Acido ossalico

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Acido ossalico
formula di struttura
Modello a sfere e bastoncini
Nome IUPAC
Acido etandioico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare (COOH)2
Massa molecolare (u) 90 g/mol
Aspetto solido bianco
Numero CAS [6153-56-6]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,65 (20 °C, diidrato)
Costante di dissociazione acida a 293 K Ka1: 5,5 × 10−2 
Ka2: 5,42 × 10−5 
Solubilità in acqua 102 g/l (20 °C, diidrato)
Temperatura di fusione 101 °C (374 K)
Temperatura di ebollizione 149-160 °C (422-433 K) (sublima)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −829,9
S0m(J·K−1mol−1) 109,8
C0p,m(J·K−1mol−1) 91
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante corrosivo

pericolo

Frasi H 302 - 312 - 318
Consigli P 280 - 264 - 301+312 - 305+351+338 [1]

L'acido ossalico è un acido bicarbossilico.

A temperatura ambiente può presentarsi sotto forma di granuli solidi bianchi e inodore, oppure come cristalli trasparenti e incolori di struttura monoclina. È un composto nocivo.

Con i suoi due gruppi carbossilici si comporta da legante bidentato – ovvero forma due legami di coordinazione con uno ione metallico in soluzione – ed è il più forte acido carbossilico non alogenato esistente. È anche un riducente, dato che può facilmente ossidarsi ad anidride carbonica.

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

Viene preparato industrialmente riscaldando a 400 °C del formiato di sodio, e aggiungendo idrossido di sodio e borace.

In alternativa si possono eseguire altri processi di sintesi per la produzione di acido ossalico, come l'ossidazione di zucchero per azione dell'acido nitrico, o facendo reagire sodio e anidride carbonica a 360 °C, o ancora facendo reagire sostanze organiche con alcali caustici ad alta temperatura.

Ruolo biologico[modifica | modifica sorgente]

L'acido ossalico è un acido relativamente forte che irrita le pareti intestinali e può essere letale se ingerito in dosi elevate. Il valore di LD50 per un essere umano è 375 milligrammi per chilogrammo di peso corporeo[2], circa 25 g per una persona di 65 kg.

Data la sua facilità a combinarsi con ioni metallici come il calcio, l'acido ossalico forma cristalli di ossalato che vanno ad irritare ulteriormente intestino e reni. I calcoli renali sono generalmente costituiti per la maggior parte da ossalato di calcio.

Usi industriali[modifica | modifica sorgente]

Le applicazioni dell'acido ossalico sfruttano la sua acidità e la sua ossidabilità: viene usato in formulazioni di prodotti sbiancanti e antiruggine, nonché in preparati per il trattamento superficiale dei manufatti in legno. Trova uso anche nell'industria chimica come purificante in diverse produzioni, nell'industria conciaria e tessile, come stabilizzante dell'acido cianidrico, per la fabbricazione di inchiostri e detersivi, come mezzo per la precipitazione di terre rare e per la fabbricazione della gomma. Viene utilizzato inoltre per il trattamento autunnale di controllo della varroa in apicoltura [3]. Viene usato anche per la lucidatura del marmo.

Ricerca dell'anione ossalato[modifica | modifica sorgente]

Nell'analisi chimica è possibile ricercare la presenza dello ione ossalato, in ambiente acido, procedendo come segue:

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda dell'acido ossalico su IFA-GESTIS
  2. ^ Carlo Erba Reagenti, Acido ossalico anidro – scheda di sicurezza. URL consultato il 5 novembre 2009.
  3. ^ Esperienze apistiche – Uso dell'acido Ossalico

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