Acido sterculico

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Acido sterculico
Acido sterculico
Acido sterculico
Nome IUPAC
acido 8-(2-ottilciclopropen-1-il)octanoico
Abbreviazioni
9,10-cpe-19:1
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC19H34O2
Numero CAS738-87-4
PubChem12921
SMILES
CCCCCCCCC1=C(C1)CCCCCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza
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L’acido sterculico, è un acido grasso composto da 19 atomi di carbonio con un anello ciclopropene, cioè un gruppo ciclopropano con un doppio legame, in posizione 9-10.

Si trova anche ad alte concentrazioni nei glucidi degli oli di semi di varie piante Sterculiaceae, da cui prende il nome, Malvaceae, Bombacaceae.[1]

Non deve essere confuso con l'acido sterculinico 8,9-cpe-19:2Δ17a caratterizzato da un triplo legame in posizione 17≡18.

L'acido sterculico fu isolato per la prima volta nel 1952 da JR Nunn dall'olio dei semi di Sterculia foetida.[2]

Come altri acidi grassi contenenti ciclopropenici, è considerato tossico. Gli olio di semi che lo contengono possono essere edibili solo se sottoposti a raffinazione per ridurne il tenore.

Gli oli di semi che contengono acido sterculico provengono da: Durio zibethinus (39-78%), Sterculia foetida (44–65%), Bombacopsis glabra(34-64%), Bombax oleagineum (≈30%); Bombacopsis glabra (≈30%), Gnetum scandens (≈29%), Ceiba pentandra (≈3%).[3][4] L'olio di cotone ( Gossypium hirsutum e Gossypium herbaceum ) e di baobab (Adansonia digitata ) che possono avere un utilizzo alimentare se non raffinati possono contenerne, rispettivamente, concentrazioni ≤2% e ≤8%.[4] È stato individuato anche nell'olio di noci deteriorato.[5] Negli oli vegetali è quasi sempre associato all'omologo acido malvalico, 8,9-cpe-18:1, suo probabile derivato per α-ossidazione.

Si ritiene che l'acido sterculico, come gli altri acidi grassi ciclopropenoidi, abbia una funzione protettiva contro i predatori e gli agenti patogeni per la pianta, perché la sostanza interferisce con il metabolismo dei grassi nei processi che implementano l'inserimento di un doppio legame. In particolare l'acido sterculico inibirebbe l'azione degli enzimi desaturasi Δ5, Δ6 e Δ9.[6][7][8][9] Ciò si traduce negli animali in una composizione modificata del grasso corporeo, che influisce non solo sul grasso accumulato, ma anche sulla composizione lipidica delle membrane. Il punto di fusione aumenta a causa del aumento del rapporto saturi/insaturi. Ad esempio, l'acido sterculico nel mangime delle galline ovaiole porta ad un evidente cambiamento di colore delle uova anche a una dose giornaliera di 25 mg. L'albume assume un colore rosa, mentre il tuorlo appare albicocca. Il motivo è una maggiore permeabilità della membrana che separa il tuorlo dall'albume, che porta al trasferimento della proteina conalbumina dall'albume al tuorlo. Lì, si forma un complesso rosa con il ferro presente nel tuorlo, che a sua volta può diffondersi nel bianco d'uovo.[10] Negli animali le conseguenze sono diverse e comportano, tra l'altro, una riduzione della crescita e della funzione riproduttiva.[11][12] L'alimentazione dei ratti con olio di Sterculia foetida ne inibisce la crescita, ritarda la maturità sessuale[13] e con concentrazioni del 5% può risultare fatale per i ratti.[14][15]

Vari test sulla trota iridea, fanno pensare che l'acido sterculico sia epatotossico e cancerogeno in potente sinergia con aflatossine e micotossine.[16][17]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) M. B. Bohannon e R. Kleiman, Cyclopropene fatty acids of selected seed oils from bombacaceae, malvaceae, and sterculiaceae, in Lipids, vol. 13, n. 4, 1978-04, pp. 270–273, DOI:10.1007/BF02533669. URL consultato il 13 gennaio 2020.
  2. ^ (EN) J. R. Nunn, 66. The structure of sterculic acid, in Journal of the Chemical Society (Resumed), n. 0, 1º gennaio 1952, pp. 313–318, DOI:10.1039/JR9520000313. URL consultato il 13 gennaio 2020.
  3. ^ SHIV K. BERRY -The Characteristics of the Kapok (Ceiba pentadra,Gaertn.) Seed Oil - Pertanika 2(1), 1-4 (1979) (PDF) [collegamento interrotto], su pertanika.upm.edu.my.
  4. ^ a b SOFA: oli di semi con acido sterculico [collegamento interrotto], su sofa.mri.bund.de.
  5. ^ (EN) Lumir Ondrej Hanus, Paulina Goldshlag e Valery Mikhail Dembitsky, IDENTIFICATION OF CYCLOPROPYL FATTY ACIDS IN WALNUT (JUGLANS REGIA L.) OIL, in Biomedical Papers, vol. 152, n. 1, 1º giugno 2008, pp. 41–45, DOI:10.5507/bp.2008.006. URL consultato il 13 gennaio 2020.
  6. ^ (EN) Junming Cao, Jean-Paul Blond e Jean Bézard, Inhibition of fatty acid Δ6- and Δ5-desaturation by cyclopropene fatty acids in rat liver microsomes, in Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Lipids and Lipid Metabolism, vol. 1210, n. 1, 1993-12, pp. 27–34, DOI:10.1016/0005-2760(93)90045-B. URL consultato il 13 gennaio 2020.
  7. ^ (EN) E. Bichi, P.G. Toral e G. Hervás, Inhibition of ∆9-desaturase activity with sterculic acid: Effect on the endogenous synthesis of cis-9 18:1 and cis-9, trans-11 18:2 in dairy sheep, in Journal of Dairy Science, vol. 95, n. 9, 2012-09, pp. 5242–5252, DOI:10.3168/jds.2012-5349. URL consultato il 13 gennaio 2020.
  8. ^ (EN) E. Allen, A. R. Johnson e A. C. Fogerty, Inhibition by cyclopropene fatty acids of the desaturation of stearic acid in hen liver, in Lipids, vol. 2, n. 5, 1967-09, pp. 419–423, DOI:10.1007/BF02531857. URL consultato il 13 gennaio 2020.
  9. ^ (EN) R. Jeffcoat e M. R. Pollard, Studies on the inhibition of the desaturases by cyclopropenoid fatty acids, in Lipids, vol. 12, n. 6, 1977-06, pp. 480–485, DOI:10.1007/BF02535446. URL consultato il 13 gennaio 2020.
  10. ^ (EN) J. C. Masson, M. G. Vavich e B. W. Heywang, Pink Discoloration in Eggs Caused by Sterculic Acid, in Science, vol. 126, n. 3277, 18 ottobre 1957, pp. 751–751, DOI:10.1126/science.126.3277.751-a. URL consultato il 13 gennaio 2020.
  11. ^ Andrianaivo-Rafehivola, A. & Gaydou, Emile & Rakotovao, L.. (1994). Review of the biological effects of cyclopropene fatty acids. OCL - Oleagineux Corps Gras Lipides. 49. 177-88., su researchgate.net.
  12. ^ (EN) Donald L. Schneider, Allen A. Kurnick e Mitchell G. Vavich, Delay of Sexual Maturity in Chickens by Sterculia foetida Oil, in The Journal of Nutrition, vol. 77, n. 4, 1º agosto 1962, pp. 403–407, DOI:10.1093/jn/77.4.403. URL consultato il 13 gennaio 2020.
  13. ^ EFFECTS OF INGESTION OF STERCULIA FOETIDA OIL ON THE SEXUAL DEVELOPMENT OF THE FEMALE RAT , Edvard T. Sheehan (PDF), su pdfs.semanticscholar.org. URL consultato il 13 gennaio 2020 (archiviato dall'url originale il 13 gennaio 2020).
  14. ^ (EN) G. G. Shone, Adverse effects of cyclopropenoid fatty acids, in Proceedings of the Nutrition Society, vol. 25, n. 1, 1966-03, pp. 37–44, DOI:10.1079/PNS19660009. URL consultato il 13 gennaio 2020.
  15. ^ Schneider, D. L., 1962. Some physiological and biochemical effects of Sterculia foetida oil on animal systems. Ph.D. Dissertation, University of Arizona, Tucson.
  16. ^ (EN) Daniel P. Selivonchick, Janet L. Williams e Henry W. Schaup, Alteration of liver microsomal proteins from rainbow trout (Salmo gairdneri) fed cyclopropenoid fatty acids, in Lipids, vol. 16, n. 3, 1981-03, pp. 211–214, DOI:10.1007/BF02535442. URL consultato il 13 gennaio 2020.
  17. ^ SCARPELLI DG ET AL; CYTOPLASMIC ALTERATIONS OF HEPATOCYTES IN RAINBOW TROUT (SALMO GAIRDNERI) INDUCED BY CYCLOPROPENOID FATTY ACIDS; CANCER RES 34(11) 2984 (1974) (PDF), su cancerres.aacrjournals.org.

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