Metionina

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Metionina
formula di struttura
modello ad asta e sfera
Nome IUPAC
acido 2(S)-ammino-4-metilmercaptobutanoico
Abbreviazioni
M
MET
Nomi alternativi
L-metionina

L-Homo-S-metil-cisteina
acido 2-ammino-4-metilmercaptobutirrico

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C5H11NO2S
Massa molecolare (u) 149,21
Aspetto solido cristallino biancastro
Numero CAS [63-68-3]
PubChem 876
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 K pK1: 2,13

pK2: 9,28

Punto isoelettrico 5,74
Solubilità in acqua 48 g/l a 293 K
Temperatura di fusione 280 °C (553 K) con decomposizione
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −577,5
Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---
Consigli P ---[1]

La metionina è un amminoacido apolare. La sua molecola è chirale.

L'enantiomero S della metionina è uno dei 20 amminoacidi ordinari, il suo gruppo laterale reca un gruppo metiltioetere, per cui la metionina è uno dei due amminoacidi che contengono zolfo; l'altro è la cisteina.

Negli esseri umani è essenziale, cioè va assunta tramite l'alimentazione, dato che l'organismo umano non è in grado di sintetizzarla.

La metionina è l'amminoacido che occupa l'estremità N di tutte le proteine degli eucarioti e degli archeobatteri, in quanto corrisponde al codone AUG che è il codone di inizio della traduzione, benché a volte possa essere rimossa una volta terminata la sintesi della proteina.

È coinvolta nella sintesi della cisteina, della carnitina e della taurina tramite il processo della trans-solforazione, nella sintesi della lecitina e nella sintesi della fosfatidilcolina e di altri fosfolipidi. Un improprio metabolismo della metionina può condurre all'aterosclerosi. Sotto forma di S-adenosil metionina (SAM), è un agente metilante. La metilazione risulta essere un meccanismo di modificazione enzimatica utile a innescare il fenomeno della chemiotassi batterica: la proteina batterica che accetta gruppi metilici durante tale fenomeno fa parte di un sistema che consente ai batteri di nuotare in una soluzione verso una sostanza che li attrae, o di allontanarsi da repellenti chimici.
Infine, la metionina è un agente chelante. La metionina è uno dei due amminoacidi che viene codificato da un solo codone (AUG), l'altro è il triptofano. È anche un potente acidificante delle urine, utile per il controllo di batteri patogeni ed inoltre di grande impiego per il trattamento di alcuni tipi di calcoli renali e delle vie urinarie.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda della metionina su IFA-GESTIS

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