Acido levulinico

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Acido levulinico
formula di struttura
Nome IUPAC
acido 4-oxopentanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C5H8O3
Massa molecolare (u) 116.11 g/mol
Aspetto solido
Numero CAS [123-76-2]
PubChem 11579
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione 37 °C
Temperatura di ebollizione 245 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 302 - 315 - 319 - 335
Consigli P 261 - 05+351+338 [1]

L'acido levulinico o acido γ-cheto valerico è un acido grasso a basso peso molecolare contenente un gruppo carbonile. È compatibile e miscelabile con molti solventi idrocarburici alifatici ed aromatici, con acqua, alcool, chetoni, aldeidi, acidi organici, esteri, eteri.

Produzione[modifica | modifica sorgente]

Si ottiene da levulosio, da inulina o amidi per bollitura con acido diluito quali acido cloridrico ed acido solforico. Un processo innovativo ottiene buone rese di acido levulinico da biomasse e fanghi di cartiera contenenti matrici cellulosiche. La trasformazione chimica della cellulosa prevede una idrolisi acida che produce:

cellulosa → acido levulinico + acido formico + acqua

Il brevetto del processo industriale, appartenente alla Biofine Inc. (Massachussetts - USA) sviluppato in collaborazione con Nyserda (New York - USA) e con Doe (US Department of Energy), ha ricevuto nel 1999 il premio della Green Chemistry Challenge. In Italia il brevetto è stato comprato e applicato industrialmente dalla società Le Calorie di Caserta.

Usi[modifica | modifica sorgente]

Principalmente come intermedio chimico per altri prodotti di interesse industriale. Per la produzione dell'acido δ-amminolevulonico. Come materia prima alternativa per ottenere l'acido succinico ed il metiltetraidrofurano.

Nella manifattura delle sigarette è usato per incrementare il rilascio di nicotina nel fumo ed aumentarne l'efficacia a livello neuronale[2]

Esteri[modifica | modifica sorgente]

Il gruppo carbossilico reagisce con gli alcool per formare esteri (se ne conoscono più di 75) ed uno degli impieghi è proprio quello di materia prima per produrre esteri con un forte odore di frutta da impiegarsi successivamente come additivi. Il levulinato di etile può essere utilizzato come additivo ossigenato per combustibili per motore Diesel fin nella misura del 20%.

Gli esteri ad alto peso molecolare mostrano considerevoli capacità come plastificanti.

Altri usi[modifica | modifica sorgente]

Per la produzione dell'acido difenolico dalla condensazione di acido levulinico e fenolo.

Nella produzione di fibre sintetiche come il nylon, nelle gomme sintetiche e nella plastica.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 27.08.2012
  2. ^ Doris Cullen et al., A Guide to Deciphering the Internal Codes Used by the Tobacco Industry, Harvard School of Public Health Division of Public Health Practice Tobacco Research Program, August 2005

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

  • La Chimica e l'Industria, marzo 2004 (86), pp.56-58

Collegamenti esterni[modifica | modifica sorgente]

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