Acido pivalico
| Acido pivalico | |
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| Nome IUPAC | |
| acido 2,2-dimetilpropanoico | |
| Nomi alternativi | |
| acido 2,2-dimetilpropionico acido trimetilacetico acido neopentanoico |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H10O2 |
| Massa molecolare (u) | 102,13 |
| Aspetto | solido incolore dall'odore pungente |
| Numero CAS | [] |
| PubChem | |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,91 |
| Solubilità in acqua | 25 g/L (20 °C) |
| Temperatura di fusione | 36 °C (309,15 K) |
| Temperatura di ebollizione | 164 °C (437,15 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point | 64 °C (337,15 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi R | 21/22-34 |
| Frasi S | 26-36/37/39-45 |
L'acido pivalico è un acido carbossilico con formula molecolare (CH3)3CCOOH. A temperatura ambiente si presenta come un solido incolore dall'odore pungente. È un isomero dell'acido valerico.
[modifica] Sintesi
L'acido pivalico viene sintetizzato industrialmente tramite l'idrocarbossilazione dell'isobutene attraverso la reazione di Koch:
- (CH3)2C=CH2 + CO + H2O → (CH3)3CCO2H
La reazione viene condotta in presenza di catalizzatori acidi. Alternativamente possono essere utilizzati l'alcol ter-butilico e l'alcol isobutilico.
In laboratorio è stato sintetizzato originariamente per ossidazione del pinacolone con acido cromico[1] e per idrolisi del pivalonitrile (cianuro di ter-butile).[2] Un altro conveniente metodo di sintesi in laboratorio sfrutta la carbonatazione del reattivo di Grignard derivato dal cloruro di ter-butile.[3]
[modifica] Usi
L'acido pivalico è utilizzato come precursore per la sintesi di polimeri. Gli esteri dell'acido pivalico sono caratterizzati dalla loro resistenza all'idrolisi. I polimeri ottenuti per esterificazione con etenolo (alcol vinilico) sono utilizzati nella produzione di vernici altamente riflettenti.
Il gruppo pivaloile (abbreviato in piv o pv) è un gruppo protettore per gli alcoli nella sintesi organica.
La dipivefrina è un profarmaco, ottenuto per esterificazione dell'epinefrina con acido pivalico, utilizzato nella terapia del glaucoma.
[modifica] Note
- ^ Friedel e Silva, Ber. 6, 146, 826 (1873)
- ^ Butlerow, Ann. 165, 322 (1873)
- ^ S. V. Puntambeker, E. A. Zoellner, L. T. Sandborn, E. W. Bousquet (1941), "Trimethylacetic acid from tert-Butyl Chloride", Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 524
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