Acido benzoico
| Acido benzoico | |
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| Nome IUPAC | |
| acido benzoico | |
| Nomi alternativi | |
| acido benzencarbossilico acido fenilcarbossilico acido benzenmetanoico carbossibenzene |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C7H6O2 |
| Massa molecolare (u) | 122,13 |
| Aspetto | polvere bianca cristallina |
| Numero CAS | [] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,3 |
| Costante di dissociazione acida a 295 K | 6,45 · 10-5 |
| Temperatura di fusione (K) | 395 (122 °C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 522 (249 °C) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | -385,2 |
| S0m(J·K−1mol−1) | 167,6 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 146,8 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 394 (121 °C) |
| Temperatura di autoignizione (K) | 843 (570 °C) |
| Simboli di rischio chimico | |
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attenzione |
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| Frasi H | 302 - 319 |
| Consigli P | 305+351+338 [1] |
L'acido benzoico è un acido carbossilico e ha formula C6H5COOH.
È un solido bianco in forma pulverulenta o granulare. L'acido benzoico è un acido carbossilico aromatico, leggermente solubile in acqua e solubile in etanolo, molto solubile in benzene ed acetone. La sua soluzione acquosa è debolmente acida. Si può trovare naturalmente in alcune piante o resine ed è stato addirittura trovato in alcuni animali. Essendo un toluenato secondario i suoi sali, usati spesso come conservanti, sono altamente tossici e cancerogeni.
Indice |
[modifica] Produzione
L'acido benzoico è principalmente prodotto facendo reagire il toluene con ossigeno ad una temperatura di 200 °C e usando sali di cobalto e manganese come catalizzatori; anche altri agenti ossidanti possono essere impiegati, quali il permanganato di potassio, l'acido nitrico o l'anidride cromica.
Altri metodi sono quelli di ossidare l'alcol benzilico, la benzaldeide o l'acido cinnamico; oppure idrolizzando il benzonitrile.
In laboratorio può essere prodotto per reazione tra cloruro di fenilmagnesio (un reattivo di Grignard) o fenillitio con anidride carbonica.
Si può ottenere anche partendo dall' acetofenone in ambiente basico utilizzando NaClO ottenendo quindi acido benzoico e cloroformio
[modifica] Usi
Il 90% dell'acido benzoico in commercio è convertito in fenolo e caprolattame usato nella produzione di glicol-benzoati nell'industria della plastica. È usato anche come attivatore e ritardante nella polimerizzazione della gomma.
L'acido benzoico (siglato come E 210) ed i suoi sali o esteri (siglati come E 211, E 212, E 213) sono usati come additivi alimentari. Il benzoato di sodio, il sale sodico dell'acido benzoico, è uno dei principali agenti anti-microbiotici usato nei cibi e nelle bevande poiché è 200 volte più solubile dell'acido benzoico; è tuttavia velenoso e quindi la sua concentrazione è limitata al massimo allo 0,1%. L'accumulo di acido benzoico è quasi nullo nel corpo umano in quanto viene eliminato nelle urine sotto forma di acido ippurico. La sua attività antimicrobica è volta soprattutto alla parte cellulare, all'inibizione degli enzimi ossoglutarato deidrogenasi e succinato deidrogenasi del ciclo di Krebs e di alcuni enzimi coinvolti nella fosforilazione ossidativa. Colpisce principalmente lieviti e muffe e, solo in maniera secondaria, batteri. Una ampia gamma dei suoi esteri è invece usata come solventi, additivi disinfettanti, agenti penetranti e come pesticidi.
[modifica] Note
- ^ scheda dell'acido benzoico su IFA-GESTIS
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