Acido caffeico

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Acido caffeico
formula di  struttura
CaffeicAcid3d.png
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C9H8O4
Massa molecolare (u) 180,16
Aspetto solido giallo
Numero CAS [331-39-5]
PubChem 689043
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,478
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante

attenzione

Frasi H 315 - 319 - 335 - 351 - 361
Consigli P 261 - 281 - 305+351+338 [1]

L'acido caffeico è un acido organico che deriva dall'acido cinnamico. Deriva dall'acido 4-idrossicinnamico e la sua struttura base è l'anello catecolico (1,2-diossibenzenico).

Chiamato così perché originariamente trovato negli estratti di caffè, è stato successivamente riscontrato ampiamente in natura. Come tale e derivato (acidi caffeici/clorogenici) è presente nell'angelica, nell'arnica, nella bardana, nella fumaria, nella melissa ed in elevate percentuali nel propoli. Alimenti in cui è particolarmente rappresentato sono la cicoria, il carciofo, i piselli, e le fragole.

Come tale è dotato di proprietà antibiotica verso certi germi patogeni intestinali. Ha debole effetto anti-infiammatorio ed è dimostrato inibire l'enzima xantina-ossidasi, che trasforma la xantina in acido urico, responsabile dei fenomeni gottosi quando eccessivamente presente nei tessuti.

Nelle piante, l'acido caffeico (al centro) si forma dall'acido 4-idrossicinnamico (a sinistra) ed è trasformato in acido ferulico.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 04.12.2013

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