Serina (chimica)

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Serina (chimica)
formula di struttura
Nome IUPAC
acido 2(S)-ammino-3-idrossipropanoico
Abbreviazioni
S
SER
Nomi alternativi
L-serina

3-idrossi-L-alanina

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C3H7NO3
Massa molecolare (u) 105,09
Aspetto solido cristallino biancastro
Numero CAS [56-45-1]
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 K pK1: 2,19

pK2: 9,21

Punto isoelettrico 5,68
Solubilità in acqua 364 g/l a 293 K
Temperatura di fusione 215 °C (488 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −732,7
Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---
Consigli P ---[1]

La serina è un amminoacido polare. La sua molecola è chirale.

L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari, il suo gruppo laterale reca un gruppo ossidrile.

Negli esseri umani non è un amminoacido essenziale, ovvero l'organismo umano è in grado di sintetizzarlo.

Il suo gruppo laterale può subire reazione di O-glicosilazione, cioè l'addizione di una molecola di glucosio; questo la coinvolge nella catena di reazioni biochimiche che spiegano alcuni gravi effetti del diabete. La serina (come la tirosina e la treonina) può anche subire a livello della sua catena laterale una reazione di fosforilazione con formazione di fosfoserina.

Metabolismo[modifica | modifica wikitesto]

La serina può essere destinata alla produzione di energia metabolica, sotto forma di ATP. Per farlo deve essere prima deidratata in una reazione catalizzata dall'enzima serina deidratasi, che rimuove una molecola d'acqua sotto forma di un gruppo ossidrilico e di un atomo di idrogeno dal Cα. L'intermedio che si forma subisce una reazione di transamminazione: cede il suo gruppo amminico all'α chetoglutarato e si trasforma in piruvato.

Il piruvato può essere decarbossilato ossidativamente in acetilCOA dal complesso della piruvato deidrogenasi, oppure può essere carbossilato in ossalacetato da parte dell'enzima piruvato carbossilasi (prima tappa della gluconeogenesi) e trasformarsi in glucosio.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda della serina su IFA-GESTIS
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