Acido fumarico
| Acido fumarico | |
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| Nome IUPAC | |
| acido trans-butendioico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H4O4 |
| Massa molecolare (u) | 116,07 |
| Aspetto | solido cristallino bianco |
| Numero CAS | [] |
| PubChem | |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,635 g/cm3 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | 6,3g/l a 20 °C |
| Temperatura di fusione | 287 °C (560 K) |
| Temperatura di ebollizione | 290 °C (563 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point | 273 °C (vaso aperto: 546 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
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attenzione |
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| Frasi H | 319 |
| Consigli P | 305+351+338 [1] |
L'acido fumarico (anche acido trans-butendioico) è un acido presente in natura nella frutta e verdura, la sostanza è stata isolata nelle radici della pianta erbacea selvatica Fumaria officinalis, (Fumariaceae) da cui deriva il nome.
L'acido fumarico è isomero dell'acido maleico (acido cis-butendioico). Le due sostanze sono isomeri stabili e distinti, dato che la rotazione attorno ad un legame doppio carbonio-carbonio è impedita. La transizione tra gli isomeri cis e trans richiede notevoli somministrazioni di energia.
Le caratteristiche dei due acidi sono molto diverse, ad esempio l'acido maleico è tossico, mentre il fumarico è usato come medicinale e in prodotti alimentari.
È prodotto industrialmente sia per via fermentativa che sintetica.
Indice |
[modifica] Sintesi
L'acido fumarico viene principalmente prodotto per isomerizzazione dell'acido maleico utilizzando urea come catalizzatore.
Viene inoltre ottenuto come sottoprodotto nella sintesi dell'acido malico.
Il pKa dell'acido fumarico è all'incirca 3,3; maggiore di quella dell'acido maleico che è 1,9.
[modifica] Utilizzi
[modifica] Medicina
È utilizzato per il trattamento della psoriasi. Viene somministrato in dosi di 60-105 mg al giorno e può incrementare fino a 1290mg. Tra gli effetti collaterali vi possono essere disordini gastrointestinali e ai reni o arrossamento della pelle.
[modifica] Industria alimentare
È utilizzato come stabilizzante di diversi prodotti e come regolatore di acidità in prodotti alimentari dal 1946, generalmente in sostituzione dell'acido tartarico e a volte, dell'acido citrico. È denotato con la sigla E297.
[modifica] Note
- ^ scheda dell'acido fumarico su IFA-GESTIS
[modifica] Voci correlate
[modifica] Altri progetti
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