioni cognitive quali l'apprendimento e la memoria, benché in quantità eccessive possa causare danni neuronali tipici di sclerosi progressive (come la sclerosi laterale amiotrofica) e del morbo di Alzheimer.

Il sale sodico dell'acido glutammico, il glutammato monosodico o glutammato di sodio (MSGMono sodium glutamate), è ampiamente usato nell'industria alimentare come esaltatore di sapidità. Nell'Unione Europea, il glutammato monosodico viene classificato come additivo alimentare (e identificato con il codice E621) ed esistono delle direttive che ne regolamentano l'utilizzo negli alimenti.

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