Taurina
| Taurina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido 2-amminoetanosulfonico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H7NO3S |
| Massa molecolare (u) | 125,14 |
| Numero CAS | [] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,734 (a -173,15 °C) |
| Temperatura di fusione (K) | 578 (305 °C) |
La taurina (dal latino taurus, toro, dato che è stata scoperta nella bile del toro dagli scienziati austriaci Friedrich Tiedemann e Leopold Gmelin)[1] o acido 2-amminoetanosulfonico, è una sostanza chimica acida abbondante in molti tessuti di diversi animali. La taurina si trova anche in qualche specie batterica, in quantità più modeste, ma non nelle piante. È un'ammina con un gruppo funzionale acido solfonico. Sono stati identificati piccoli polipeptidi contenenti taurina, ma ad oggi non è stata trovata nessuna amminoacil-tRNA sintetasi in grado di riconoscere specificamente la taurina e capace di incorporarla nel tRNA.[2]
Indice |
[modifica] Biosintesi
La via metabolica primaria per la sintesi di taurina nei mammiferi avviene nel fegato nella via dell'acido sulfinico della cisteina. In questa via, il gruppo sulfidrile della cisteina è all'inizio ossidato a cisteina-acido sulfinico dall'enzima cisteina diossigenasi. La cisteina-acido sulfinico, in seguito, è decarbossilata dalla cisteina-acido sulfinico decarbossilasi per formare ipotaurina. Non è chiaro se poi l'ipotaurina viene ossidata a taurina normale spontaneamente o per via enzimatica.
[modifica] Ruoli fisiologici
La taurina ha due ruoli fisiologici ben documentati:
- Per molti animali, la taurina è tra i principali osmoliti intracellulari ed è quindi un contributo importante alla regolazione del volume cellulare.
- La taurina è coniugata attraverso il suo gruppo ammino-terminale agli acidi biliari acido chenodesossicolico e acido colico per formare il sale biliare taurochenodesossicolato di sodio e taurocolato di sodio (vedi bile). Il basso pKa (1,5) del gruppo sulfonico della taurina assicura che quella parte di molecola sia caricata negativamente nei range di pH che si trovano normalmente nel tratto intestinale e ciò migliora le proprietà surfattanti del coniugato dell'acido colico.
La taurina è anche implicata in un grande numero di vari fenomeni fisiologici, tra cui il potenziamento a lungo termine dello striato/ippocampo, la stabilizzazione di membrana, l'inibizione feedback dei burst respiratori di neutrofili/macrofagi, e l'omeostasi del calcio. Gli effetti riscontrati sono relativamente poveri se comparati con i casi riportati sul ruolo della taurina nella sintesi degli acidi biliari e nella osmoregolazione.
Neonati prematuri che mancano nell'enzima necessario per convertire il cistatione in cisteina potrebbero diventare taurina-deficienti. Per questo la Taurina è una componente essenziale nella dieta di questi neonati.
Negli esperimenti sui ratti è stato dimostrato che la taurina è efficace nel rimuovere i depositi di grasso sul fegato, nel prevenire malattie epatiche e nel combattere la cirrosi.[3][4]
Sebbene sia presente in diverse bevande energetiche, la taurina non ha proprietà energizzanti; sono state dimostrate tuttavia proprietà anti-ossidanti.[5] In particolar modo, ha l'effetto di contrastare le sostanze ossidanti rilasciate dal corpo in seguito all'esercizio fisico.[6] È stato dimostrato anche il beneficio che la taurina può svolgere nelle persone predisposte a infarto aumentando l'efficienza delle contrazioni del muscolo cardiaco.[7]
Sono stati ricercati molti impieghi terapeutici per la taurina, ma non sono mai stati confermati e allo stato attuale delle conoscenze nessuno di questi entra nella pratica clinica, quindi non è da considerare un farmaco ma un integratore alimentare.
[modifica] Usi commerciali della taurina
Negli ultimi anni, la taurina è diventata un ingrediente nelle bibite energetiche come la Red Bull e nel latte artificiale. Recentemente ha inoltre trovato impiego in caramelle energetiche come le Foosh, le White Bull e le RedBull.
[modifica] Note
- ^ F. Tiedemann, L. Gmelin (1827). Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen. Annalen der Physik 85 (2): 326–337. DOI:10.1002/andp.18270850214.
- ^ Lahdesmaki, P (1987). Biosynthesis of taurine peptides in brain cytoplasmic fraction in vitro.. Int J Neuroscience 37 (1-2): 79–84. DOI:10.3109/00207458708991804.
- ^ M. D. J. Kerai, Catherine J. Waterfield, S. H. Kenyon, D. S. Asker, J. A. Timbrell Taurine: Protective properties against ethanol-induced hepatic steatosis and lipid peroxidation during chronic ethanol consumption in rats Amino Acids Volume 15, Numbers 1-2 / March, 1998
- ^ Becky McCall. «The ultimate hangover cure?», bbc.co.uk, 28 dicembre 2005. URL consultato in data 1º settembre 2008.
- ^ Green TR, Fellman JH, Eicher AL, Pratt KL. Antioxidant role and subcellular location of hypotaurine and taurine in human neutrophils. Biochimica et Biophysica Acta 1991 Jan 23;1073(1):91-7.
- ^ Zhang M, Izumi I, Kagamimori S, Sokejima S, Yamagami T, Liu Z, Qi B (2004). Role of taurine supplementation to prevent exercise-induced oxidative stress in healthy young men. AMINO ACIDS 26 (2): 203–207. PMID 15042451.
- ^ Congestive Heart Failure, Healthnotes, Inc, PeaceHealth, January 19, 2007
