Acido benzoico

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Acido benzoico
Formula di struttura
Modello a sfere e bastoncini
Cristalli di acio benzoico
Nome IUPAC
acido benzencarbossilico
Nomi alternativi
acido benzencarbossilico
acido benzoico
acido benzenmetanoico
carbossibenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C7H6O2
Massa molecolare (u) 122,13
Aspetto polvere bianca cristallina
Numero CAS [65-85-0]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,3
Costante di dissociazione acida a 295 K 6,45 × 10-5 
Temperatura di fusione 122 °C (395 K)
Temperatura di ebollizione 249 °C (522 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −385,2
S0m(J·K−1mol−1) 167,6
C0p,m(J·K−1mol−1) 146,8
Indicazioni di sicurezza
Flash point 121 °C (394 K)
Temperatura di autoignizione 570 °C (843 K)
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 302 - 319
Consigli P 305+351+338 [1]

L'acido benzoico è un acido carbossilico e ha formula C6H5COOH.

È un solido bianco in forma pulverulenta o granulare. L'acido benzoico è un acido carbossilico aromatico, leggermente solubile in acqua e solubile in etanolo, molto solubile in benzene ed acetone. La sua soluzione acquosa è debolmente acida. Tossico a dosi eccessive (e comunque inferiori al grammo, per individuo), si può trovare naturalmente in alcune piante, resine ed in alcuni animali. Quantità apprezzabili sono stati trovati nella maggior parte delle bacche (circa 0,05%). Frutti maturi delle specie di Vaccinium (ad esempio il mirtillo, V. vitis idaea, mirtillo nero, V. macrocarpon) contengono fino al 0,03-0,13% di acido benzoico. L'acido benzoico si forma anche nelle mele dopo l'infezione con il fungo Nectria galligena. Tra gli animali, l'acido benzoico è stata identificata principalmente in specie onnivore o fitofage, ad esempio, in visceri e muscoli della pernice bianca (Lagopus muta), così come nelle secrezioni delle ghiandole di buoi muschiati di sesso maschile (Ovibos moschatus) o elefanti maschi asiatici (Elephas maximus). La gomma o resina di benzoino contiene fino al 20% di acido benzoico e il 40% di esteri dell'acido benzoico.


Produzione[modifica | modifica sorgente]

L'acido benzoico è principalmente prodotto facendo reagire il toluene con ossigeno ad una temperatura di 200 °C e usando sali di cobalto e manganese come catalizzatori; anche altri agenti ossidanti possono essere impiegati, quali il permanganato di potassio, l'acido nitrico o l'anidride cromica.

Altri metodi sono quelli di ossidare l'alcol benzilico, la benzaldeide o l'acido cinnamico; oppure idrolizzando il benzonitrile.

In laboratorio può essere prodotto per reazione tra cloruro di fenilmagnesio (un reattivo di Grignard) o fenillitio con anidride carbonica.

Si può ottenere anche trattando l'acetofenone in ambiente basico con ipoclorito di sodio, ottenendo acido benzoico e cloroformio (è un caso di "reazione dell'aloformio").

Usi[modifica | modifica sorgente]

Il 90% dell'acido benzoico in commercio è convertito in fenolo e caprolattame usato nella produzione di glicol-benzoati nell'industria della plastica. È usato anche come attivatore e ritardante nella polimerizzazione della gomma.

L'acido benzoico (siglato come E 210) ed i suoi sali o esteri (siglati come E 211, E 212, E 213) sono usati come additivi alimentari. Il benzoato di sodio, il sale sodico dell'acido benzoico, è uno dei principali agenti anti-microbiotici usato nei cibi e nelle bevande poiché è 200 volte più solubile dell'acido benzoico; è tuttavia velenoso e quindi la sua concentrazione è limitata al massimo allo 0,1%. L'accumulo di acido benzoico è quasi nullo nel corpo umano in quanto viene eliminato nelle urine sotto forma di acido ippurico. La sua attività antimicrobica è volta soprattutto alla parte cellulare, all'inibizione degli enzimi ossoglutarato deidrogenasi e succinato deidrogenasi del ciclo di Krebs e di alcuni enzimi coinvolti nella fosforilazione ossidativa. Colpisce principalmente lieviti e muffe e, solo in maniera secondaria, batteri. Una ampia gamma dei suoi esteri è invece usata come solventi, additivi disinfettanti, agenti penetranti e come pesticidi.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda dell'acido benzoico su IFA-GESTIS

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