Acido pivalico

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Acido pivalico
Struttura dell'acido pivalico
Struttura 3D dell'acido pivalico
Nome IUPAC
acido 2,2-dimetilpropanoico
Nomi alternativi
acido 2,2-dimetilpropionico
acido trimetilacetico
acido neopentanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C5H10O2
Massa molecolare (u) 102,13
Aspetto solido incolore dall'odore pungente
Numero CAS [75-98-9]
PubChem 6417
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,91
Solubilità in acqua 25 g/L (20 °C)
Temperatura di fusione 36 °C (309,15 K)
Temperatura di ebollizione 164 °C (437,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 64 °C (337,15 K)
Simboli di rischio chimico
corrosivo irritante

pericolo

Frasi H 302+312 - 314
Consigli P 280 - 305+351+338 - 310 [1]

L'acido pivalico è un acido carbossilico con formula molecolare (CH3)3CCOOH. A temperatura ambiente si presenta come un solido incolore dall'odore pungente. È un isomero dell'acido valerico.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

L'acido pivalico viene sintetizzato industrialmente tramite l'idrocarbossilazione dell'isobutene attraverso la reazione di Koch:

(CH3)2C=CH2 + CO + H2O → (CH3)3CCO2H

La reazione viene condotta in presenza di catalizzatori acidi. Alternativamente possono essere utilizzati l'alcol ter-butilico e l'alcol isobutilico.

In laboratorio è stato sintetizzato originariamente per ossidazione del pinacolone con acido cromico[2] e per idrolisi del pivalonitrile (cianuro di ter-butile).[3] Un altro conveniente metodo di sintesi in laboratorio sfrutta la carbonatazione del reattivo di Grignard derivato dal cloruro di ter-butile.[4]

Usi[modifica | modifica wikitesto]

L'acido pivalico è utilizzato come precursore per la sintesi di polimeri. Gli esteri dell'acido pivalico sono caratterizzati dalla loro resistenza all'idrolisi. I polimeri ottenuti per esterificazione con etenolo (alcol vinilico) sono utilizzati nella produzione di vernici altamente riflettenti.

Il gruppo pivaloile (abbreviato in "piv" o "pv") è un gruppo protettore per gli alcoli nella sintesi organica.

La dipivefrina è un profarmaco, ottenuto per esterificazione dell'epinefrina con acido pivalico, utilizzato nella terapia del glaucoma.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 29.10.2012
  2. ^ Friedel e Silva, Ber. 6, 146, 826 (1873)
  3. ^ Butlerow, Ann. 165, 322 (1873)
  4. ^ S. V. Puntambeker, E. A. Zoellner, L. T. Sandborn, E. W. Bousquet (1941), "Trimethylacetic acid from tert-Butyl Chloride", Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 524
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